192741. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új neplanocin antibiotikumok előállítására

7

192741

8

(10) Színreakció:

Pozitív: káliumpermanganát elszíntelenités és perjodát oxidáció.

Negatív: ninhidrin, Fehling-reakció és vas(III)-klorid.

(11) Színe: fehér tűkristályok.

(12) Rf-értéke (kovasavgélen, Tokyo Kaséi Co.( Kovasavgél-f):

6:1:1 arányú n-butanol-ecetsav-víz: Rf=0,27;

10 : 0,5 : 2 n-butanol-tömény ammónia-viz: Rf=0,07;

10 : 1 : 1 arányú n-propanol-tőmény-viz: Rf=0,18;

10 : 1 arányú aceton-viz: Rf=0,33.

(13) Kémiai szerkezete: lásd az (ID) általános képletet.

A neplanocin D akut toxícitásának meghatározásakor, egereknek intraperitoneálisan 100 mg/kg neplanocin D-t beadva, halálozást nem figyeltük meg.

A neplanocin B fizikai-kémiai tulajdonságai a követekezók:

(1) Elemi összetétele: 0=47,44%; H=4,63%;

N=25,07%.

(2) Molekulsúlya (tömegspektrum elemzésből számítva): 279.

(3) Molekulaképlete: C11H13N5O4.

(4) Olvadáspontja: 269-272 °C (bomlik).

(5) Fajlagos forgatóképessége:

(<c)d24=-3,5° (c=l,0%, dimetilszulfoxidban).

(6) Ultraibolya abszorpciós spektruma: vízben: lásd a 11. ábrát. X«ax=262 mju, Eic.^530,4;

savas vízben (egy csepp 0,1 n sósavval): hidrokloridként Xnaï=259 mp,

Eicb1x=506,7;

lúgos vízben (egy csepp 0,1 n nátriumhidroxiddal): Xau=263 mp, Eic»lx=522,2.

(7) Infravörös abszorpciós spektruma (KBr):

lásd ' a 12. ábrát. Abszorpciós sávok:

3380, 3280, 3100, 2920, 2880, 2740, 1700,

1610, 1570, 1520, 1480, 1420, 1380, 1350,

1300, 1250, 1220, 1170, 1160, 1100, 1080,

1030, 1020, 980, 970, 870, 840, 790, 730, 710 cm-1.

(8) Magmégneses rezonancia spektruma: lásd a 13. ábrát; (belső standard DSS, deutérium-dimetilszulfoxidban, 100 MHz)

(9) Olhatóság:

Oldható: vízben, dimetilszulfoxidban. Olhatatlan: etilacetátban, kloroformban, benzolban és dímetiléterben.

(10) Színreakció:

Gyengén pozitív: káliumpermanganát elszintelenítés.

Negatív: ninhidrin, Molisch-reagens és ánizsaldehid.

(11) Kémhatása: gyengén bázisos.

(12) Színe: fehér (fehér lemezes kristályok).

(13) Rf-értéke (kovasavgél-f, Tokyo Kaséi Co.,):

6:1:1 arányú n-butanol-ecetsav-víz: Rf=0,42;

10 : 0,5 : 2 arányú n-butanol-tömény ammónia-víz: Rf=0,27;

10 : 1 : 1 arányú n-propanol-tömény ammónia-víz: Rf=0,41;

10 : 1 arányú aceton-viz: Rf=0,48.

(14) Szerkezeti képlete: lásd az (IB) általános képletet.

A neplanocin F-nek a következő fizikai- kémiai tulajdonságai vannak:

(1) Elemi összetétele: C=48,74%; H=4,83%;

N=25,71% (kristályvizet tartalmaz).

(2) Molekulasúlya: (tömegspektrumelemzésból számítva): 263.

(3) Molekulaképlete: C11H13N5O3.1/2 H2O.

(4) Olvadáspontja: 223 °C (bomlik).

(5) Fajlagos forgatóképessége:

(cc)d21=-6,6° (c=0,8%, vízben).

(6) Ultraibolya abszorpciós spektrum: vízben (lásd a 14. ábrát): X«ax=263 mp, Eic«ix=548,7;

savas vízben (egy csepp 0,1 n sósavval): hidrokloridként Xnax=260 mp,

Eic»l*=527,l;

lúgos vízben (egy csepp 0,1 n nátriumhidroxiddal): X«ax=263 mp. Eicb1x=531,8.

(7) Infravörös abszorpciós spektrum (KBr):

lásd a 15. ábrát. Abszorpciós sávok: 3320, 3210, 2920, 1650, 1610, 1580, 1480, 1420, 1380, 1340, 1310, 1270, 1220,' 1180, 1110, 1070, 1020, 980, 900, 840, 800,

730 cm_1-nél.

(8) Magmágneses rezonancia spektrum (lásd a 16. ábrát): (belső standard DSS, deutérium-dimetilszulfoxidban, 100 MHz).

(9) Oldhatóság:

Oldható: vízben, dimetilszulfoxidban és ecetsavban.

Oldhatatlan: etilacetátban, kloroformban

benzolban és dietiléterben.

(10) Színreakció:

Pozitív; káliumpermanganát elszíntelenités.

Negatív: vas(III)-klorid, ninhidrin és Foohling-reagnes.

(11) Kémhatás: gyengén bázisos.

(12) Színe: fehér (fehér tűkristályok).

(13) Rf-értéke: kovasavgél-f, Tokyo Kaséi. Co.,):

6:1:1 arányú n-butanol-ecetsav-víz: Rf=0,51;

10 : 0,5 : 2 arányú n-butanol-tömény ammónia-víz: Rf=0,43;

10 : 1 : 1 arányú n-propanol-tömény ammónia-víz: Rf=0,59;

10 : 1 arányú aceton-víz: Rf=0,48.

(14) Kémiai szerkezete: lásd az (IF) általános képletet.

A neplanocin B és F biológiai tulajdonságai a következők:

(1) Akut toxicités:

A neplanocin B-t vagy F-et egereknek intraperitoneálisan 100 mg/kg mennyiségben beadva, halálozást nem figyeltünk meg.

(2) Sejtnövekedést gátló hatás:

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5