192986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolidin-származékok előállítására
13 192986 14 2-(2b-díklór-fenilimino)--imidazolidin op. 136-137 ®C 2-(2,6-diklór-4-nilro-fenilimino)--imidazolidin op. 275-277 °C 2-(2-bróm-6-klór-fenilimino)--imidazolidin op. 134-135 °C 2-(2,4,6-trimetil-fenilimino)-imidazolidin op. 154-155 ®C 14. példa 2- ( 2-metil-4-klór-f enilimino) -imidazolidin Mindenben a 13. példa Bzerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a trietilamin BavmegkötÓ8zer bázis éB benzolos oldat helyett a reakciót 30,0 g (0,5 mól) etiléndiamin feleslegben végezzük. Ily módon 5,8 g (55,3%) 2-(2-metil-4-klór-f enil-imino) -imidazolidinhez jutunk, mely 134-135 ®C-on olvad. A 14. példa szerint eljárva az alábbi vegy Öleteket állítottuk még elő: 2-(2,6-difluor-fenilimino)-imidazolidin op. 145-146 ®C 2- ( 2-klór-5-trifluormetil-fenilimino)-imidazolidin op. 123-125 ®C 15. példa 2-(2-klór-5-trifluormetil-£enilimino)-imidazolidin Mindenben a 14. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 2-metil-4- -klór-fenilimino-klórszénsav-metilészter helyett 2-klór-5-trifluormetil-fenilimino-klórszénsav-butil észtert használunk. Ily módon 5,2 g (49,6%) 2-(2-klór-5-trifluormetil-fenilimino)-imidazolidint nyerünk, mely 123- -125 ®C-on olvad. A 15. példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk még elő: 2-(2-klór-fenilimino)--imidazolidin op. 131-132 ®C 2-fenilimino-iraidazolidin op. 135-136 °C SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képle tű imidazolidin-származékok és gyógyászatilag alkalmas sóik előállítására - mely képletben n jelentése 0, 1, 2, 3 és R jelentése 1-4 szénatomos, adott esetben 1-5 halogénatommal helyettesített - metilcsoport eBetén 1-3 halogénatommal helyettesített - alkilcsoport, halogénatom, nitrocBoport, karbamoil-CBoport vagy 1- -4 szénatomszámú alkanoil-amino-csoport, azzal a feltétellel, hogy amennyiben n jelentése 2 és az egyik R csoport jelentése 3-fluoratom, úgy a másik R csoport 4-metil-csoporttól eltérő jelentésű és azzal a további feltétellel, hogy amennyiben n jelentése 2 ób az egyik R csoport 4-fluoratom, úgy a másik R csoport 3-metil- vagy 3-nitro-cBoporttól vagy 3-klóratomtól eltérő jelentésű), azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű ditioésztert [mely képletben R® jelentése kiB szénatomszámú alkil-, aril-(kisszénatomszámú)alkil- vagy arilcsoport és R és n jelentése a fent megadott] etilén-diaminnal reagáltatunk; vagy b) valamely (III) általános képletű diésztert (ahol R®, R és n jelentése a fent megadott) etilén-diaminnal reagáltatunk; vagy c) valamely (IV) általános képletű imino-étert (ahol R® jelentése kis szénatomszámú alkilcsoport és R éB n jelentése a fent megadott) etilén-diaminnal reagáltatunk; vagy d) valamely (V) általános képletű félészter-halogenidet (ahol X jelentése halogénatom és R®, R és n jelentése a fent megadott) etilén-diaminnal reagáltatunk; majd kívánt esetben egy, a fenti eljárások bármelyikével kapott (I) általános képletű vegyületet gyógyászatilag alkalmas sóvá alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót kiB Bzénatomszámú alkoholban, aromás szénhidrogénben, valamely éterben vagy az etilén-diamin feleslegben végezzük el. 3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás vagy a 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót 20 ®C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük el. 4. Az 1. igénypont szerint b) eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót kis szénatomszámú alkoholban, aromás szénhidrogénben, valamely éterben vagy az etilén-diamin feleslegében végezzük el. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 20 ®C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük el. 6. Az 1. igénypont Bzerinti c) eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót kis szénatomszámú alkanolban, aromás szénhidrogénben, valamely éterben vagy az etién-diamin feleslegében végezzük el.. 7. A 6. igénypont Bzerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót 20 ®C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük el. 8. Az 1. igénypont szerinti d) szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót savmegkötöszer jelenlétében végezzük el. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy savmegkötőszerként az etilén-diamin feleslegét vagy tri-(kis szénatom- Bzámú)-amint - előnyösen trietil-amint alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
