192464. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexenol származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

A találmány tárgya hatóanyagként új ciklohexenoi-számnazékokat tartalmazó gyomirtószerkészítmények, valamint az új ciklohexenolszármazékok előállítása.

Ismertek már ciklohexenol-származékokat ható- ® anyagként tartalmazó olyan gyomirtószer-készítmények, amelyeket a széleslevelű haszonnövények közötti nem kívánt fűfélék irtására használnak (lásd 24 61 027. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). 10

Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gyomirtószerek hatásosak; a képletben

R1 jelentése adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxi- 15 csoporttal monoszubsztituált, gyűrűtagként egy oxigén- vagy kénatomot vagy egy szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó, 6- tagú, telített heteroatomos gyűrű, vagy tetrahidrofurilcsoport vagy adott esetben 1—4 20 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált piridilcsoport vagy adott esetben legfeljebb 3 metilcsoporttal szubsztituált 5 — 12 szénatomos cikloalkilcsoport, amelyben adott esetben legfeljebb egy kettőskötés van, 25 vagy 7-12 tagú biciklusos gyűrű, amelyben adott esetben legfeljebb 2 kettőskötés és adott esetben 2 oxigénatom van, vagy egy halogénatommal, két 1—4 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcso- 30 port vagy B-Y—C— általános képletű csoport, a képletben B (1-4 szénatomos alkoxi)-(l —4 szénatomos alkil)-csoportot vagy benzilcsoportot, Y oxigén- vagy kénatomot és C legfeljebb 4 szénatomos alkilénláncot 35 jelent, azzal a megszorítással, hogy ha R1 szubsztituált fenilcsoportot jelent, úgy A nem jelenthet alkil-szulfonil-, alkanoil-, fenoxi-acetil-, alkil- vagy benzilcsoportot,

X jelentése hidrogénatom vagy metoxi-karbo- 40 nil-c söpört,

R2 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport,

R3 jelentése legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal mo 45 noszubsztituált, 3-4 szénatomos alkenil csoport, vagy propargilcsoport, és A jelentése DE általános képletű csoport, a képletben D metilén-, karbonil- vagy szulfonilcsoportot jelent, és ha D metiléncso- 50 port, E fenilcsoport, ha D szulfonil-csoport,

E 1—6 szénatomos alkilcsoport, ha D karbonilcsoport, E legfeljebb 20 szénatomos alkenil- vagy alkilcsoportot, adott esetben metilcsoporttal monoszubsztituált legfeljebb 55 6 szénatomos cikloalkilcsoportot, sztirilcsoportot vagy adott esetben halogén atommal, 1—4 szénatomos alkil-, 1-4 szén atomos alkoxi- és nitrocsoporttal legfeljebb háromszor szubsztituált fenilcsoportot, ben- 60 zilcsoportot, adott esetben halogénatommal vagy nietoxicsoporttal monoszubsztituált alía-metil-benzil- vagy alfa, alfa-dimetil-benzilcsoportot, legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot, vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-kar- 65

192 464

borúl-(l—4 szénatomos a!kil)-csoportot jelent, továbbá adott esetben a fenoxicsoportban halogénatommal és 1 —4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb háromszor szubsztituált olyan fenoxi-alkilén-csoportot jelent, amelyben az alkilénlánc legfeljebb 5 szénatomos, és adott esetben elágazó szénláncú, továbbá adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb diszubsztituált furilvagy izoxazolil-csoport vagy halogénatommal monoszubsztituált piridil-csoport vagy tíenil-(l —4 szénatomos alkil)-csoport, vagy A (a) általános képletű csoportot jelent, a képletben R4 jelentése trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, vagy A (b) általános képletű csoportot jelent, a képletben R®, R9, és R10 egymástól függetlenül alkil- vagy fenilcsoportokat jelentenek, vagy A (c) általános képletű csoportot jelent, a képletben az Y-ok egymástól függetlenül oxigénvagy kénatomot jelentenek, valamint R1 * és R12 1—4 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek, vagy

A (d) általános képletű csoportot jelent, amelyben R1 tetrahidro-pirán-3-il-csoport, X legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, R3 legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoport és G feniléncsoport vagy legfeljebb 6 szénatomos alki léncsoport.

Ezek a gyomirtószer-készítmények a gyomnövények fajtájától és a haszonnövények tűrőképességétől függően vagy szelektív herbicidek, vagy pedig a nem kivánt vegetáció irtására és korlátozására szolgálnak, beleértve a haszonnövények vegetatív és generatív részeinek növekedésgátlását.

Előnyösek azok az (I) általános képletű ciklohexenol-származékok, amelyek képletben R1 hattagú heteroatomos gyűrűt jelent, például a tetrahidro-piranil-, tetrahidro-tiopiranil-, !-oxo-tetrahidro-tiopiranil , 1,1-dioxo-tetrahidro-tiopiranilcsoport, és különösen a tetrahidro-pirán-3-il-, tetrahidro-tiopirán-3-il-, 1-xo-tetrahidro-tiopirán-3-il- és az 1,1 <lioxo-tetrahidro-t iopirán 3 -ilcsoport.

Előnyösek továbbá azok az (I) általános képletű ciklohexenol származékok, amelyek képletében X hid rogénatomot jelent.

Az (I) általános képletű ciklohexenol-származékokat előállíthatjuk (II) általános képletű vegyületeknek - a képletben R1, R2 , R3 és X jelentése azonos az (I) általános képletben megadott jelentésével - A—Z általános képletű vegyületekkel való reakciójával, a képletben A a fenti jelentésű és Z halogénatomot jelent. A reakciót bázis jelenlétében, közömbös oldószerben hajtjuk végre, — 5 °C.-tól a reakcióé légy forráspontjáig terjedő hőmérsékleten. A reakcióelegyhez a bázist adott esetben vizes oldata formájában is hozzáadhatjuk. Az elegyedéstől függően a reakciót homo gén fázisban vagy két fázisú rendszerben hajtjuk vég re. Az utóbbi esetben a reakció gyorsítására a reakcióelegyhez fázistranszfer katalizátorokat, így ammonium és foszfóniumsókat adhatunk.

Ezenkívül a reakció gyorsítására azolvegyületeket is használhatunk, így imidazolt, pirazolt, piridint valamint származékaikat, például 4-piperidino-piridint vagy a 4-(dimetil-amino)-piridint.

2