192010. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazin-származékok és azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 192.010 2 9,92(111,s/.éles s), 10,28(111, szeles s). 1 lemanali/is a Ct4ll1 6N402 képlet alapján: számítolt: C: 61,75: 11:, 5,92: N:, 20,57 méit: C: 61,72: H:, 6,04: N:, 20,63 (11) 6-(4-(ciklobutàn-karbonil-amino)-feni])-5-metil-4,5-dihsdro-l,2 4-trhzin-3-(2lT)-on (termelés 32,1%) o. p.: 260 262 C (70%-os vizes etanolból átkristályosítva) lR(Nujol), 33 00, 3200, 3090, 1686, 1672 cm“1. NMR(DMSO d6,<0: l,17(3H,d,J=7Hz), 1,5-2,5 (6H,m), 3,20(1 H,m), 462(1H m), 7,37(1 H,széles s), 7,66 (4H0,s), 9,82(1 H, széles s), 9,91(1 H,széles s). Elemanalizis a Cj 5 Hj 8N402 képlet alapján : számított: C: 62,92: H:, 6,34: N:, 19,57, mért: C: 63,10: H., 6,33: N:, 19,60. (12) 6-(4-(l-adamantàn-akrbonil-amino)-fenil)-5-metil -4,5-dihidro-l,2,4-triazin-392H)-on (termelés 10,9%) o.p.: 300 C (vizes dimetilformamidból átkristályosít-NMR(DMSO-d6,<T): l,19(3H,d,J=7Hz), 1,71(6H, széles s), l,92(9H,széles s), 4,61(1 H,d,q,J=3, 7Hz), 7,36 (1 H,széles s), 7,68(4H,s), 9,19(1 H,s), 989(1 H,széles s) (13) 6-(4-(mezil-amino)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro-l,2, 4-triazin-3(2H)-on o.p.: 261-264° C (70%-os vizes etanolból átkristályosítva) NMR(DMSO-d6,cf): l,22(3H,d,J=6,6hZ0, 3,04(3H s), 4,61(1 H,d,q,J=3,4, 6,6Hz), 7,22(2H,d,J=9Hz), 7,3(1 H, széles s), 7,70(2H,d,J=9Hz), 9,90(2H,széles s). Elemanalizis a Cu Hl4N403S képlet alapján: számított: C: 46,80: H., 5,00: N:, 19,85, mért: C: 46,72: H„ 4,86: N:, 19,87. (14) 6-(4-(2,3-dimetil-pentanoil)-amino)-fenil-5-metil-4,5- d ih id ro-1,2 4- traizi n- 3(2 H)- on o.p.: 242— 244ÖC(etanolból átkristályosítva) IR(Nujol), 3330, 3200, 3100, 1690, 1665 cm“1. NMR(DMSO-d6,<T): 0,66-1,8 (12H,m), 1,19(3H, d,J=7Hz), 2,l-2,5(lH,m), 4,59(1 H,d,q,J=3Hz, 7Hz), 7,36(1 H,széles s), 7,63(4H,s) 9,89(2H,széles s). Elemanalizisa Ci7H24N402 képlet alapján: számított: C: 64,53 : H:, 7,65:N:, 17,71, mért: C: 64,51 : H:, 7,34: N:, 17,59. 25. példa Az 1 -(3) vagy 3-(3) vagy 3-(5) példák eljárása szerint előállítottuk az alábbi vegyületeket. ( 1) 6-(4-(metoxi-acetamido)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro-1,2,4-1 ri azi n-3( 2 H)- on. o.p.: 225,5-228 C (70%-os vizes etanolból átkristályosítva) IR(Nujol): 3390, 3210, 3080,1700(váll), 1685 cm“1. NMR(DMSO- d6,<f): 1,20(3 ILd,J=7,2Hz), 3,38(311, s), 4,02(211,s), 4,62(ULd,q.J= 3, 7,2Hz), 7,38(1H széles s), 7,62(211,d,J=8,2Ilz), 7,77(„H, d,J=8,2Hz.), 9,84( 1H,széles s), 9,91( lH,d,J=2Hz). (2) 6-(4-(izobutiril-amino)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro-1.2.4- triazin-3(2H)-on o p. : 235—239 (etanolból átkristályosítva) IR(Nujol): 3310, 3160, 3220, 3100, 3050,1685 cm“1 b MR(DMSO~d6,<5): l,10(6H,d,J=6,4Hz), 1,19(3H, d,J=6,8Hz), körülbelül 2,4— 2,8(lH,m), 4,60(lH,d,q,J--3,2 6,8Hz), 7,36(1 H,széles s), 7,64(4H,s), 9,90(2H,széles s) (3) 6-(4-(etoxi-karbonil-amino)-fenil)-5-metil-4,5-di- È iro-1,2,4-1 ri azin- 3( 2 H)-on o.p.: 231—235 C (80%-os vizes etanolból átkristályosítva) NMR(DMSO-dé,<f): 1,1 —l,5(6H,komplex), 4,15 (2H,q,J=6Hz), 4,60(1 H,d,q,J= 3,8, 6,2Hz), körülbelül 7,4 (lH,széles s), 7,48(2H,d,J= 10 Hz), 7,68(2H,d,J=10Hz), 9,72(1 H,s), 9,86(1 H,széless) (4) 6-(4-(fenil-acetamido)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro-l, 2.4- tríazin-3(2 H)- on o.p.: 204—207 C (vizes etanolból átkristályosítva) IR(Nujol): 3250, 3100, 1710, 1660 cm“1. NRM(DMSO-d6,d'): I,21(3H,d,J=7ffc), 3,68(2H,s) 4,61(1 H,d,q,J=3, 7Hk), 7,31 (5H,s), körülbelül 7,4(1 H, széless), 7,65(4H,s), 9,91(1H széles s), 10,25(1 H,s). (5) 6-(4-(akriloil-ammo)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro-1,2, 4-triazin-3(2H)-on NMR(DMSO-d6,<f): l,20(3H,d,J=7Hz), 4,63(1 H.d, q,J=3, 7Hz), 5,76(1 H,d,d,J= 4,5, 8,5Hz), 6,35(1 H,d,J=4,5 Hz), 6,39(1 H,d,J=8,5Hz), 7,29-7,51(1 H,m), 7,69(4H,s) 9,85-10,0 l(lH,m), 10,20- 10,31(lH,m). (6) 6-(4-(krotonoil-amino)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro-1.2.4- triazin-3(2 H)-on o.p.: 259—263 C (bomlik) (70%-os vizes etanolból átkristályosítva) IR(Nujol), 3220, 3080, 1680, 1585 cm“1. NMR(DMSO-d6/>: l,21(3H,d,J=6,8Hz), 1,88(3H, d,J=6,4Hz), 4,64(1 H,d,q,J= 3,6 6,8Hz), 6,14(1 II,széles d, J=15,2Hz), 6,85(1 H,d,q.J= 15,2, 6,4Hz), 7,39( 1H,széles s), 7,69(4H,s), 9,94(111,széles s), 10,05(1 H,szél es s). (7) 6-(3-klór4-(krotonoil-amino)-fenil>5-metil-4,5-di-5 10 15 20 25 S0 35 40 45 50 55 60 12
