192980. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbaminsav-észter-származéok előállítására
5 192980 6 23,2 g (0,1 mol) fenil-(3,4-diamino-feni])-szulfoxid, 20 g (0,15 mol) N-metoxikarboiiil-O-metil-izokarbamid, 100 ml dikloretán és 15 ml ecetsav elegyét 4 órán át. visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet ezután 10 °C hőmérsékletre hütjük, a kivált anyagot szűréssel elkülönítjük, a szűrőn lévő anyagot háromszor 50 ml metanollal mossuk, 70-80 °C-on szárítjuk. Így 28,4 g cím szerinti vegyületet állítunk elő. Kitermelés: 90 %, Olvadáspont: 254 °C (bomlik). 2. példa 5(6)-(4-Bifenililszulfini! )-2-metoxi-karbo-nilamino-benzimidazol Mindenben az 1. példában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy' kiindulási anyagként a fenil-(3,4-diamino-fenil)-szulfoxid helyett megfelelő mennyiségű 4-(3,4-diamino-fenilszulfinil)-bifenilt használunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 287 °C (bomlik). Kitermelés: 92% 3. példa 5(6)-(4-Metil-feniltio)-2-metoxi-karbonilamino-benzimidazol Mindenben az 1. példában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként a fenil-(3,4-diamino-fenil)-szulfoxid helyett megfelelő mennyiségű (4-metil-fenil)-(3,4-diamino-fenil)-szulfidot használunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 226 °C (bomlik). 4. példa 5(6)-(4-Metil-fenilszulfinil)-2-metoxi-karbonilamino-benzimidazol Mindenben az 1. példában leírtak szerint járunk el azzal a különbségei, hogy kiindulási anyagként a fenil-(3,4-diamino-fenil)-szulfoxid helyett megfelelő mennyiségű (4-metil-fenil)-(3,4-diamino-fenil)-szulfoxidot használunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 267 ÜC (bomlik). 5 5. példa 5(6)-(4-Metil-fenilszulfinil)~2-metoxi-kar~ bonilamino-benzimidazol 9,4 g 3 példa szerint előállított 5(6) — (4— -metil-f eniltio)-2-metoxi-kar bonilamino-benzimidazol, 750 ml ecetsav és 750 ml kloroform oldatához -15 és -10 °C közötti hőmérsékleten 6,1 g m-klór-perbenzoésav 100 ml kloroformmal készített oldatát csepegtetjük. Az (hegyet lassan 20-25 °C-ra hagyjuk felmelegedni, majd 6 óra múltán az oldószert vákumban végzett desztillációval eltávolítjuk. A párlási maradékot nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal kezeljük. A kivált anyagot szüljük, majd kloroform és metanol elegyéből átkristályosítjuk. Kitermelés: 90%. Olvadáspont: 268 °C (bomlik). 6. példa 5(6)-(4-Klór-fenilszulfinil)-2-metoxi-karbonilamino-benzimidazol a. ) Mindenben az 1. példában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként a fenil-(3,4-diamino-fenil)-szulfoxid helyett a megfelelő mennyiségű (4-klór-fenil)-(3,4-diamino-fenil)-szulfoxidot használunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 292 “C (bomlik). b. ) Mindenben az 5. példában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy kiindulási any'agként az 5(6)-(4-metil-feniltio)-2-metoxi-kar bonilamino-benzimidazol helyett megfelelő mennyiségű 5(6)-(4-klór-feniltio)-2-metoxi-karbonilamino-benzimidazolt használunk. Az így kapott cim szerinti vegyület fizikai állandói megegyeznek az a.) szerint előállítottakéval. 7. példa 5(6)-(4-Metoxi-fenilszulfinil)-2-metoxikar bonilamino-benzimidazol a. ) Mindenben az 1. példában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként a fenil-(3,4-diamino-fenil)-szulfoxid helyett megfelelő mennyiségű (4-metoxi-fenil)-(3,4-diamino-fenil)-szulfoxidot használunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 275 °C (bomlik) b. ) Mindenben az 5. példában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként az 5(6)-(4-metil-feniltio)-2-metoxi-kar bonilamino-benzimidazol helyett megfelelő mennyiségű 5(6)-(4-metoxi-feniltio)-2-metoxi-karbonilamino-benzimidazolt használunk. Az igy előállított termék fizikai állandói megegyeznek az a.) szerint előállított cim szerinti termékével. 5 10 15 20 25 30 t 35 40 45 50 55 60 65 4
