192872. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-szulfonil-guanidin-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
11 192872 12 37 ml tionil-kloridot csepegtetünk, majd az elegye! szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük. Utána a reakcióelegyet szűrjük, és a azúrletet csökkentett nyomáson betöményltjük, majd csökkentett nyomáson desztilláljuk. 2-fenil-benzol-szulfon-izotiocianátot kapunk. A fentiek szerint előállított vegyület 27,5 g-ját 12,3 g 2-araino-4,6-dimetil-pirimidin 300 ml vízmentes toluollal készített szuszpenziójához adjuk, és az elegyet csökkentett nyomáson 8 órán ét visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Lehűlés után a csapadékot szűrjük és etanolból átkrlBtályo- Bitjuk. 31 g l-(2-bifenilil-szulfonil)-3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-tiokarbamidot (VI-1 jelű vegyület) kapunk, amely 203-204 °C-on olvad. Lényegében azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő. VI-2 l-(2-bifenilil-szulfonil)-3-(4-meloxi-6- -metil-pirimidin-2-il)-tiokarbamid, op.: 203-204 «C; VI-3 3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-l-(2-fenoxi-fenil-8zulfonil)-tiokarbamid. 4. példa (I) általánoa képle tű végtermék előállítása 4,12 g l-(2-bifenilil-Bzulfonil)-3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-2-metil-izotiokarbamid 50 ml dioxánnal készített oldatához 2,35 g O-metil-hidroxil-amint adunk. Az elegyet víbzszafolyató hűtő alkalmazásával 5 órán át forraljuk. Lehűlés után az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A maradékot etanolból átkristályositjuk. 2,6 g N-(2-bifenilil-szulfonil)-N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N"-(metoxi)-guanidint (1-1 jelű vegyület) kapunk, amely 190-192 *C-on olvad. Lényegében azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő. 1-2 N-{2-bifenilin-szulfonil)-N’-(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-ü) -N "-( me toxi )-guanidin, op.: 140-141 »C; 1-3 N-(2-fenoxi-fenil-szulfonil)-N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N"-(metoxi)-guanidin, op.: 139-142 °C; 1-4 N-(2-bifenilil-szulfonil)-N,-(4-meloxi--6-metil) -pir imidin-2-il) -N "-( propoxi ) - -guanidin, 1-5 N-(2-bifenilil-azulfonil)-N’-(4-metoxi-6-metil-plrimidin-2-il)-N"-(raelil)-guanidin, 1-6 N-i2-bifenilil-szulfonil)-M’-(4-metoxi--6-metil-pirimidin-2-il)-guanidin, 5. példa Nedvesíthető por 15 tömegrész 1-1 sz. vegyületet, porított diatómaföld éa agyag 1:5 BÚlyarányó keverékének 80 tömegrészét, 2 súlyrész nétrium-alkil-bonzol-szulfonátot és 3 tömegrész nátrium-alkil-naftalin-szulfonát (formaldehid-kondenzétumot összekeverünk és porltunk. A kapott nedvesíthető port felhasználás elölt vízzel hígítjuk, majd a gyomnövényekre éa/ /vagy környezetükre juttatjuk. 6. példa Emulgedlhutó /concentrétűm 30 tömegrész 1-1 sz. vegyületet, 55 tőmegrész xilolt, 8 tömegrész poli(oxi-etilén)-alkil-fenil-étert és 7 tömegrész kalciuin-alkil-benzol-szulfonátot összekeverünk. A kapott koncentrátumot vízzel hlgiLjuk, majd ebben a formában a gyomnövényekre és/ /vagy környezetükre juttatjuk. 7. példa Porozószer 2 tömegrész 1-3 sz. vegyületet összekeverünk 98 tömegrész porított agyagfőlddel. A kapott por alakú készítményt a gyomnövényekre és/vagy környezetükre szórjuk. 8. példa Porozószer 1,5 tömegrósz 1-4 sz. vegyület, 0,5 tömegrész izopropíl-hidrogón-foszfát (PAP) és 98 tömegrész porított agyogföld keverékét homogenizáljuk és poriljuk. A kapott porozószert a gyomnövényekre és/vagy környezetükre szórjuk. .9. példa Granulátum 10 tömegrész 1-2 sz. vegyület, 30 16- megrész bentonit (montmorillonit), 58 tömegrósz talkum és 2 tömegrész lignin-szulfonát keverékéhez 25 tömegrész vizet adunk, és az elegyet jól átgyúrjuk. A kapott masszát granuláló extruder segítségével 0,43-2,0 mm szemcseméretű (10-40 tnosh szitafinomságú) granulátummá alakítjuk. A szemcséket 40- -50 °C-on szárítjuk. A kész granulátumot szórással visszük fel a gyomnövényekre és/ /vagy környezetükre. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
