192655. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált imidazol-származékok előállítására

13

192655

14

21. példa

2-(2-Metoxi-4-klór-fenil)-imidazo[4,5-e]--1,2,4-triazin-hidroklorid

0,2 g 5,6-diamino-l,2,4-triazin-hidrokloridot és 0,25 g 2-metoxi-4-klór-benzoesavat 25 g polífoszforsavban 105-120 °C-on 3 órán át melegítve állítjuk eló a cím szerinti veg y ületet.

A kitermelés: 0,65 g (16X).

Az olvadáspont: 220-222 °C.

22. példa

2-(2-Metoxi-4-metütio-fenil)-imidazo[4,5--e]-l,2,4-triazin

5,6-Diamino-l,2,4-triazinból és 2-metoxi-4-metiitio-benzoesavból a 2. példa szerint állítjuk eló a cím szerinti vegyületet Az olvadáspont: 240-241 °C.

23. példa

2-(2-Metoxi-4-metilszulfinil-fenil)-imid-azo(4,5-e]-l,2,4-triazin

2-(2-Metoxi-4-metiltio-fenil)-imidazo[4,5- -e]-l,2,4-triazinból, brómmal ecetsavban, nátrium-acetát jelenlétében végzett oxidációval állítjuk eló a cím szerinti vegyületet.

24. példa

2-(2-Metoxi-4-metilszulfonil-fenil)-imidazo[4,5- e ]-1,2,4-triazin

2-(2-Metoxi-4-metiltio-fenil)-imidazo[4,5- -e]-l,2,4-triazinból a 12. példa szerint állítjuk elő a cím szerinti vegyületet.

Az olvadáspont: 261-264 °C.

25. példa

2-(2-Metoxi-4-dimetilaminoszulfonil-fenil)-imidazo[ 4,5-c]piridazin

3,4-Diamino-piridazin-hidrokloridból és 2-metoxi-4-dimetilaminoszulfonil-benzoesavból a 21. példa szerint állítjuk elő a cím szerinti vegyületet.

Az olvadáspont: 220-225 °C.

26. példa

2-(2-Metoxi-4-benziloxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridazin

3,4-Diamino-piridazin-hidrokloridból és

2-metoxi-4-benzilaod—renxoessvből a 2. pélc i szerint állítjuk elő t timi szerinti vegyületet. Az olvadáspont: 196-37 «C.

27. példa

2-(2-Metoxi-4— anno—íen2i-inndazol4,5- -djpiridazin

4,5-Diamino-piricazÍEJból és 2-metoxi-4- -amino-benzoesavból í 2- példa szerint állítjuk elő a cim szerint vecyüistet Az olvadáspont: 270-171 '■C.

28. példa

2-(2-Metoxi-4-kzr-fenil;-imidazo[4,5-d]piridazin

2-(2-Metoxi-4-ar:no—feníl -iniidazo[4,5- -dlpiridazínt tömény -csarvbaz diazotálunk és a diazóniumcsoporto: rés;(I)-£Íorid jelenlétében kicseréljük.

Az olvadáspont: 260-22 °C.

29. példa

2-(2-Metoxi-4-p—par-gilcn-fenil)-imid-azo[4,5-e]-l,2,4-rzazrn

2-Metoxi-4-prop£rgiIoxi-ienzoesavból és 5,6-diamino-l,2,4-tr>--nfcoI a 2. példa szerint állítjuk elő a cim szenntí vegyületet.

Az olvadáspont' 227-20 °C.

30. példa

2-(2-Metoxi-4-amnok3j-bcnil-fenil)-imidazo[ 4,5-c] piridazn

3,4-Diamino-pir:azint-hidrokloridból és 2-metoxi-4-ciano-benz:esarvbci a 21. példa szerint állítjuk elő t ::m szerinti vegyületet. Az olvadáspont bornas közien: 275-285 °C, ezután az anyag újrj megsziérdul és bomlás közben 315-323 °C-oi megolvad.

Az alábbi példái raêhàzy gyógyszerkészítmény összetétele: és elállítását szemléltetik.

.A" példa Tabletták

100 mg 2-(2-metoxd—'netá.ns;alfoniloxi-feml)-imidazo[4,5-b]piraz:rr.al

összetétel:

1 tabletta tartalma:

hatóanyag 100,0 mg

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8