192344. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Új antifungális hatású imidazo-pirimidinek előállítására

1

2

192.344

13. példa

2,4,8-Triklór-6-fenil-imidazo[ 1,5-a]pirimidin

0,88 g 2,4-diklór-6-fenil-imidazo[l,5-a]pirimidin, 0,5 g N-ídór-szukcinimid és 0,04 g benzoil-peroxld 20 ml szén-tetrakloriddal készült elegyéhez visszafolyató hűtő alkalmazásával 14 órán át forraljuk, majd bepároljuk és a maradékot alumínium-oxiddal töltött oszlopon kromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként benzolt használva. Az így kapott terméket etanolból átkristályosítjuk, amikor 0,32 g mennyiségben 133—134°C olvadáspontú sárga lemezkristályokat kapunk.

Elemzési eredmények a CnHíNaClj képlet alapján:

számított: C%= 48,28, ,H%= 2,03, N%= 14,07, talált: C%= 48,36, H%= 1,81, N%= 14,35.

A következőkben felsorolt (I) általános képletű vegyületek a 13. példában ismertetett módon állíthatók elő.

számított

talál;

N

^ fn hoOb^ on

»“H ^ v«-4 t-H »—( »-H *"H t—1 i—H

Elemzési eredmények C H

O'CO xf <s f^VO l> <N

P w (N ^ ^ Oy ^ O ÖN ^ CO

no (N <N —^<N On ro

oo co co oC oC 00 oo" irf r+-*

tí

193

195

187

183

117

154

»' ■< o

i i i f1 i t ■» 1 1 1 1 1 1 ts ■* n vo ^

CK 0\ 00 00 -H irt

*—1 r—t *—< •—( Í-H v-M

összegképlet

** „ •? „ n

G % ö 1 ^ %

>7 <*> Z <*> Z

T> 55 5 * 2- 2

* S? í £ « M

m «-* c«

a

OOOO^O

a

O O O O O O

X

1 1 1 1 1 1

<

4-metÜ-fenilcsoport

4-metü-fenilcsoport

3,4-diklór-fenilcsoport

4-bróm-fenilcsoport

4-klór-fenilcsoport

ciklohexilcsoport- M 0 0 0 0

*•«

eí

G 0 0 0 Ö* C

||

2 2 S !h 2 2

8

5