193039. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az A-21978C ciklusos peptid N-szubsztituált származékainak előállítására

(19) Hü MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

(22) A bejelentés napja: 83.05.20. v21 ) 1796/83 (33) US:

(32) 82.05.21.

(31) 382 012

(11)

193039

(51) Int. Cl4

C 07 K 7/54 A 61 K 35/02

(13)

B

(41) (42) A közzététel napja: 1984.03.28

Szabadalmi Tár. TULAJDON^.

(45) Megjelent: 1988.09.26.

(72) Feltalálók:

ABBOTT Bernard John, Greenwood, DEBONO Manuel, Indianapolis, FUKUDA David Shuichi, Brownsburg, Indiana, US

(73) Szabadalmas:

Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana,

US

(54) ELJÁRÁS A-21978C CIKLUSOS PEPTID N-SZUBSZTITUÁLT SZÁRMAZÉKAINAK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás 1 általános képletű A-21978C ciklusos peptid-származékok — ahol

R hidrogénatom, 4-14 szénatomos alkil-, 7-16 szénatomos alkanoil-, 11-19 szénatomos alkenoilcsoport vagy karbobenzoxicsoport,

R1 hidrogénatom, 2-19 szénatomos alkanoil- vagy 9-11 szénatomos alkenoilcsoport,

R2 hidrogénatom, 4-14 szénatomos alkil-, 2-15 szénatomos alkanoil-, cu-karboxi-(2-4 szénatomos)-alkanoilcsoport, és R3, R4 és R5 hidrogénatom, vagy

(i) R4 és R és/vagy

(ii) R5 és R2 együttesen 4-14 szénatomos alkilidéncsoportot jelenthet,

azzal a feltétel lel, hogy

1) R, R' és R2 közül legalább az egyik szubsztituens hidrogénatomtól eltérő jelentésű legyen,

2) R 1 és R2 közül legalább az egyik szubsztituens hidrogénatomot jelentsen,

3) Az R; R’ és R2 csoportok együtt legalább 4 szénatomot tartalmazzanak, és

4) ha R1 és R2 jelentése hidrogénatom, R 8-metil-dekanoil-, 10-metil-undekanoil-, 10-met il -dodekanoi lesöpört tói, az A-21978C C0faktor specifikus C10-alkanoilcsoportjától vagy az

A-21978C C4 és C5 faktorok specifikus C12-alkanoilcsoportjától eltérőelőállítására.

E vegyületek antibiotikus tulajdonságokkal rendelkeznek.

3p1

0 NRJR

]

HO^C h

CH-> 0 3

N-0—,

N

I

H

o-0 ;

HO

i: \

COMHi r4

; o 8

.•m

o— 0 m-H

V CH

. '7

CH2 0 H C0,H RS

H0,C H- N . 2 /

i

V°

H - N.

13 ? V /\/\./n-r2

i I «

H / 0

H0£

/\ /N R

(1)