192152. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazol-származékok előállítására

1

192 152

2

2- ( 2-Metoxi-4'-N-metil-metánszulfonil-aminofenil)-imidazo-[ 4,5-c Jpiridin

3.4- Diamino-piridinből és 2-metoxi-4-N-metilmetánszulfonil-amino-benzoesavból előállítva.

Kitermelés: 19,8%, olvadáspontja >250°C.

'H-NMR-spektrum (DMSO- dö/CD3OD):

5 = 3,1 (s, 3H); 3,4 (s, 3H); 4,1 (s, 3H); 6,9-7,3 (m, 2H); 7,5-7,8 (m, 1H); 8,2-8,5 (m, 2H); 8,9-9,0 (széles s, 1H) ppm.

2- ( 2'-Metoxi-4’-N-etil-metánszulfonil-amino-fenil)-imidazo-[ 4,5-c Jpiridin

3.4- Diamino-piridinből és 2-metoxi-4-N-etilmetánszulfonil-oxi-benzoesavból előállítva.

Kitermelés: 16,9%.

'H-NMR-spektrum (DMSO-d6/CD3OD):

S = 1,0-1,3 (t, 3H); 3,1 (s, 3H); 3,6-4,0 (q, 2H);

4,1 (s, 3H); 6,9-7,3 (m, 2H); 7,5-7,8 (m, 1H);

8,2-8,5 (m, 2H); 8,9-9,0 (széles s, 1H) ppm.

15. példa

2- (I-Metoxi-4' -metánszulfonil-amino-fenil) - -imidazo[4,5-b]-piridin

A 14 példához hasonlóan állítjuk elő 2,3-diamino-piridinből és 2-metoxi-4-metánszulfonil-aminobenzoesavból.

Kitermelés: 57,3%, olvadáspontja: 236-238 °C. Rf értéke: 0,50 (kovasavgél, futtatószer: diklórmetán/etanol = 19 : 1).

16. példa

8- ( 2'-Metoxi-4' -metánszulfonil-amino-fenil) -purin

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 4,5-diamino-pirimidinből és 2-metoxi-4-metánszulfonilamino-benzoesavból.

Kitermelés: 40,75%, olvadáspontja: 237-238 °C.

17. példa

2- (2’-Metoxi-4’-N-metil-metánszuljonil-amino-fenil )-imidazo-[4,5-b Jpiridin

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 2,3-diamino-piridinből és 2-metoxi-4-N-metil-metánszulfonil-amino-benzoesavból.

Kitermelés: 57,2%, olvadáspontja: 238-240 °C.

18. példa

8-( 2'-Metoxi-4’-N-metil-metánszuljonil-amino-fenil) -purin

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 4,5-diamino-pirimidinből és 2-metoxi-4-N-metil-metánszulfonil-amino-benzoesavból.

1H-NMR-spektruma (DMSO-d6/CD3OD) :

5 = 3,1 (s, 3H), 3,4 (s, 3H), 4,1 (s, 3H), 7,1-7,3 (m, 2H), 8,2-8,4 (d, 1H), 8,8 (s, 1H), 9,0 (s, 1H) ppm.

Kitermelés: 45,5%, olvadáspontja >250 °C. összegképlete : C14Hi5N503S, molekulasúlya:

333,4.

Elemi összetétele (%):

Számított: C 50,44 H 4,54 N 21,01 S 9,62 Talált: C 50,15 M 4,77 N 20,77 S 9,50

19. példa

2-3'-Metoxi-4’-metánszulfonil-amino-fenil ) -imidazo[4,5-b Jpiridin

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 2,3-diamino-piridinből és 3-metoxi-4-metánszulfonil-aminobenzoesavból.

Kitermelés: 21,4%, olvadáspontja >250 °C. Tömegspektruma: M/e = 318.

Összegképlete: C14HI4N403S, molekulasúlya:

318,4.

Elemi összetétele (%):

Számított: C 52,81 H 4,43 N 17,60 S 10,07 Talált: C 52,60 H 4,46 N 17,94 S 10,10

20. példa

8- ( 3’-Metoxi-4'-metánszulfonil-amino-fenil ) -purin

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 4,5-diamino-pirimidinből és 3-metoxi-4-metánszulfonilamino-benzoesavból.

Kitermelés: 11,2%, olvadáspontja >250°C. Tömegspektruma: M/e = 319.

összegképlete: C13H13N503S, molekulasúlya: 319,35.

Elemi összetétele (%):

Számított: C 48,89 H 4,10 N 21,93 S 10,04 Talált: C 48,31 H 4,45 N 21,74 S 10,80

21. példa

2- ( 3‘-Metoxi-4'-N-metil-metánszulfonil-aminofenil )-imidazo-[ 4,5-b Jpiridin

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 2,3-diamino-piridinből és 3-metoxi-4-N-metil-metánszulfonil-amino-benzoesavból.

Kitermelés: 38,8%, olvadáspontja >250°C. Tömegspektruma: M/e = 332.

összegképlete: C15HieN403S, molekulasúlya:

332,39.

Elemi összetétele (%):

Számított: C 54,20 H 4,85 N 16,85 S 9,65 Talált: C 54,59 H 5,22 N 16,57 S 9,55

22. példa

8- ( 3'-Metoxi-4'-N-metil-metánszulfonil-aminofenil)-purin

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 4,5-diamino-pirimidinből és 3-metoxi-4-N-metil-metánszulfonil-amino-benzoesavból.

Kitermelés: 9,6%, olvadáspontja >250°C. Tömegspektruma: M/e = 333.

összegképlete: C14H15N503S, molekulasúlya:

333,38

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9