192454. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2'-metil-5'-etil-N-etoximetil-2-klóracetanilid előállítására

1

192 454

2

2. táblázat

'A bevitt vízmentes etil'A kísérlet _alkohol mólok száma

szama (sztöchiometrikus = 1)

Hozam

%-ban

1

1

40

2

2

52

3

3

73

4

4

86

5

5

94

6

6

97

7

7

99,6

5

10

A 2. táblázat adataiból látható, csökkentve az ,15 etil-alkohol mennyiségét, az alkoholízis kis konverzióval megy végbe. Az etil-alkoholt tehát feleslegben kell alkalmazni, mivel az át nem alakult 2'-metil-6'-etil-N-klór-metil-2-klór-acetanilid a vizes mosásnál 2'-metil-6'-etil-2-klór-acet- 20 anilidre bomlik, és ennek fizikai és kémiai tulajdonságai igen közel állnak az acetoklóréhoz, így attól gazdaságosan elválasztani nem lehet.

3. példa 25

Ez a példa azt mutatja, hogy a klór-metil-származék alkoholízise teljessé tehető és a hozam sem csökken, ha az alkoholízist két lépésben folytatjuk le. Az első lépésben vízmentes etil- 30 -alkoholt adagolunk és az egyensúly beállta után adagoljuk be az 5 t%-nál kevesebb vizet tartalmazó etil-alkoholt. Az alkoholízis első lépésében 3 mól etil-alkoholt vízmentes alakban, majd további 4 mól 5 t% vizet tartalmazó etil-alko- 35 holt alkalmaztunk. A kapott eredményeket a

3. táblázat szemlélteti

zatlan hőmérsékleten 3 órán. át kevertetjük a reakcióelegyet. Ezután 193 kg 5 t% vizet tartalmazó regenerált etil-alkoholt adunk hozzá, aminek hatására 4 óra alatt az alkoholízis teljessé tehető. A reakció végbemenetelét az elegy sósavkoncentrációjának állandósodása jelzi. 268 kg 2'-metil-6'-etil-N-etoxi-metil-2-klór-acetanilidet kapunk — gázkromatográfiásán mérve — ez 99,5% hozamnak felel meg. A reakcióelegyből a feleslegben bevitt etil-alkoholt és a reakció során melléktermékként keletkezett sósavat vizes mosással távolítjuk el. A mosáshoz 750 liter vizet alkalmazunk és a mosást még kétszer megismételjük semlegesítés céljából. Az első mosóvizet — amely a feleslegben alkalmazott alkoholt tartalmazza — regeneráljuk. A regenerált alkoholt, mely 5 t%-nál kevesebb vizet íártálmaz, az alkoholízis második lépésénél alkalmazzuk.

5. példa

A 4. példa szerinti első vizes mosásnál keletkeze mosóvizet, amely etil-alkoholt és különféle szennyezőanyagokat tartalmaz, keverővei és hűtőköpennyel ellátott zománcozott készülékben állandó hűtés mellett 45 kg 100%-os nátrium-hidroxidnak megfelelő 40%-os nátrium-hidroxid-oldattal semlegesítjük. A semlegesített oldatét 52 tányérral ellátott rektifikálóoszlopban desztilláljuk.

Fejtermékként 1:2 reflux arány mellett nyerjük a regenerált etil-alkoholt, mely a gyártásba visszavezethető. A regenerált etil-alkohol xilolt, forrnaldehid-dietil-acetált és 5 t%-nál kevesebb vizet tartalmazhat.

A bevitt etil-alkohol

Kísérlet

mólok száma

Hozam %

száma

5 t% vízvizmentes tartalmú

'(acetoklór)

45

1

3 4

99,6

2

3 4

99,4

3

3 4

99,5

4. példa

50

Keverővei, hőmérővel, visszafolyató hűtővel, gázelvezetővel ellátott, fűthető, hűthető készülékbe bemérünk 260 kg (1 mól) 2'-metil-6'-etil-N-klór-metil-2-klór-aéetanilidet 380 kg xilolban 55 oldva. Állandó hűtés mellett 138 kg (3 mól) vízmentes etil-alkoholt adagolunk hozzá. Az adagolás alatt a reakcióelegy hőmérsékletét 20—

30 °C között tartjuk. A beadagolás után váltoSZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás 2'-metil-6'-etil-N-etoxi-metil-2-klór-acetanilid előállítására 2'-metil-6'-etil-N-klór-metil-2-klór-acetanilid és feleslegben alkalmazott etil-alkohol reagáltatásával, majd a kapott reakcióelegy vizes mosása útján a képződött sósav eltávolításával, azzal jellemezve, hogy az alkoholízist két lépésben végezzük, az első lépésben a 2'-metil-6'-etil-N-klór-metil-2- -klór-acetanilidet sztöchiometrikushoz képest legfeljebb 3-szoros mennyiségű vízmentes etil-alkohollal, majd második lépésben, célszerűen leginkább a sztöchiometrikushoz képest i.égyszeres mennyiségű, 5 t%-nál kevesebb vizet tartalmazó etil-alkohollal reagáltatjuk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 5 t%-nál kevesebb vizet tartalmazó etil-alkoholként a szintézis során kapói t regenerált alkoholt alkalmazunk.

3