192750. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként n-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

11

192750

12

N-(3-klór-4-etoxi-5-metoxi-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3-klór-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-metil-észter;

N-(3-klór-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-etil-észter;

N-(3-klór-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3-klór-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-szekunder-butil-észter;

N-(3-klór-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-allil-észter;

N-(3-klór-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-propargil-észter;

N-(3-klór-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-(l-metil-2-propenil)-észter;

N-(3-klór-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-(l-metil-2-propinil)-észter;

N-(3-klór-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-(4-klór-2-butinil)-észter;

N-(3-klór-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-(2-ciano-etil)-észter;

N-[3-klór-5-etoxi-4-(2-propenil-oxi-fe- ■ nil)]-karbamid8av-izopropil-észter;

N-[3-klór~5-etoxi-4-(2-propeniloxi-fe-nil)]-karbidsav-(l-metil-2-metoxi-etil)-észter;

N- [ 3- klór- 5-etoxi-4- ( 2-propiniloxi-fenil)]-karbamidsav-izopropil-észter;

N-[3-klór-4-(2-klór-etoxi)-5-etoxi-fenil]--karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3-metoxi-4-etoxi-5-metil-fenil)-karbaraidsav-izopropil-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-metil-fenil)-karbamid- ■ sav-metil-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-metil-fenil)-karbamidsav-etil-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-metil-fenil)-karbaraid-Bav-izopropil-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-metil-fenil)-karbamidsav-Bzekunder-butil-észter; !

N-(3,4-dietoxi-5-metil-fenil)-karbamid-sav-propargil-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-metil-fenil)-karbainid-6av-(l-metil-2-propenil)-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-metil-fenil)-karbamidsav-(l-metil-2-propinil)-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-metil-fenil)-karbamid-Bav-(l-metil-2-nietoxi-etil)-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-metil-fenil)-karbamidsav-(4-klói^2-butinil)-észter;

N- ( 3,4-dietoxi-5-etil-fenil)- kar bamidsav-izopropil-észter;

N-(3,4-díetoxi-5-vinil-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-metoxi-fenil)-karbamid-Gav-izopropil-észter;

N- ( 3,4- dietoxi-5-metoxi-metil-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-metoxi-metil-fenil)-karbamidsav-(l-metil-2-metoxi-eUl)-észter;

N-(3-klór-4-etoxi-5-metil-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-metoxi-karbcmil-fenil)-karbamidsav-izopropil-észler;

N-(3-ciano-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3-metil-4-etoxi-5-metoxi-meUl-fenil)--karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3-metil-4-etoxi-5-n-propil-fenil)-karbamidsav-izopropil-eszter;

N-(3,4-dietoxi-5-bróm-fenil)-karbamid-sav-izopropil-észter;

N-( 3-meti I -4-p rop i mi loxi -5-etoxi -f en i I )karbamídsav-izopropil-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-acetil-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-[3,4-dietoxi-5-(l,2-dibróm-etil)-fenil]-karbamidsav-izopropil-éfizter

N-(3-klór-4-propiniloxi-5-metoxi-fenil)--karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3,4-dietoxi-5-diraetoxi-metil-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3-klór-4-etoxi-5-n-propil-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3-bróm-4-etoxi-5-metoxi-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3,5-dietil-4-etoxi-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3-klór-4-etoxi-5-metil-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

N-(3-metil-4-etoxi-5-allil-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter;

Az (I) általános képletül N-fenil-karbamátokat az alábbi eljárások valamelyikével állíthatjuk elő:

A) eljárás: (II) általános képletű, a 3-as, 4- -es és 5-ös helyzetben háromszorosan helyettesített anilinszármazékot (III) általános képletű klór-hangyasav-észterrel reagáltatjuk.

A reakciót általában valamely semleges oldószerben például benzolban, toluolban, xilolban, dietíl-éterben, tetrahidro-furánban, dioxánban kloroformban, szén-tetrakloridban, etil-acetátban, piridinben vagy dimetil-formamidban játszatjuk le. Kívánt esetben az (I) általános képletű vegyület magas hozama érdekében a reakciót a halogén-hidrogénsavat megkötő szer - például piridin, trietil-amin, díetil-anilin, nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid - jelenlétében és lejátszathatjuk. 0 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten a reakciót pillanatszerüen vagy legfeljebb 12 óra alatt lejátszódik.

B) eljárás: (IV) általános képletű, a 3-as,

4-es és 5-ös helyzetben háromszorosan helyettesített fenil-izocianátot és (V) általános képletű alkoholt vagy merkaptánt reagáltatunk.

A reakciót általában valamely semleges oldószerben - például benzol, toluol, xilol, dietil-éter, tetrahidro-furán, dioxán, N,N- dimetil-formamid, kloroform vagy szén-tetraklorid - vagy oldószer nélkül játszatjuk le. Kívánt esetben használhatunk katalizátort,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

7