192034. lajstromszámú szabadalom • Javított eljárás 3-klór-4-(klór-metil)-1-(m-trifluor-metil-fenil)-2-pirrolidon előállítására
1 192.034 2 .1. táblázat Amin Idő Pirroli-Kátda (perc) don horány Oâmt zam (t%)x(tömeg %) 3. HO(CH2)6 nh2 60 86,7 5,4 4. 5. i-C4H,NHj izek-QHçNHî 120 120 84,5 88,2 4.4 4.4 6. (n-C3H7)2 NIP« 120 90,3 5,7 7. 8. (n-C3H7)2NH (n.CtH9)2 85 88,6 5,2 NH** 170 91,3 6,2 9. (n-C4H9)2NH 60 90,6 7,6 10. (n-Ci2h2j)2 NH 100 88,7 7,6 11. (n'^U.H2 í)í NHx)Ä 30 82,1 20,6 12. (n-Ci8H37)2 NH 75 89,3 24,2 13. 14. (C,HS),NH (i-C4 H9)2NH 60 150 84,8 93,3 4,2 3,6 x Ha van reagálatlan kiindulási anyag, annak fi§'elembevételével számítva Idószerként toluolt használva 0 xxx Oldószerként toluolt használva, a reakciót 115 C-on végezve, az acetanilid koncentárciója az oldószerben 61 tömeg%. 2. összehasonlító példa A reakciót a 3—12. példa szerint, a terc-butandlal és réz(I)-kloriddal, 85°C-on végezzük, de primer vagy tercier amin helyett piridint használunk aminként. Az eredmények a következők: Pírrólidonhozam (a reagálatlan kiindulási anyag figyelembevételével számítva) 89,0 tömeg%, Kátrány (a reagálatlan kiindulási anyag figyelembevételével) 6,5 tömeg%, Reakcióidő 320 perc. Így, amikor a 4 132 713. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban tercier aminként megemlített piridint használjuk a 3-14. példa szerinti mennyiségű réz(I)-kloriddal együtt, akkor a reakció teljessé tételéhez, illetve elfogadható hozam eléréséhez 2,5-szer annyi idő kell, mint a primer vagy szekunder aminnal végzett reakció esetében. 15—18. példa Ezekben a példákban a találmány szerinti eljárás! réz(I>kloridnak kisebb vagy nagyobb mólsúlyú aminokkal együtt való alkalmazásával ípytatjuk be.Az eljárást a fentiek szerint valósítjuk meg; a kísérletekben oldószerként terc-butanolt alkalmazunk, a reakcióhőmérséklet 8í> C, az acetanilid koncentrációja 21 tömegé; a toluolban végzett reakció hőmérséklete 115° C, az acetanilid koncentráció 61 tömej$>. Az eredmények a II. táblázatban láthatók. 5 10 15 20 25 4
