193036. lajstromszámú szabadalom • Eljárás klóracetamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
kötő szer, például kálium-karbonát jelenlétében végezhetjük. A (í) általános képletü vegyületek az előállításukra szolgáló reakcióelegyből szokásos módszerekkel különíthetők el. Itt állapítjuk meg, hogy egyik vegyületnek a találmány szerinti másik vegyületté való átalakítása, például egy savcsoportnak észtercsoporttá, egy karbonilcsoportnak oximcsoporttá, halogén-alkil-csoportnak étercsoporttá (vagy fordítva) stb. való átalakítása szokásos módszerekkel valósítható meg. Az is leszögezhető, hogy a találmány szerinti vegyületeknek egy vagy több aszimmetrikus központjuk lehet, ennek megfelelően optikailag aktív, diasztereomer, racém vagy geometrikai izomer formákban létezhetnek. Általában a vegyületeket gyomirtó szerek hatóanyagaiként elegyeik formájában használjuk fel, habár az elválasztás ismert módon végrehajtható. A (II), (III), (V) és (VII) általános képletéi vegyületek újak és a találmány részét képezik. A (II) általános képletú vegyületek (VIII) általános képletű vegyület — X,, X2 és Z az előzőkben megadott — karbonsavval képzett észterének ammonolizisévvel, majd a (Vilit általános képletű vegyületbe az előzőkben meghatározott Y csoportnak N-alkilezéssel való bevitelével állíthatók elő. Az említett észterek megfelelő (IX) általános képletű vegyületeknek — Ar az előzőkben megadott — hidroxi-acetil-klorid megfelelő észterével, például acetecetsav-kloriddal való reagáltatásával állíthatók elő. A (III) általános képletű vegyületek szintén előállítható.k (IX) általános képletű vegyületeknek k lór-aceti I - k lor idd a 1 való reagáltatásával. A (V) általános képletü vegyületek — amelyek tulajdonképpen az (l) általános képletű vegyületek alcsoportját képezik — (IX) általános képletű vegyületnek alkalmas aldehiddel való reagáltatásával, majd a kapott Schiff-bázisnak klór-acetil-kloriddal való reagáltatásával állíthatók elő. A (VII) általános képletű vegyületek előállítására (IX) általános képletű vegyületeket N-alkilezhetünk. Az alkilezést szokásos módon valósíthatjuk meg a megfelelő alkilezőszerekkel, például halogenidekkel vagy alkalmasan reduktív úton Schiff-bázison vagy amidon keresztül. A (IX) általános képletű vegyületek jelentős része új. A (IX) általános képletű új vegyületek értékes csoportját alkotják a 2- és 4-helyzetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 3- -amino-tiofének [ (IXa) általános képletű ve-5 4 gyületek.] A (IXa) általános képletü vegyületek szintén a találmány körébe tartoznak. A (IX) általános képletű vegyületek a megfelelő nitrovegyületek redukálásával állíthatók elő, például katalitikus hidrogénezéssel hidrogéngázban palládium jelenlétében. A 2— vagy 4-helyzetben metilcsoportot tartalmazó (IXa) általános képletű vegyületek a megfelelő tiofén-karboxilátnak komplex hidriddel, így nátrium-bisz (metoxi-etoxi) - alumínium-hidriddel való redukálásával állíthatók elő. Megfelelő esetben a (IXa) általános képletű vegyületek előállíthatok a megfelelő karbamát-észterekből, például benzil-karbamátból hidrolízissel. A kiindulási anyagként használt karbamátok például a megfelelő savból kiindulva azidján keresztül, majd Curtius-r reakcióval állíthatók elő. Azok a kiindulási vegyületek, amelyek előállítását itt nem ismertetjük, ismertek vagy ismert eljárásokkal vagy az itt leírtakkal vagy ismert eljárásokkal analóg módon állíthatók elő és tiszíthatók. A (I) általános képletű vegyületek növények fejlődését gátolják vagy módosítják, ennélfogva gyomírtószerek hatóanyagaiként használhatók fel. Növényeken csírázó magokat, hajtásokat és kifejlett növényeket értünk, a föld alatti részeket is beleértve. A találmány szerinti vegyületek tehát — mint már említettük — gyomírtószerek hatóanyagaiként alkalmazhatók, amint az kitűnt egyszikű és kétszikű növényekre, így Lepidium sativum, Avena sativa, Agrostis alba és Loiium perenne növényekre 1,4-5,6 kg/ha -nak megfelelő mennyiségű adaggal kikelés előtt vagy kikelés után végzett kísérleti kezelések során kifejtett károsodásból. Gyomirtó hatásuk alapján a találmány szerinti hatóanyagokat kétszikű és füszerű gyomok irtására használhatjuk. A gyomirtó hatást kiválasztott hatóanyagok további vizsgálatával igazoltuk 0,2-5,0 kg/ha hatóanyagnak megfelelő alkalmazási adagoknak megfelelő mennyiséggel végzett vizsgálatokban, például hektáronként 0,2, 1,0 és 5,0kg hatóanyagnak megfelelő mennyiséggel kétszikű gyomokon, így Amaranthus retroflexus, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Stel 1 aria media, Senecio vulgaris és Galium aparine növényeken, és különösen tűszerű gyomokon, így Agropyron repens, Agrostis alba, Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Bromus tectorum, Sorghum halepense, Digitaria spp. és Setaria spp. növényeken. A találmány szerinti hatóanyagok viszonylag kevésbé károsítják a haszonnövényeket, mint a gyomnövényeket. Szelektív gyomirtó hatékonyságot állapítottunk meg többek között kukoricában, szójában, gyapotban, cukorrépában, burgonyában, lucernában, napraforgóban, repcében, földimogyoróban és len6 193036 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 55
