192164. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-prazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 192 164 2 2,4-diklór-fehil-, 2-klór-4-izopropil-fenil-, 4-etíl-2,3,5,6-tetrafluor-fenil-, 2,3,4,6-tetraklór-fenil-, 4- klór-2,3,5,6-tetrafluor-fenil-, 2-nitro-4-(trifluormetil)-fenil-, 4-bróm-2,3,5,6-tetrafluor-fenil-, 2,6- dibróm-4-(trífluor-metií)-fenil-, pentafluor-fenil-, 5 2-klór-4-etil-fenil-, 2,3,4,6-tetrafluor-fenil- vagy előnyösen 2,3,4-triklór-fenil- vagy 2-klór-4-(trifluor-metiI)-fenil- csoport. Meg kell jegyeznünk, hogy ha a leírásban a (II) általános képletű vegyületekre hivatkozunk, akkor 10 - ahol ez lehetséges - a hivatkozás a (II) általános képletű vegyületek mezőgazdaságilag elfogadható bázisokkal képezett sóira is vonatkozik. Az alábbi (II) általános képletű vegyületek, mint a gyomirtószerek hatóanyagai kiváltképpen fonto- 15 sak: A vegyület száma 1. 4-Ciano-5-(metil-amino)-l-(2,3,4-triklór- ‘ -fenil)-pirazol 2. 4-Ciano-5-(n-propil-amino)-1 -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol 3. 4-Ciano-5-(metil-amino)-l-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol 25 4. 4-Ciano-5-[(prop-2-enil)-amino]-1 -(2,3,4- -triklór-fenil)-pirazol 5. 4-Ciano-5-[(prop-2-inil)-amino]-1 -(2,3,4- -triklór-fenil)-pirazol 6. 4-Ciano-5-(izopropil-amino)-l-(2,3,4-triklór- 30 -fenil)-pirazol 7. 5-(n-Butil-amíno)-4-ciano-l-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol 8. 4-Ciano-5-(2-oxo-pirrolidin-l-il)-l-(2,3,4--triklór-fenil)-pirazol 35 9. 4-Ciano-5-(4-etil-2-oxo-azetidin-1 -il)-1 - -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol 10. 4-Ciano-5-(3,3-dimetil-2-oxo-azetidin-l -il)-1 - -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol 11. 4-Ciano-5-(4-metil-2-oxo-azetidin-1 -il)-1 - 40 -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol 12. 4-Ciano-5-(2-oxo-azetidin-l-il)-l-(2,3,4- -triklór-fenil)-pirazol 13. 4-Ciano-1 -(2,6-diklór-4-[trifluor-metil]-fenil)-5-(2-oxo-pirrolidin-1 -il)-pirazol 45 14. 4-Ciano-5-(4-metil-2-oxo-azetidin-1 -il)-1 - -(2,4,6-triklór-fenil)-pirazol 15. 4-Ciano-1-(2,6-diklór-4-[trifluor-metil]-fenil)-5-(4-metil-2-oxo-azetidin-1 -il)-pirazol 16. l-(2-KIór-4-metil-fenil)-4-ciano-5-(4-metil-2- 50-oxo-azetidin-1 -il)-pirazol 17. 4-Ciano-5-(2-oxo-pirrolidin-1 -il)-1 -(2,3,5,6- -tetrafluor-4-[trifluor-metil]-fenil)-pirazol 18. 4-Ciano-1 -(2,4-diklór-fenil)-5-(4-metil-2--oxo-azetidin-l-il)-pirazol 55 19. l-(2-Klór-4-izopropil-fenil)-4-ciano-5-(4- -metil-2-oxo-azetidin-1 -il)-pirazol 20. l-(2-Klór-4-[trifluor-metil]-fenil)-4-ciano-5- -(3-metil-2-oxo-azetidin-1 -il)-pirazol 21. l-(2-Klór-4-[trifluor-metil]-fenil)-4-ciano-5- 60-(2-oxo-pirrolidin-1 -il)-pirazol 22. 4-Ciano-5-(3-metil-2-oxo-azetidin-1 -il)-1 - -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol 23. 5-(Izobutil-amino)-4-ciano-1 -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol 24. 5-(szek-Butil-amino)-4-ciano-l-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol 25. 5-(szek-Butil-amino)-l-(2-klór-4-[trifluor-metil]-fenil)-4-ciano-pirazol 26. 1 -(2-Klór-4-[trifluor-metil]-fenil)-4-ciano-5- -(izopropil-amino)-pirazol 27. 1 -(2-Klór-4-[trifluor-metil]-fenil)-4-ciano-5- -(metil-amino)-pirazol 28. 5-(n-Butil-amino)-1 -(2-klór-4-[trifluor-metil]-fenil)-4-ciano-pirazol 29. 5-(Izobutil-amino)-1 -(2-klór-4-[trifluor-metíl)-fenil)-4-ciano-pirazol 30. 1 -(2-Klór~4-[trifluor-metil]-fenil)-4-ciano-5- (n-propil-amino)-pirazol 31. l-(2-Klór-4-[trifluor-metil]-feni!)-4-ciano-5- - (etil-amino)-pi rázol 32. 4-Ciano-1 -(4-etil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil)-5- -(metil-amino)-pirazol 33. 4-Ciano-5-(etil-amino)-l-(4-etil-2,3,5,6- -*etrafluor-fenil)-pirazol 34. 4 -Ciano-1 -(4-etil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil)-5-(n-propil-amino)-pirazol 35. 4 Ciano-1 -(2,4-diklór-fenil)-5-(n-propil-ímino)-pirazol 36. 4-Ciano-l-(2,4-diklór-fenil)-5-(metil-amino)-pirazol 37. 4-Ciano-1 -(2,4-diklór-fenil)-5-(izopropil-amino)-pirazol 38. 4-Ciano-1 -(2,4-diklór-fenil)-5-(etil-amino)-pirazol 39. 4-Ciano-5-[di(n-propil)-amino]-l-(2,3,4- -triklór-fenil)-pirazol 40. 4-Ciano-5-(dimetil-amino)-l-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol 41. 4-Ciano-5-(etoxi-karbonil-metil-amino)-1 - -(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol 42. 4-C iano-5-(n-propil-amino)-1 -(2,3,5,6-tetrafluor-4-trifluor-metil-fenil)-pirazol 43. 5-(Karboxi-metil-amino)-4- ciano-1 -(2,3,4-tirklór-fenil)-pirazol 44. 5-(Karboxi-metil-amino)-1 -(2-kIór-4-/triflucr-metil/-fenil)-4-ciano-pirazol 45. 5-(Karboxi-metil-amino)-4-ciano-1 -(4-etil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil)-pirazol 46. 5-(Karboxi-metil-amino)-4-ciano-1 -(2,4,6- -triklór-fenil)-pirazol 47. 4-Ciano-5-[(2-hidroxi-etil)-amino]-1 -(2,3,4- -trik lór-fenil)-pirazol 48. 5-((2-Klór-etil)-amino]-4-ciano-l-(2,3,4- -trik lór-fenil)-pirazol 49. l-(2-Klór-4-[trifluor-metil]-fenil)-4-cíano-5- -(etoxi-karbonil-metil-amino)-pirazol 50. 1 -(2-Klór-4-[trifluor-metil]-fenil)-4-ciano-5- -(metoxi-karbonil-metil-amino)-pirazol 51. 1 -(2- K.lór-4-[trifluor-metil]-fenil)-4-ciano-5- -(n-propoxi-karbonil-metil-amino)-pírazol 52. l-(2-Klór-4-[trifluor-metil]-fenil)-4-ciano-5- -(izopropoxi-karbonil-metil-amino)-pirazol 53. 5-(n-Butoxi-karbonil-metil-amino)- l-(2-klór-4-(tr fluor-metil)-fenil)-4-ciano-pirazol 54. l-(2-Klór-4-[trifluor-metil]-feníl)-4-ciano-5- -(n-pentil-oxi-karbonil-metil-aminoj-pi rázol 55. l-(2-KIór-4-[trifluor-metil]-feníl)-4-ciano-5- -(n-hexil-oxi-karbonil-metil-amino)-pirazol 65
