192365. lajstromszámú szabadalom • Eljárás furo (3,2-c) piridin-származékok és az ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 192 365 A kristályokat felvesszük 100 ml vízzel és 800 ml etil-acetáttal az oldhatatlan részt elválasztjuk, a szerves fázist szeparáljuk, vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Etanolból átkristályosítva 7J04 g fehér kristályos anyagot kapunk op = 194-196°C. d) 2-/4 Bróm-fenil/-4,5,6,7-tetrahidrofuro(3,2-c)piridin és hidrokloridja. Hűtővel, mágneses keverővei és olajfürdő-melegítéssel ellátott 1000 ml-es lombikba bemérünk 11,26 g (35 millimól) fenti kristályt, 150 ml etanolt és 300 ml 5n nátronlúgoldatot. Lassan visszafogásig melegítjük, lehűtjük és 1,5 óra múlva a keveréket jeges fürdő segítségével hűtjük. A képződött kristályokat leszűrjük, vízzel mossuk., szárítjuk bepároljuk és a 7,88 g maradékot 95 : 5 diklór-metán/metanol eleggyel kromatografáljuk. Az így kapott bázis 3 g-ját 50 ml etil-acetátban oldjuk, és hozzáadunk 25 ml sósavas étert. A képződött kristályokat leszivatjuk, etil-acetáttal mossuk és etanolban átkristályosítjuk, 2,18 g cím szerinti terméket kapunk, op.: 270-272°C. A következő táblázat különböző találmány szerinti vegyületek szerkezetét és olvadáspontját mutatja. T áblázat I általános képlet Vegyület Példa Rí R, Ra Só/bázis Olvadáspont (° C) 1 1 2-naftil H-CHaC6H* 00* 140--142 2 4-CH3 0-C6 H* H-CH2C6Hs 10* 255-257 3 2 c6h*-CH,-ch2c6h, 10 235-237 4 4-Br-C6R, H-ch2c6h5 10 271-272 5 3 2-naftil -H H 14* 190-192 (b) 6 4-CH3-C6HU H-ch2c6h, 10 278-280 7 2-CH3 -C6 H4 H-ch2c6h5 10 258-259 8 4 4-CH3-C6H4 H H 10 289-290 (b) 9 2-CH3-C6H4 H H 10 244-246 10 4-Cl-C6H4 -H-ch2c6h, 10 265-267 11 3-CH3-C6H4 H H 10* 272-275 12 5 4-CH3-C6H4-ch3-ch2c6h5 10 232-234 13 6 4-CH3-CäH4-ch3 H 10 252-254 14 2-F-Cí E* H H 10 282-284 15 3-CF3-C6H4 H H 10 270-272 16 4-C2H5-C6H4 H H 10 282-282 17 3-Cj Hj -Ce H4 H H 10 264-266 18 7 4-C1-C« H4 H H 10 299-300 19 2-Cl-C*H4 H H 10 265-267 5
