191889. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinazolil szemikarbazidok előállítására
1 191 889 2 R- NH-NH-CO-N(CH3)2 X HCl / \ R-NH-NH-CO-N N-CH3 X HCl \_____/ R-NH-NH-CO-N(i-C3H7)2 R-NH-NH- CO -NH-(CH2)5-CH3 X HCl R-NH~NH-C0-NH-(CH2)4 -CH3 X HCl R-NH-NH-CO-NH-CH(CH3 )-C6 Hs X HCl R-NH-NH-CO-NH-CH2 -C6 Hs XHC1 R-NH-Nil-CO-NH-CH(CH3)-C3H7 X HCl R-NH-NH-CO-NH-CH(C2H5)2 X HCl R-NH-NH-CO-NH-CH2 -C(CH3 )3 X HCl R-NH-NH-CO-NH-CH(CH3)-CH(CH3)2 X HCl R-NH-NH-CO-NH-C2Hs X HCl R-NH- NH-CO-NH -CH(CH3)2 X HCl R—NH—NH—CO—NH—(CH2)7 —CH3 X HCl R-NH-NH-CO-NH X HCl R-NH-NH-CO-NH X HCl 3. példa 4-n-Butil-l -/6,7'dimetoxi-kinazolin-4~il)-szemikarbazid-hidroklorid 5,12 g 6,7-dimetoxi-4-hidrazino-kinazolint részben feloldunk 200 ml vízmentes acetonitrilben, majd egyszerre hozzáadunk 5 ml n butil-izocianátot. Enyhe melegedés közben rövid ideig oldat képződik. Az elegyet 4 óra hosszat keverjük és éjszakán át állni hagyjuk. A kivált csapadékot leszívatjuk, forrón etanolban oldjuk és számított mennyiségű etanolos sósavat adunk hozzá. A cím szerinti vegyület kikristályosodik. Lehűlés után leszívásuk, és keringetett levegős szárítószekrényben szárítjuk. A 60 %-os kitermeléssel kapott termék olvadáspontja 216-217 °C. R—NH-NH -CO-NH-CH2 —COOCH3 X HC1 R-NH-NH- CO—NH-CH3 X HC1 R -N- NH-CO - NH—C4 H, X HC1 ch3 R-N-----N-CO NH~C4H9 X HC1 ch3 ch3 Kitermelés, '3 op. rn 40 246-248 36 287-288 38 256-257 73 213-214 49 210-211 53 212 79 210-211 56 204 76 218 -219 84 208 77 197-199 80 226-227 81 220-221 83 208-209 75 207-209 82 200-201 . 4. példa 4-n-Butil-l-( 6,7-dimetoxi-2-metil-kinazol-4~H)-szcmikarbazid-hidroklorid a) 2,2 g 6,7-dimetoxi-4-hidrazino-2-mctil-kinazoliní 100 ml vízmentes acetonitrilben szuszpcndálunk. Egyszerre hozzáadunk 2 g butil-izocianátot és 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A leszívással elkülönített bázist alkoholban oldjuk és számított mennyiségű éteres sósavat adunk hozzá. A kivált hidrokloridot (2,3 g, 66 %) leszívatjuk és szárítószekrényben szárítjuk. Olvadáspontja 295 -297 C. b) A kiindulási anyagként használt 6.7 dimetoxi-4--hidrazino-2-metil-kinazoiint (op. 227-■229 °C) 4-klór-6,7-dimetoxi-2-metií-kinazolinnak hidrazin fölöslegével dimetil-formamidban való reagált atásával kapjuk. Az előzők szerint állítjuk elő a 4-n-bulil-l-(6.7-dimetoxi-2-trif!uor-metil-kinazol-4-il)-s7cniikarbazid-hidrokioridot 73 %-os kitermeléssel. Olvadáspontja 210—212 °C. E példákban megadottak szerint állítjuk elő a következőkben felsorolt vegyüleieket (R: 6,7-dimetoxi-kinazolin-4-i!)-csoport. Kitermelés, % Op. (°C) 48 214-215 89 246-247 52 707-208 30 203 204 4
