192164. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-prazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

192 164

2

matografálva, színtelen szilárd anyag alakjában a 4-ciano-5-(n-propil-amino)-l-(2,3,4-triklór-fenil)-pi rázol t, amelynek olvadáspontja 89-90 °C;

4-ciano-5-[(N-metoxi-karbonil-N-metil)-amino]-1 -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazolból, dietil-éter-hexán (1 : 1) keverékével mint eluenssel kromatografálva, színtelen szilárd anyag alakjában a 4-ciano-5-(metil-amino)-1 -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazolt, amelynek olvadáspontja 161-163 °C;

4-ciano-5-[(N-metoxi-karbonil-N-prop-2- -enil)-amino]-1 -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazolból, dietil-éter-hexán (1 : 1) keverékével mint eluenssel kromatografálva, színtelen szilárd anyag alakjában a 4-ciano-5-[(prop-2-enil)-aminb]-1 -(2,3,4-triklór-fenilj-pirazolt, amelynek olvadáspontja 120— 121 °C;

4-ciano-5-[(N-metoxi-karboniI-N-prop-2-inil)-amino]-l-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazolból, a terméket etil-acetát-hexán keverékéből kristályosítva, színtelen szilárd anyag alakjában a 4-ciano-5- -[(prop-2-inil)-amino]-1 -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazolt, amelynek olvadáspontja 133,5-135 'C.

24. példa

A 6., 7. és 23-38. számú vegy illetek előállítása

1,55 g 5-[(N-acetil-N-izopropil)-amino]-4-ciano-l-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol és 4 ml 1 n vizes nátrium-hidroxid keverékét 50 ml metanolban laboratóriumi hőmérsékleten 48 órán át keverjük. Ezután az oldatot szárazra pároljuk és a maradékot 100 ml diklór-metánban feloldjuk. A diklór-metános oldatot 2 x 200 ml vízzel mossuk és vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd bepároljuk, így szilárd anyagot kapunk, amit etil-acetát-hexán keverékéből kristályosítunk. 0,75 g 4-ciano-5-(izopropil-amino)-1 -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazolt kapunk

színtelen szilárd termék alakjában, olvadáspontja 141-142,5 °C.

Hasonló módon eljárva, de az 5-[(N-acetil-N-izopropil)-amino]-4-ciano-1 -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazolt az alábbi megfelelően szubsztituált fenil-pirazolokkal helyettesítve állítjuk elő :

5-[(N-acetil-N-n-butil)-amino]~4-ciano-1 -(2,3,4- -triklór-fenil)-pirazolból halványsárga gumiszerű anyag alakjában az 5-(n-butil-amino)-4-ciano-l-(2,3,4-triklór-feníl)-pirazolt ;

5-[(N-acetil-N-izobutil)-amino]-4-ciano-1 -(2,3,4- -triklór-fenilj-pirazolból, diklór-metán eluenssel végzett kromatografálás után, színtelen kristályok alakjában az 5-(izobutil-amino)-4-ciano-l-(2,3,4- -triklór-fenilj-pirazolt, amelynek olvadáspontja 156-159°C;

5-[(N-acetil-N-szek-butil)-amino]-4-ciano-1 - -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazolból, diklór-metán eluenssel végzett kromatografálás után, színtelen kristályok alakjában az 5-(szek-butil-amino)-4-ciano-l-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazolt, amelynek olvadáspontja 114-117 °C;

5-[(N-acetil-N-szek-butil)-amino]-l-(2-klór-4- -/trifluor-metil/-fenil)-4-ciano-pirazolból, dietiléter-hexán (1 : 1 ) eluenssel végzett kromatografálás után, halványsárga üvegszerű anyag alakjában

az 5-(szek-butil-amino)-l-(2-klór-4-/triftuor-metil/-fenil)-4-ciano-pirazolt ;

5-[(N-acetil-N-izopropil)-amino]-l-(2-klór-4- -/trifluormetil/-fenil)-4-ciano-pirazolból, dietil-éter-hexán (1 : 1) eluenssel végzett kromatografálás után, színtelen szilárd anyag alakjában az l-(2- -klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-4-ciano-5-(izopropil-amino)-pirazolt, amelynek olvadáspontja 124- 126 °C;

5-[(N-acetil-N-metil)-amino]-l-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-4-ciano-pirazolból, dietil-éter-hexán (1 : 1) eluenssel végzett kromatografálás után, színtelen szilárd anyag alakjában az l-(2-klór-4--/trifluor-metil/-fenil)-4-ciano-5-(metil-amino)pirazolt, amelynek olvadáspontja 114-116 °C;

5-[(N-acetil-N-n-butil)-amino]-1 -(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-4-ciano-pirazolból, dietil-éter-hexán (1:1) eluenssel végzett kromatografálás után, színtelen szilárd anyag alakjában az 5-(n-butil-amino)-1 -(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-4- -ciano-pirazolt, amelynek olvadáspontja 75-76 °C;

5-[(N-acetil-N-izobutil)-amino]l-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-4-ciano-pirazolból, dietil-éter-hexán (1:1) eluenssel végzett kromatografálás után, halványsárga üvegszerű anyag alakjában az

5-(izobutil-amino)-l-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-4-ciano-pirazolt ;

5-[(N-acetil-N-n-propil)-amino]-1 -(2-klór-4-/ trifluor-metil/-fenil)-4-ciano-pirazolból, dietil-éter-hexán (1:1) eluenssel végzett kromatografálás és toluol-hexán keverékéből végzett kristályosítás után, színtelen kristályok alakjában az l-(2- -klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-4-ciano-5-(n-propil-amino)-pirazolt, amelynek olvadáspontja 121 — 123 °C;

5-[(N-acetil-N-etil)-amino]-1 -(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-4-ciano-pirazolból, dietil-éter-hexán (1 : 1) eluenssel végzett kromatografálás után, színtelen szilárd anyag alakjában az l-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-4-ciano-5-(etil-amino)-pirazolt, amelynek olvadáspontja 126-127 °C;

5-[(N-acetil-N-metil)-amino]-4-ciano-l-(4-etil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil)-pirazolból, etil-acetátból végzett kristályosítás után, színtelen szilárd anyag alakjában a 4-ciano-l-(4-etil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil)-5-(metil-amino)-pirazolt, amelynek olvadáspontja 122—124,5 °C;

5-[(N-acetil-N-etil)-amino]-4-ciano-l-(4-etil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil)-pirazolból, fehéres színű szilárd anyag alakjában a 4-ciano-5-(etíl-amino)-l-(4-etil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil)-pirazolt, amelynek olvadáspontja 101,5-103,5 °C;

5-[(N-acetil-N-n-propil)-amino]-4-ciano-l-(4- -etil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil)-pirazolból fehéres színű szilárd anyag alakjában a 4-ciano-l-(4-etil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil)-5-(n-propil-amino)-pirazolt, amelynek olvadáspontja 100,5-102 "C;

5-[(N-acetil-N-n-propil)-amino]-4-ciano-1 -(2,4- -diklór-fenil)-pirazolból, dietil-éter-hexán (1 : 1) eluenssel végzett kromatografálás után, barna gumiszerű anyag alakjában a 4-ciano-l-(2,4-diklór-fenil)-5-(n-propil-amino)-pirazolt;

5-[(N -acetil-N-metil)-amino]-4-ciano-1 -(2,4- -diklór-fenil)-pirazolból, toluolból végzett kristályosítás után, színtelen kristályok alakjábn a 4-cia-5

10

15

20

25

30

3b

4C

45

50

55

60

65

24