192750. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként n-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 192750 8 hidroxil-aminnal vagy (1-4 szénatomos alkoxi)- aminnal reagáltatunk. Az (I) általános képletben X és Y előnyős jelentései: fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, metil-, etil-, n-propil-, n-butil-, vinil-, 1-propenil-, metoxi-metil-, etoxi-metil-, allil-oxi-metil-, propargil-oxi-metü-, 2-fluor-e toxi-metil—, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, allil-oxi-karbon il-, 2- fluor- etoxi-karbonil-, propargil-oxi-karbonil-, dime toxi- metil-, dietoxi-raetil-, etilén-dioxi-raetil-, formil-, acetil-, hidroxi-iraino-metil-, metoxi-iminometil-, karbamoil- vagy N-metil-karbamoil-csoport. Y és Y különösen előnyös jelentései: klór-, bróm- vagy jódatom, metil-, etil-, n-propil-, vinil-, 1-propenil-, 2-propenil-, etinil-, metoxi-, etoxi-, ciano-, 1,2-dibróm-etil-, metoxi-metil—, metoxi-karbonil-, dimetoxi-metil—, dietoxi-metil-, acetil- vagy metoxi-imino-metil-csoport. Különösen hatásosak azok a vegyületek, amelyeknek (I) általános képletében X és Y jelentése egyaránt klórvagy brómatom, metoxi-metil-, metil-, etil- vagy n-propilcsoport, továbbá azon vegyületek, ahol X jelentése metoxi- vagy etoxicsoport és Y jelentése klór- vagy brómatom, metil-, etil-, n-propil-, metoxi-, etoxi-, ciano-, metoxi-metil-, metoxi-karbonil-, dimetoxi-metilvagy acetilcsoport. Z jelentése előnyösen oxigénatom, R1 jelentése előnyösen: metil-, etil-, n-propil-, allil—, 2-butenil-, 3-butenil-, propargil-, 3-butinil-, difluor-metil-, 2-klór-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-metoxi-etil- vagy ciklopropil-metilcsoport. R1 jelentése különösen előnyösen metil-, etil-, allil-, propargil-, difluor-metil- vagy 2- -klór-etilcsoport- R1 jelentése legelőnyösebben etil-, allil-, propargil- vagy 2-klór-etilcsoport. R2 jelentése előnyösen metil-, etil-, izopropil-, szekunder-butil-, allil-, 1-etil-propil—, 1-metil-butil-, 1-metil-pentil-, 1-metil-heptil-, l-metil-2-propenil-, propargil-, 2- -butenil-, l-metil-3-butenil-, l-pentil-2-propenil-, l-metil-2-propinil-, l-etil-2-propinil-, 2-butinil-, 3-butinil-, l-metil-3-butinil-, 1- -butil-2-propinil-, l-pentil-2-propinil-, ciklobutil-, 2-ciano-etil-, 2-fluor-etil-, 2-klór-etil-, 2-bróm-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 1-fluor-metil-2-fluor-etil-, 1-klór-metil-etil-, 1- -bróm-metil-propil-, l-metoxi-metil-2-klór-etil-, 4-klór-2-butenil-, 4-klór-2-butinil-, 1- -ciklopropil-etil-, 1-ciklopentil-etil-, 2-metoxi-etil-, 2-n-propoxi-etil-, 2-izopropoxi-etil-, 2-alliloxi-etil-, 2-(2-klór-etoxi)-etil-, 2-benziloxi-etil-, l-metil-2-metoxi-etil-, l-metil-2- -n-butoxi-etil- vagy l-metil-2-fenoxi-etilcsoport. R2 jelentése különösen előnyösen metil-, etil-, izopropil-, szekunkder-butil-, 1- -etil-propil-, allil-, l-metil-2-propenil-, 2-butenil-, propargil-, l-metil-2-propinil-, 1-etil-2-propinil-, 2-butinil-, l-metil-3-butinil-, 2- -ciano-etil-, 2-fluor-etil-, l-fluormetil-2-fluor-etil-, 1-klór-metil-etil-, l-metoxi-metil-2- -klór-etil-, 4-klór-2-butinil-, 1-ciklopropil-etil-, 2-(2-klór-etoxi)-etil-, l-metil-2-metoxi-etil- vagy l-metil-2-n-butoxi-etilcsoport. R2 jelentése legelőnyösebben metil-, etil-, izopropil-, szekunkder-butil-, allil-, 1- -metil-2-propenil-, l-metil-2-propinil-, propargil-, 2-butinil-, 2-ciano-etil-, 4-klór-2- -butinil- vagy l-metil-2-metoxi-etilcsoport. Az (I) általános képletű N-fenil-karbamátok gombaölő hatást mutatnak számos, növényekre nézve patogén gombával szemben, ilyen gombák például az alábbiak: az almát károsító Podosphaera lencotricha, Venturia inaequalis, Mycosphaerella pomi, Marssonina mali és Sclerotinia mali, a datolyaszilvát károsító Phyllactinia kaklcola és Gloeosporium kaki, az őszibarackot károsító Cladosporium carpophilum és Phomopsis-fajok, a szőlőt károsító Cercospora viticola, Uncinula necator, Elsinoe ampelina, a cukorrépát károsító Cercospora beticola, a fölfimogyorót károsító Cercospora arachidicola és Cercosporella personata, az árpát károsító Erysiphe graminis hordei-fajok, Cercosporella herpotrichoides és Fusarium nivale, a búzát károsító Erysiphe graminis tritici-fajok, az uborkát károsító Sphaerotheca fuliginea és Cladosporium cucumerinum, a paradicsomot károsító Cladosporium fulvum, a padlizsánt károsító Corynespora melongenae, az epret károsító Sphaerotheca humuli, Fusarium oxysporum fragariae-fajok, a hagymát károsító Botrytis alli, a zellert károsító Cercospora apii, a veteménybabot károsító Phaeoisariopsis griseola, a dohányt károsító Erysiphe cichoracearum, a rózsát károsító Diplocarpon rosae, a narancsot károsító Elsinoe fawcetti, Pénicillium italicum, Pénicillium digitatum, az uborkát, padlizsánt, paradicsomot, epret, spanyol paprikát, hagymát, salátát, szőlőt, narancsot, cikláment, rózsát és komlót károsító Botrytis cinerea, az uborkát, padlizsánt, spanyol paprikát, salátát, zellert, veteménybabot, szóját, azuki-babot, burgonyát és napraforgót károsító Sclerotinia sclerotiorum, az őszibarackot és cseresznyét károsító Sclerotinia cinerea, az uborkát és dinnyét károsító Mycosphaerella melonis, és más hasonlók. Az (I) általános képletű N-fenil-karbamátok nagyon hatásosak az említett gombák rezisztens törzseivel szemben is. Az (1) általános képletű N-fenil-karbamátok hatásosak mind az említett, gombaöló hatású szerekre érzékeny, mint pedig az említett gombaöló hatású szerekre rezisztens gombákkal szemben. Ilyen gombák például a 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65