193038. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás (oxazolino-azetidinil)-(hidroxi-metil)-buténsav származékok előállítására

193038

10

3. táblázat. Az V általános képletű intermedierek fizikai állandói

9

Szám R

R1 Rz o.p./°C/

IR /CHC13/ 0 : cm"1

NMR /CDClj/

Ő" : ppm

1 fenil

2 fenil

3 tolil

tolil

formil-CH;,00H

formil 135-136-CHj, 00H

2820,

1780,

5,35

/ s

1750,

1695.

J=3,

5Hz

J=3,

5Hz

1H/;

6

/s,

1 H/

9,58

/ s

1770,

1750,

4,52

/s

1630.

5,32

/d

/s,

1H/

6,20

/ d

/s,

1H/

2825,

1786,

2,34

/s

1755,

1700.

J=3,5Hz,

5,89

/d

6,36

/ s

6,87

/s

14H/

; 9

1780,

1752,

2,38

/ s

1630.

5,10

7 S

J=3Hz,

5,53

/ s

J=3Hz,

7,1-7,9

, 1H/; 5,27 /d,

, 1H/; 5,90 /d,

, 1H/; 6;30 /s,

,52 /s, 1H/; 6,87 ; 7,0-8,1 /m, 15H/;

, 1 H/.

, 2H/; 5,12 /s, 1H/;

, J=3Hz, 1H/; 5,43 ; 5,55 /s, 1H/;

, J=3Hz, 1H/; 6,93 ; 7,18-8,00 /m, 15H/. , 3H/; 5,27 /d,

,1H/; 5,34 /s, 1H/;

, J=3,5Hz, 1H/;

, 1 H/; 6,53 /s, 1H/;

, 1H/; 7,1-7,9 /m,

,59 /s, 1H/.

, 3ïï/; 4,50 fs, 2H/;

, 1H/; 2,58 /d,

1H/; 5,42 /s, 1H/;

, 1H/; 6,20 /d,

1H/; 6,90 /s, 1H/;

/m, 14H/.

4. táblázat. Intermedierek redukciója

Példa

száma

R

R1

Oldószer /súlyrész/

Redukáló reagens /ekv.7

Hőm.

/°c/

Idő

/perc/

Kiter-^ K* melés^

1

2

3

4

5

6

7

8

0

THF+HOAc

NaBH,

1

fenil

BH

/1 ?-/ /4/

75/-50

60

83

C/1/ formil

EtOAc+HzO

NaBH*

2

fenil

BH

/45/ /5/

73,2/

0

60

rformil

59

C/2/ -CHjOOH

P/OCH,/,

0

120

71,5/

EtOAc+Hj0

Nal+DHA

.Formil

3

tolil

BH

/ 90/

/3/ 74/

szh.

30

82

C/,3/lch ooh

EtOAc

PPh3

4

fenil

BH

/18/

71,2/

szh.

30

72-CH zOOH

EtOAc

Nal+HOAc

5

tolil

BH

754/

/2,2/ 74,9/

szh.

30

82-CHz00H

6

benzil

t-butil EtOAc

Nal+DHA

szh.

30

74

0/4/ -CH200H

/18/

73,7/ 73,5/

7

fenil

BH

EtOAc+HzO

Nal+DHA.

szh.

20

71

C/5/ -CHt00H

/9/ /9/

/7,3/ /5,7/

8

fenil

BH

EtOAc

Nal+DHA

szh.

30

76

C / 6 / -CH j 00H

760/

79,37 75,6/

6