193020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

193020

Az 50. példában leírt eljáráshoz hasonló módon állítottuk elő az 5. táblázatban felsorolt /1/ képletű vegyületeket, ahol R1

JL

(I) általános

31

jelentése hidrogénatom, és R2 és tése a táblázatban megadott. E amorf, szilárd termékek.

táblázat

képletű vegyületek

32

A példa

sorszáma R2 A 'H-NMR (CF3COOD): ó ppm

68

69

70

71

72

73

74

75

76

Allil 3-Metoxi- 3,38 és 3,88 (2H, AB?, J = l8Hz,-piridínio SCH2) ; 4,12 (3H, s, OCH3); 4,7-4,9

(2H, m, a 11 i 1 -CH2); 5,1-6,4 (7H, m, CH2N®, 2 laktám-H és 3 allil-H); 7,40 (1H, s, tiazol); 8,1-8,7 (4H, m, piridín);

Alii! 3,4-Ciklo- 1,7-2,3 (4H, m, ciklohexén); 2,7-3,8

hexeno- (6H, m, SCH2, ciklohexén); 4,6-4,9 -piridínio (2H, m, a11 iI-CH2) ; 5,1-6,4 (7H, m,

CH2N®, 2 laktám-H és 3 allil-H); 7,41 (1H, s, tiazol); 7,6-8,7 (3H, m, piridín);

Allil 3,4-Ciklo- 2,3-3,8 (8H, m, 6 ciklopentén-H és

penteno- SCH,); 4,7-4,9 (2H, m, allil-CH2); 5,0--piridínio -6,3 (7H, m, CH2N®, 2 laktám-Fl és 3

allil-H); 7,40^ (1H, s, tiazol); 7,8-8,9 (3H, m, piridín);

Allil 2,3-Ciklo- 1,73-2,45 (4H, m, ciklohexén); 2,9-4,0

hexeno- (6H, m, ciklohexén, SCH2); 4,6-4,9 (2H, -piridínio m, allil-CH2); 5,1-6,3 (7H, m, CH2N®, 2 laktám-H és 3 allil-H); 7,39 (1H, s, tiazol/; 7,6-8,7 /3H, m, piridín/;,

Allil Tieno[2,3- 3,45 és 3,83 (AB, J=19Hz, 2H, SCH2);

-c] piridínio 4,7-4,9 (2H, m, allil-CH2) ; 5,1-6,4 (7H, m, CH2N®, 2 laktám-H és 3 allil-H); 7,39 (1H, s, tiazol); 7,88 és 8,16

(egy-egy d-re, J=5Hz, 2 tiofén-H); 8,3- -9,5 ;3H, m, piridín) ;

3,25 (3H, s, CH3) ; 3,42 és 3,78 (AB, -J = 19Hz, 2H, SCH2) ; 4,7-4,9 (2H, m, allil-CH2); 5,0-6,3 (7H, m, CH2N®, 2 laktám-H és 3 allil-H) ; 7,43 (1H, s, tiazol); 7,7-8,7 (4H, m, tienopiridín) ;

Allil Furo[2,3-c]- 3,40 és 3,83 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2);

piridínio 4,6-4,9 (2H, m, allil-CH2); 5,1-6,4 (7H,

m, CH2N®, 2 laktám-H és 3 allil-H); 7,42 (1H, s, tiazol); 7,3-9,5 (5H, m, furopiridín) ;

Propargil 4-/l-Hidr- 1,74 (3H, d, J=6Hz, CH3); 2,85 (1H, oxi-1-etil/- bs, propargil-CH) ; 3,1-4,1 (2H, AB,-piridínio J=18Hz, SCH2); 4,96 (2Ff, bs, propargil-CH,); 5,15-6,3 (5H, m, CH2N®, 2 laktám-H és CHOH); 7,40 (1H, s,

tiazol); 8,2 és 9,0 (4H, AA’BB’, piridín);

Propargil 2,3-Ciklo- 1,8-2,45 (4H, m, ciklohexén); 2,6 (1H, t, hexeno- J=l,6 Hz, propargil-CH); 2,9-4,0 (6H, -piridínio m, ciklohexén és SCH2); 4,97 (2H, d, J=l,6 Hz, propargil-CH2) ; 5,1-6,2 (4H, m, CH2N® és 2 laktám-H); 7,41 (1H, s, tiazol); 7,6-8,8 (3H, m, piridín);

Allil 6-Metil-tieno [3,2-c] - piridínio

A jelentermékek

17