192964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiatriazin-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
15 192964 16 A megfelelő primer vagy szekunder arainők alkalmazásával az F. példában használt ammónia helyett, az alábbi vegyületeket állítottuk elő: (la) általános képletű vegyületek (19) Rs = H, Rí = -CH3, op.: 135-137 °C. ‘H NMR (250 MHz, DMSO) 4:2,62 (2H, t), 2,70 (3H, s), 3,19 (3H, s), 3,38 (2H, t), 3,61 (2H, s) , 6,56 (1H, s), 6,83 (4H, széles), 7,49 (1H, széles), 7,61 (1H, széles). (20) Rs = H, Rs = -CH2CH3, op.: 127-129 °C lH NMR (250 MHz, DMSO) 4:1,12 (3H, t), 2,62 (2H, t), 3,19 (2H, q), 3,20 (3H, s), 3,34 (2H, t) , 3,61 (2H, s), 6,54 (1H, s), 6,81 (4H, széles), 7,44 (1H, széles), 7,60 (1H, széles). (21) Rs = H, Rs = —(CH2Ï2CH3, op.: 202- 203 °C. XH NMR (4 rms = 0) (250 MHz): 0,87 (triplett, 3H), 1,51 (sextett, 2H), 3,20 (szingulett, 3H), 2.61 (triplett, 2H), 3,10 (kvartett, 2H), 3,40 (triplett, 2H), 3,60 (szingulett, 2H), 5,55 (szingulett, 1H), 5,83 (széles szingulett, 4H, ex), 7,46 (triplett, 1H, ex), 7,62 (triplett, 1H, ex). (22) Rs = H, Rs = -(CH2)3CH3, op.: 96-98 °C. *H NMR (4 rms = 0) (250 MHz): 0,85 (multiplett, 3H), 1,28 (multiplett, 2H), 1,46 (multiplett, 2H), 2,60 (triplett, 2H), 3,14 (multiplett, 2H), 3,19 (szingulett, 3H), 3,34 (triplett, 2H), 3,60 (szingulett, 2H), 6,54 (szingulett, 1H), 6,83 (széles Bzingulett, 4H, ex), 7,46 (nagyon széles szingulett, 2H, ex). (23) Rs = H, Rs = -(CH2)4CH3, op.: 124- 125 °C. lH NMR (4 rms = 0) (250 MHz): 0,87 (triplett, 3H), 1,28 (multiplett, 4H), 1,51 (kvintett, 2H), 2.61 (triplett, 2H), 3,13 (multiplett, 2H), 3,21 (szingulett, 3H), 3,36 (triplett, 2H), 3,64 (szingulett, 2H), 6,69 (Bzingulett, 1H), 7,13 (széles szingulett, 4H, ex), 7,48 (triplett, 1H, ex), 7,67 (triplett, 1H, ex). (24) Rs = CH3, Rs = -CH3, op.: 120-122 °C. XH NMR (4 rms = 0) (250 MHz): 2,66 (triplett, 2H), 2,88 (szingulett, 6H), 3,33 (szingulett, 3H), 3,38 (triplett, 2H), 3,66 (szingulett, 2H), 6.62 (szingulett, 1H), 6,94 (széles szingulett, 4H, ex), 7,84 (triplett, 1H, ex). (25) Rs = H, Rs = -CH(CH3)2, op.: 139-141 °C. *H NMR (4 rms = 0) (250 MHz): 1,16 (dublett, 6H), 2,62 (triplett, 2H), 3,21 (szingulett, 3H), 3,36 (triplett, 2H), 3,61 (szingulett, 2H), 3,90 G. példa (multiplett, 1H), 6,56 (szingulett, 1H), 6,83 (széles szingulett, 4H, ex), 7,14 (szingulett, 1H, ex), 7,60 (széles szingulett, 1H, ex). (26) Rs = H, Rs = -CH2CH=CH2, op.: 204- 205 °C. Hl NMR (4 rms = 0) (250 MHz): 2,67 (triplett, 2H), 3,26 (szingulett, 3H), 3,38 (triplett, 2H), 3,65 (szingulett, 2H), 3,82 (triplett duplettje, 2H), 5,19 (kvartett kvartettje, 2H), 5,90 (multiplett, 1H), 6,60 (szingulett, 1H), 6,86 (széles szingulett, 4H, ex), 7,70 (szingulett, 1H, ex). (27) Rs = H, Rs = -CH2C=CH, op.: 210-212 °C. Hl NMR (4 rms = 0) (250 MHz): 2,63 (triplett, 2H), 3,21 (szingulett, 3H), 3,23 (triplett, 1H), 3,36 (triplett, 2H), 3,62 (szingulett, 2H), 3,97 (dublett, 2H), 6,58 (szingulett, 1H), 6,87 (széles szingulett, 4H, ex), 7,72 (triplett, 1H, ex), 7,78 (triplett, 1H, ex). (28) Rs = H, Rs = -CHzCHzOCHs, op.: 113- 115 °C. Hl NMR (4 rms = 0) (250 MHz): 2,60 (triplett, 2H), 3,18 (szingulett, 3H), 3,25 (szingulett, 38), 3,36 (kvartett, 4H), 3,46 (triplett, 2H), 3.60 (szingulett, 2H), 6,54 (szingulett, 1H), 6.82 (széles szingulett, 4H, ex), 7,55 (szingulett, 1H, ex), 7,65 (szingulett, 1H, ex). (29) Rs = H, Rs = ciklopropil-csoport, op.: 139-143 °C. Hl NMR (4 rms = 0) (250 MHz): 0,55 (multiplett, 2H), 0,71 (multiplett, 2H), 2,62 (triplett, 3H), 3,16 (szingulett, 3H), 3,34 (triplett, 2H), 3.61 (szingulett, 2H), 6,56 (szingulett, 1H), 5.83 (széles szingulett, 4H, ex), 7,53 (szingulett, 1H, ex), 7,63 (triplett, 1H, ex). (30) Rs = H, Rs = ciklohexil-csoport, op.: 136-138 °C. Hl NMR (4 rms = 0) (250 MHz): 1,28 (triplett, 4H), 1,69 (multiplett, 6H), 2,63 (triplett, 2H), 3,21 (szingulett, 3H), 3,36 (triplett, 2H), 3,60 (multiplett, 1H), 3,62 (szingulett, 2H), 6,57 (szingulett, 1H), 6,85 (széles szingulett, 4H, ex), 7,14 (szingulett, 1H, ex), 7,66 8v. (széles szingulett, 1H, ex). (31) Rs, Rs = -CHzCH2CH2CHzCH2-, op.: 220- 222 °C. Hl NMR (4 rms = 0) (250 MHz): 1,58 (szingulett, 6H), 2,63 (triplett, 2H), 3,20 (szingulett, 4H), 3,28 (szingulett, 3H), 3,37 (triplett, 2H), 3.62 (szingulett, 2H), 6,55 (szingulett, 1H), 6.83 (széles szingulett, 4H, ex), 7,80 (széles szingulett, 1H, ex). (32) Rs = H, R6 = benzilcsoport, op.: 112- 114 °C. 9 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
