192940. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vinkrisztin előállítására
5 192940 6 óra(25"C) az oldatot jeges vizre öntjük, tömény vizes amrnóniuin-hidroxid-oldattal pH 9- re lúgosítjuk, majd kétszer 20 ml diklór-metánnal extraháljuk. Az egyesített szerves fázist kétszer 15 ml vízzel mossuk, majd szárítás (MgSOi) után vákuumban bepóroljuk. A kapott termék: 40 mg (75%) vinkrisztin. Op.: 220-223 °C (amorf).A kapott termék a tiszta természetes anyaggal minden tulajdonságában megegyezik. IR(KBr): 720, 1020, 1120, 1200-1240, 1330, 1360, 1450, 1500, 1610, 1670, 1730, 2900, 3400, cm’1; •H-NMR (CDCla, 100 MHz):é 0,89 <m, 6, CHj csoportok), 2,07 (s, 3, OCOCHs), 3,67, 3,72, 3,83, (3 x s, 9, COaCHa), 4,52, 4,74 (2 x s, 1, Cili), 5,25 (s, 1, CnH), 5,40 (d, 1, C1SH), 5,92 (dd, 1, CuH), 6,80, 6,93 (2 x s, 2, C9- és CuH), 7,1-7,25 (m, 3, Cg, -Oii,H), 7,54 (m, 1, Cu,H), 8,06 (s, 1, NH), 8,17 és 8,76 (2 x s, 1,-N-CHO), 9,4 (ez m, 1, OH). 2. példa 0.5 g nyers vinkrisztin-bézist, mely 20% ciklo-vinkrisztint tartalmaz, 20 ml jégecet és 40 int absz. diklór-metán elegyében oldunk és az oldathoz részletekben 12 mg nátrium-bór-hidridet adagolunk 1-2 óra alatt, szobu- J hőmérsékleten. A ciklo-származék átalakulása után az. oldatot jeges ammónium-hidroxid-oldathoz öntjük és az elegyet pH=9 értéknél összesen 40 ml diklór-metánnal 2-3 részletben extrahéljuk. Az egyesített extraktumot ^ 20 ml vízzel mossuk, izzított magnézium-szulfáttal vizmenteBÍtjük, majd bepároljuk. A kapott termék: 0.48 g vinkrisztin, melynek fizikai állandói megegyeznek az 1. példában megadottakkal. 15 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) képlelü vinkrisztin elö- 20 állítására, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű ahol a képletben R jelentése formil-csoport-ciklo-vinkrisztint alkálifémbór-hidriddel reagáltatjuk, majd a kapott terméket a reakcióelegyből elválasztjuk. 25 2. Az I. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót rövidsz.énláncú alkán-kurbonsavban, kívánt esetben szerves oldószer jelenlétében +5°C és 30°C közötti hőmérsékleten végezzük. 2 rajz, 3 képlet A kiadásért felel a Közgazdasági és .logi Könyvkiadó igazgatója 88.566.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Bunkó István vezérigazgató 4
