192649. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oktahidro-3,7-propano-azecino[5,4-b]indol-származékok előállítására
1 192 649 2 4. példa 9H- 7-etil-l ,2,3,4,5,6,7,8-oktahidro-3,7-propanoazecino[5,4-b]indol sósavas só 8,6 g (0,029 mól) a 3. példában leírt módon készített oktahidro-3,7-propano-azecino[5,4-b]indol bázis 70 ml vízmentes acetonos oldatához jeges hűtés és keverés közben 8,1 ml (0,029 mól) 3,58 mólos sósavas dioxánt adunk. A kívánt sót szűrjük, keverés hideg acetonnal mossuk, szárítjuk. Termelés: 8,0 g (89%), op.: 181-191 °C Elemanalizis: C20 H29 C1N2 (Ms. : 332,91 ) számított: C 72,15, H8,75 N8,32, CL. 10,65% talált: C 71,97, H 8,93, N8,18 Cl' 10,72% 5. példa Az 1. példa szerint eljárva, de az előhidrogénezést propionsavban végezve és reakcióközegként propionsavat használva a termelés 1,13 g (28%), Op.: 255-256 °C. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű új oktahidro-3,7-propano-azecino[5,4-b]indol-származékok — ahol R jelentése 1 —4 szénatomos alkil-csoport, G jelentése C = O csoport vagy CH2 csoport — és G= CH2 csoport jelentése esetén gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamilyen (II) általános képletű oktahidro -1,7a-(oxo-propano)-indolo [2,3 -a ]kinolizin-származékot — ahol R jelentése a tárgyi körben megadott — valamilyen kis szénatomszámú alifás karbonsavban hidrogénező katalizátor, és adott esetben termelésnövelő adalékanyagként valamilyen kis szénatomszámú, adott esetben halogénatommal szubsztituált alifás karbonsav vagy karbon-savanhidrid jelenlétében katalitikus hidrogénezéssel redukálunk, majd a kapott 5 olyan (I) általános képletű oktahidro-3,7-propanoazecino[5,4-b]indol-származékot, ahol R jelentése a fenti, G jelentése ) C = O csoport, izoláljuk,és kívánt esetben valamilyen éter típusú inert szerves oldószerben valamely komplex fémhidriddel redukáljuk, majd 10 a kapott olyan (I) általános képletű oktahidro-3,7- propano-azecino[5,4,b]indol-származékot, ahol R jelentése a fenti, G jelentése CH2 csoport, izoláljuk, és kívánt esetben gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóvá alakítjuk. 15 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás,azzal jellemezve, hogy hidrogénező katalizátorként csontszenes palládium katalizátort alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a katalitikus hidrogénezéses redukcióban 20 ecetsavas-trifluor-ecetsavas oldatot alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a komplex fémhidrides redukcióban lítiumalumínium-hidridet alkalmazunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez- 25 ve, hogy a komplex fémhidrides redukcióban tetrahidrofurános oldatot alkalmazunk. 6. Eljárás hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületeket — ahol R jelentése az 1. igénypontban megadott, G jelentése )> CH2 csoport — vagy gyó-30 gyászatilag alkalmazható savaddíciós sóikat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerint előállított hatóanyagot a gyógyszeriparban használatos hordozó és/ vagy segédanyagokkal összekeverve gyógyszerkészít- 35 ménnyé alakítjuk. 1 ábra 4
