192144. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2 dimetil -3-aril -ciklopropán karbonsav-származékok előállítására
1 2 192.144 vízben felvett oldatát csepegtetjük. Eközben a hőmér»ékletet 20-25 °C között tartjuk. A reakcióelegyet 12 órán keresztül kevertetjük, majd a szennyező 5 anyagokat metilénklorlddal végzett extrakcióval eltávolítjuk. A vizes fázist megsavanyítjuk, majd ismét metUén-kloriddal extraháljuk. így 7,4 g 2,2-dimetil-3- •{4 terc-butíl-fenil)-ciklopropánkarbonsavat kapunk nem kristályosodó olaj formájában (cisz/transz arány 22:78). 10 13. példa az (1) képletű vegyület előállítása 54 g (0,187 mól) l-(4-klór-fenil)-l-bróm-2,2-dimetil-3-butanoní 500 ml kloroformban oldunk. 5 °C belső hőmérséklet mellett 29,9 g (0,187 mól) bróm 100 ml kloroformban felvett oldatát csepegtétjük hozzá, Ezután a reakcióelegyet kevertetés közben hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, így 66 g olajat kapunk, amely főtömegében L-(4-klórfenil)-l ,4-dibróm-2,2-dimetil-3-butanonból áll. Ezt az olajat izolálás nélkül követlenül feldolgozzuk. 20 72 g nátríum-hidroxid 600 ml vízben felvett oldatát csepegtetjük a fenti olajhoz. Eközben a hőmérsékletet 20-25 °C között tartjuk. A reakcióelegyet 12 órán keresztül kevertetjük, majd a szennyező anyagokat metilén-kloriddal történő melegítéssel eltávolítjuk. A vizes fázist megsavanyítjuk, majd ismét meti- 25 lén-kloriddal extraháljuk. Így 36,1 g (az elméleti 89,5%-a) cisz/transz 2,2-dimetil-3-(4-klór-fenil)-ciklopropánkarbonsavat kapunk, melynek olvadáspontja 114 °C. Díizopropil-éterből történő átkristályosítás után tiszta cisz/transz 2,2-dimetil-3-(4-klór-fenil)-cik!opropánkarbonsavat kapunk, amelynek olvadáspontja 137 °C. Szabadalmi igénypont Eljárás az (1) általános képletű 2,2-dimetil-3-aril-ciklopropánkarbonsuv-származékok előállítására, a képletben Árjelentése halogénatommal, trifluor-metoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilcso port tál vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport azzal jellemezve, hogy a) 1 mól (II) általános képletű 1-aril-1,4-dihalogén-2,2-dimetil-3-butanont, a képletben Árjelentése a tárgyi körben megadott és ’ X jelentése klór-vágy brómatom, 2—10 mól alkálifém-hidroxiddal reagáltatunk víz és szerves oldószer jelenlétében, 20—25 °C közötti hőmérsékleten, vagy b) (III) általános képletű 1 -aril-1 -halogén-2,2-di metil-3-butanont, a képletben Árjelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése klór- vagy brómatom, inert hígítószer jelenlétében, -30 és +50 °C közötti hőmérsékleten halogénezünk, majd a kapott terméket izolálás nélkül 2-10 mól alkálifém-hidroxiddal reagáltatjuk, víz és szerves oldószer jelenlétében 20-25 °C közötti hőmérsékleten. 5 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KODEX 5
