192461. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a BBM-2478 antibiotikum komplexnek és komponenseinek a BBM-2478A és BBM-2478B antibiotikumoknak, valamint ezeket tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására
1 192 4611 2 Illetve (Illb) általános képletű vegyüiet tehát metil-6-dezoxi-3-C-meti'l-alía-, illetve -béta-D-galaktopiranozid. A két cukorrész közötti kötést az (la) és (Ib) képletű vegyüiet, valamint acetátjaik tömegspektruma alapján állapítottuk meg. A tömegspektrum töredékionokat mutatott, amelyeket a (III) általános képletű vegyülethez kapcsolódó (II) általános képletű vegyületnek lehetett hozzárendelni. Az (la) képletű vegyüiet N,0-triacetil-származékának 200 MHz-es protonmágneses rezonanciaspektruma és e származék elbontása azt az eredményt szolgáltatta, hogy a (II) általános képletű cukor alfa-glikozid-kötéssel kapcsolódik a (III) általános képletű vegyüiet 2-es helyzetű szénatomjának hidroxilcsoportjához, azaz igazolt az (I) általános képlettel leírt szerkezet. A BBM—2478A jelű vegyüiet különféle pH- értéken mért ultraibolya spektruma igen hasonló a sartrözinéhez. Ez arra mutat, hogy a BBM—2478A jelű vegyüiet diszacharid-csoportja ugyanannál a hidroxilcsoportnál kapcsolódik a csartarinhoz, mint a sartrözinben. A 3BM—2478A jelű vegyüiet és a sartrözin kloroformban felvett infravörös spektruma azonos karbonilabszorpciót mutat, ami alátámasztja a fentebb vázolt szerkezetet. A BBM—2478A 5 jelű vegyüiet N-acetil-származékának magmágneses rezonanciaspektrumában a (ül) általános képletű vegyületben jelenlevő anomer proton egy dublettet (J = 8,0 Hz) okoz, és ennek alapján béta-piranozid konformációt tulajdonítot- 10 tunk a vizsgált vegyületnek. Mikroanalízis alapján feltételeztük, hogy a BBM—247Í8B jelű vegyüiet összegképlete C26H22O10. Enyhe savas metanolízis hatására a BBM—2478B jelű vegyületből csartarin és (Illa) 15 és (Illb) általános képletű semleges cukor szabadult fel. Ez utóbbiak megegyeztek a BBM— —2478A jelű vegyületből kinyert cukrokkal. Ezért a BBM—2478B jelű vegyüiet nyilvánvalóan a BBM—2478A jelű vegyüiet analógja, 20 amely nem tartalmazza a (II) általános képletű amino-cukor-csoportot. A BBM-2478A jelű vegyüiet tehát a (VI) képlettel, a BBM—2478B jelű vegyüiet pedig a (VII) képlettel írható le. 7. táblázat Az (la) és (Ib) képletű vegyüiet fizikai-kémiai tulajdonságai (la) Megjelenés Olvadáspont [ct]d (c = 1,0; víz) Vékony-rétegkromatográfiás vizsgálat, futtatószer n-butanol, ecetsav és víz 63:10:27 arányú elegye összegképlet Tömegspektrum (m/z) Protonmágneses rezonanciaspektrum (60 MHz, deutériumoxid) ^-értékek, ppm képletű vegyüiet (Ib) fehér por fehér por 79—82 °C 80—83 °C +211° +116° Rf = 0,19 R, = 0,15 C15H29NO8 C15H29NO8 352 (M+ +1) 352 (M+ +1) 319 319 235 235 160 160 1,25 (3H, dublett) 1,28 (3H, dublett) 1,37 (3H, szingulett) 1,23 (3H, dublett) 1,26 (3H, dublett) 1,29 (3H, szingulett) 3,03 (1H, kettős 3,07 (1H, kettős dublett) 3,41 (3H, szingulett) 3,46 (3H, szingulett) 3,6—4,5 (6H, multiplett) 4,90 (1H, dublett, J = 4,3 Hz) 4,98 (1H, dublett, J = 3,5 Hz) dublett) 3,44 (3H, szingulett) 3,54 (3H, szingulett) 3,4—4,4 (6H, multiplett) 4,50 (1H, dublett, J = 8,0 Hz) 5,09 (1H, dublett, J = 3,5 Hz) 9
