192160. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként hidantoin-, tiohidantoin-, pirrolidi- vagy piperidin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 192 160 2 Az alábbi példákban szubsztituált fenil-izocianát- és szubsztituált fenil-izotiocianát-származékok előállítását szemléltetjük. Ezek a példák összehasonlító anyagként szolgálnak. 1. összehasonlító példa 4-klór-2-fluor-5-( izopropoxi-karbonil ) -fenil-izocianát előállítása 5.4 ml (0,045 mól) klór-hangyasav-triklór-metilésztert adunk 30 ml etil-acetáthoz. A kapott oldatot 0°C hőmérsékletre lehűtjük. 13,9 g (0,06 mól) 4-klór-2-fluor-5-(izopropoxi-karbonil)-anilinnek 25 ml etil-acetáttal készült oldatát a fenti, lehűtött oldathoz csepegtetjük mintegy 15 perc alatt. Az elegy et 0 és 10 °C közötti hőmérsékleten egy óra hosszat kevertetjük, majd 2 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. A reakcióelegyet betöményítve 15,45 g (hozam: 99,9%) cím szerinti vegyületet kapunk fehér kristályok formájában. Op.: 41-43 °C. 2. összehasonlító példa 2,4-diklór-5-( etoxi-karbonil) -fenil-izotiocianát előállítása 23.4 g (0,1 mól) 2,4-diklór-5-(etoxi-karbonil)anilint 80 ml kloroformban oldunk. A kapott oldatot 10 °C vagy ennél alacsonyabb hőmérsékletre hűtjük le, majd 14,9 g (0,13 mól) tiofoszgént csepegtetünk hozzá. Az elegyet szobahőmérsékleten kevertetjük 2 óra hosszat, majd 3 óra hosszat viszszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. A reakcióelegyet betöményítve 27 g (hozam: 97,7%) cím szerinti vegyületet kapunk halvány barna színű kristályok formájában. Op.: 45-46°C. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket herbicid készítmények előállításához használjuk. A készítmények előállításához ismert segédanyagokat alkalmazunk. A hatás biztosítására vagy javítására adjuvánsokat alkalmazunk, ily módon porokat, mikrogranulátumokat, granulátumokat, nedvesíthető port, folyékony szuszpenzió koncentrátumot és emulziót állíthatunk elő. A készítményeket hígítás után vagy anélkül használhatjuk. Az adjuváns anyagok közül megemlítjük a hordozóanyagokat, hígítóanyagokat, emulgeálószereket, nedvesítőszereket, diszpergálószereket, dezintegrátorokat. Folyékony segédanyagként vizet, aromás szénhidrogéneket, így például toluolt, xilolt, alkoholokat, így metanolt, butanolt, glikolt, ketonokat, így például acetont, amidokat, így például dimetilformamidot, szulfoxidot, dimetil-szulfoxidot, metil-naftalint, ciklohexánt, állati vagy növényi olajokat, zsírsavakat vagy ezek észtereit használhatjuk. Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatunk agyagot, kaolint, talkumot, diatomaföldet, szilikagélt, kalcium-karbonátot, montmorillonitot, bentonitot, földpátot, kvarcot, alumínium-oxidot, homokport stb. Emulgeáló- vagy diszpergálószerként általában anionos, kationos, nemionos vagy amfoter felületaktív anyagokat, így hosszúszénláncú szulfatált alkoholok nátrium-sóit, sztearil-trimetil-ammóniumkloridot, poli(oxi-etilén)-alkil-fenil-észtert vagy lauril-betaint használunk. A nedvesítő anyagok közül megemlítjük a nátrium-, alkil-naftalinszulfonátot, ammónium-poli(oxi-etilén)-alkil-fenil-éterszulfátot; rögzítőszerként használhatunk poli(viml-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot, CMC-t ; a szétesést elősegítő anyagok közül megemlítjük a nátrium-ligninszulfonátot. A találmány szerinti készítmények összekeverhetek egyéb fungicidekkel, inszekticidekkel, a növényi növekedést szabályozó anyagokkal, akaricidekkel, talajjavító anyagokkal, nematocidekkel, továbbá műtrágyával. A találmány szerinti készítmények hatóanyagtartalma a készítmény fajtájától függően változik. A készítmény módjától és egyéb körülményeitől függően általában 0,5-95 tömeg%, célszerűen 2-50 tömeg % hatóanyag-tartalmú készítményt állítunk elő. Az adjuváns tartalom 5-99,5 tömeg%, célszerűen 50-98 tömeg %. A találmány szerinti készítményeket előnyösen az alábbi összetétellel állítjuk elő : Hatóanyag Adalékanyag (tömeg*) (tömeg*) Por 0,5-10 90-99,5 Emulzió 20-80 20-80 Nedvesíthető por 20-80 20-80 Granulátum vagy mikrogranulátum 0,5-20 80-99,5 Folyékony szuszpenzió koncentrátum 20-80 20-80 A találmány szerinti készítményeket a gyomnövényekre, illetőleg ezek életterére permetezzük fel. A készítmény mennyisége függ a hatóanyag fajtájától, az alkalmazás módjától; általában 1-100 g, célszerűen 3-75 g készítményt használunk fel 100 m2-enként. A készítmények előállítását az alábbi példák szemléltetik. A példákban a részarány tömegarányt jelöl. Készítmény előállítási példák 1 Emulzió előállítása 35 tömegrész, xilol és metil-naftalin 1 : 1 arányú elegyét 50 tömegrész 2. számú vegyülethez adunk, majd a kapott oldatot 15 tömegrész poli(oxi-etilén)-alkil-fenil-éter és kalcium-alkil-benzolszulfonát 8 :2 arányú elegyével elkeverjük; ily módon emulzióhoz jutunk. Az emulziót vízzel meghígítva 0,01-1 tömeg%-os koncentrációjú oldatot kapunk. 2 Por előállítása 5 tömegrész 7. számú vegyületet 95 tömegrész agyaggal elkeverünk és elporítunk. A kapott por közvetlenül felhasználható. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
