192609. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6,6-dibróm-penicillánsav-1,1-dioxid dehalogénezésére
192 639 Az elkülönített penicillánsav-l,l-dioxid mennyisége 2,44 g (HPLC analízissel meghatározott tisztasága 93%-os), a hozam 67%. 14. példa A reakciót az 1. példában leírtak szerint végezzük 5 6,0 g (14,7 mmól, az NMR-spektrum alapján 96%-os tisztaságú) 6,6-dibróm-penicillánsav-l,l-dioxidot, 3,8 g magnéziumport és 4 n sósav helyett szilárd bórsavat használva, a 3,5-es pH helyett 7-es pH -n és 4 órás reakcióidőt alkalmazva. Az elkülönített penicillánsav- 10 -1,1 -dioxid mennyisége 2,256 g (HPLC analízissel meghatározott tisztasága 93%-os), a hozam 65,7%. A penicillánsav-1,1-dioxid fizikai állandó a következők: NMR-spektruma: (JEOL C 60HL NMR-spektrométer) 15 (Me2CO-ds, ő-értékek ppm-ben, TMS, 60 MHz), 1.48 (3H, s. CH3), 1.60 (3H, s, CH3), 3.25 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 16.5 Hz, 6—H), 3.68 (1H, dd, J = 4.5 Hz, 16.5 Hz, 6—H), 4.34 (1H, s, 3—H), 4.92 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 4.5 Hz, 5—H). 20 Tömegspektruma (MAT 311A spektrométer) (C.I-NH3) MNH4+ =251,(C.I-CH4)MH4- = 234. Szabadalmi igénypontok 1. Eljáráspenicillánsav-l,l-dioxid 6,6-dibróm-penicillánsav-1,1-dioxid dehalogénezése útján való előállítására azzal jellemezve, hogy a reakciót fémmagnéziummal sav jelenlétében végezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellet?iezve, hogy savként sósavat, hidrogén-bromidot vagy kénsavat, előnyösen sósavat alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a debrómozást 2,5 és 7, előnyösen 4 és 6 közötti pH-n végezzük. 4. Az 1 —3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót —5 és 20 °C, előnyösen —3 és 10 °C közötti hőmérsékleten végezzük. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót vízzel elegyedő vagy vízzel részben elegyedő közömbös szerves oldószer és víz elegyében végezzük. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót etil-acetátban végezzük. ábra nélkül Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent: a Műszaki Könyvkiadó gondozásában Széchenyi Nyomda. Győr 88. 3486
