192262. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szer, valamint eljárás a hatóanyagként szolgáló 2-fenoxi-2-triazolil-etanol-/v. vagy etanon/-származékok fémkomplexei előállítására

1

192 262

2

mól) nátrium-hidroxidból és 75 ml vízből készített oldatban feloldunk 21,2 g (0,1 mól) 3,5-dinitrobenzoesavat. A teljes oldódás után 8,5 g (0,05 mól) réz(II)-dik1orid-dihidrátnak 25 ml vízben lévő oldatával leválasztjuk a réz-sót. 10 perc utókeverés után 1 óráig hagyjuk állni a csapadékot, majd szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk.

2. példa

Bisz[ l-( 1,2,4-triazol-l-il)-l-(2,4~diklór-fenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on ]-réz( II)-bisz[ ( 2-metoxikarbonil) -benzoát] előállítása

21,1 g (0,05 mól) réz(II)-bisz[(2-metoxi-karbonil)-benzoát]-ot feloldunk 50 ml vízben. Az oldathoz keverés közben hozzácsepegtetjük 32,8 g (0,1 mól) 1 -( 1,2,4-triazol-1 -il)-1 -(2,4-diklór-fenoxi)-3,3- dimetil-bután-2-on 75 ml etanolban készített oldatát. Az adagolás után a zagyot még 2 óráig kevertetjük, majd a csapadékot szűrjük, mossuk és szárítjuk. 45,3 g (84%) hozammal nyerjük a bisz[I(1,2,4-triazol- i-il)-1 -(2,4-diklór-fenoxi)-3,3:dimetilbután-2-on-]-réz(II)-bisz[(2-metoxi-karbonil)benzoát]-ot. Olvadáspontja: 85-7 °C.

3. példa

Biszf l-( 1,2,4-triazol-1-il)-I-(4-klór-fenoxi) -3,3- dimetil-bután-2-ol]-réz( II)-bisz( 2-hidroxi-5-szul- 5 fo-benzoát) előállítása

50 ml vízben feloldunk 24,9 g (0,05 mól) réz(II)bisz(2-hidroxi-5-szulfo-benzoát)-ot, majd hozzáadunk 29,6 g (0,1 mól) 1 -( 1,2,4-triazol-il)-1 -(4-klór- 10 fenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-olt, amelyet előzőleg feloldottunk 50 ml etanolban. 2 óra utókeverés után vákuumban ledesztilláljuk az oldószert, majd a maradékot éterből átkristályosítva 47,4 g (87% hozam) bisz[ 1 -( 1,2,4-triazol-1 -il)-1 -(4-klór-fenoxi)- 15 3,3-dimetil-bután-2-ol]-Cu(II)-bisz(2-hidroxi-5- szulfo-benzoát)-ot nyerünk. A termék olvadáspontja: 115-120 °C.

20 4. példa

Biszf l-( l,2,4-triazol-l~il)-l-(4-bróm-fenoxi)-3,3- dimetil-bután-2-on]-réz(II)-bisz(4-fluor-benzoát) előállítása

80 ml etanolban felzagyolunk 17,1 g (0,05 mól) réz(II)-bisz(4-fluor-benzoát)-ot, majd hozzáadunk

33,8 g (0,1 mól) l-(l,2,4-triazol-l-il)-l-(4-brómfenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on-nak 130 ml etanolban lévő oldatát. A zagyot 4 óráig keverjük, majd 0 szűrjük, mossuk és szárítjuk, 49,9 g bisz[l-( 1,2,4- triazol-1 -il)-1 -(4-bróm-fenoxi)-3,3-dimetil-bután- 2-on]-réz(II)-bisz(4-fluor-benzoát)-ot nyerünk, amelynek olvadáspontja 194-7 °C.

A fenti példák bármelyike szerint dolgozva az alábbi (I) általános képletű vegyületeket állítjuk 35 elő.

példa

Me

X

n

Q

k

Y1

Y2

m

m’ 1

Op °C

5.

Cu

4-0

1

co

2

2,4-Cl2

—

2

0 2

131-2

6.

Cu

4-0

1

C/OH/H

4

3,5-(N02)2-2

0 2

165-68

7.

Cu

4-0

1

CO

2

3-N02

4-0

1

1 2

185-90

8.

Cu

4-0

1

CO

2-2-OH

0

1 2

93-6

9.

Cu

4-0

1

CO

2

2-COO-C3H7-l

0 2

130-5

10.

Cu

4-0

1

CO

2

2-0-1

0 2

113-6

11.

Cu

4-0

1

CO

2

4-0-1

0 2

128-30

12.

Mg

4-0

1

CO

1

2,4-0,-2

0 2

160 bomlik

13.

Sn

2,4-Cl2

2

CO

2

2,4-Cl2-2

0 4

74-5

14.

Mg

4-0

1

CO

1

4-0-1

0 2

124-7

15.

Cu

4-0

1

co

2

3,5-(N02)2

4-0

2

1 2

165-70

16.

Mn

4-Br

1

co

2

3,5-(N02)2

4-0

2

1 2

188-9

17.

Cu

4-Br

1

C/OH/H

3

4-C1-1

0 2

176-9

18.

Zn

2,4-Cl2

2

CO

2

2-0-1

0 2

108

19.

Cu

4-0

1

CO

2

4-F-1

0 2

194-7

20.

Cu-0

C/OH/H

4

2-0-1

0 2

108-10

21.

Zn

4-0

1

CO

2--0

0 2

118-22

22.

Zn

4-0

1

CO

2

2,4-Cl2-2

0 2

103-06

4