191843. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(2-metil-5-klór fenil)-N-metoxi -acetil ) -3-amino-1,3 oxazolidin -2-ont tartalmazó fungicid készítmények
3 191843 4 A találmány hatóanyagként N-(2-metil-5- -klór-fenil)-N-(metoxi-acetil)-3-amino-l,3-oxazolidin-2-ont tartalmazó gombaellenes készítményekre vonatkozik A találmány szerzői a 885 117 számú belga szabadalmi leírásban olyan fungicid vegyületek előállítását ismertetik, amelyek az N-aril-N-acil-3-amino-1,3-oxazolidin-2-on vegyületcsoporthoz tartoznak és amelyek között az (I) általános képletű vegyületek is szerepelnek. Az (I) általános képletben R, R1 és R2 lehetnek azonosak vagy különbözőek, jelentésük pedig hidrogén- vagy halogénatom illetve 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport. Az említett belga szabadalmi leírásban szereplő vegyületek, közelebbről az (I) általános vegyületekkel végzett vizsgálatok során azt tapasztaltuk, hogy az aromás gyűrűn lévő R, R1 és R2 szubsztituensek helyzete különösen fontos. Meglepő módon úgy találtuk, hogy az olyan, jó fungicid hatású, (I) általános képletű vegyületek közül, amelyekben legalább az egyik orto helyzet szubsztituálatlan, minden kétséget kizáróan a (II) képletű N-(2-metil-5-klór-fenil)-N-(metoxi-acetil)-3-amino-l,3-oxazolidin-2-on rendelkezik a legerősebb fungicid hatással. Ez a vegyület rendkívül erős fungicid hatású és felhasználható készítmény formájában vagy alkalmas keverékkészitmény formájában a gombák elleni küzdelemben. A (II) képletű vegyület előállítása a 885 117 számú belga szabadalmi leírásban szereplő reakciókkal történik. Kiindulási anyagul 2-metil-5-klór-fenil-hidrazint alkalmazva az említett szabadalmi leírás szerinti eljárással jó hozammal sűrű olajként kaptuk a (II) képletű vegyületet, az 50 °C-on mért törésmutató 350=1,5375 volt. Ligroinos etil-acetátból történő kristályosítással fehér kristályos anyagot kaptunk, o.p.: 69-70 °C. Az infravörös spektrumban a legjellemzőbb elnyelési sávok helye (cm-1): 2930, 1775, 1710, 1490, 1410, 1130 és 1035. Mint már korábban említettük, a (II) képletű vegyület jelentős fungicid aktivitással rendelkezik, mely elsősorban a Phycomicetes osztályba tartozó gombák ellen hasznosítható. Az ismertetésre kerülő példákból kitűnik, hogy a (II) képletű vegyület fungicid aktivitása minden kétséget kizáróan nagyobb az olyan (I) általános képletű vegyületek aktivitásánál, amelyekben az aromás gyűrűnek legalább az egyik orto-helyzete szubsztituálatlan. A (II) képletű vegyületet tartalmazó találmány szerinti készítményeket a fitopatogén gombák támadásaitól megvédendő növények jól tűrik és a készítmények kisebb mértékű fitotoxicitást mutatnak, mint a fentebb említett belga szabadalmi leírásban szereplő vegyületeket tartalmazó készítmények. A találmány szerinti készítménynek gyógyító és megelőző hatása egyaránt van és kiváló általános tulajdonságokkal rendelkezik. Mindezen tulajdonságoknak köszönhetően a (II) képletű vegyületet tartalmazó készítmények felhasználhatók a kultúrnövények, elsősorban Peronospora, Phytophtora, Plasraopara, Pseudoperonospora és Pythium nemzetségbe tartozó - fitopatogén gombák által okozott megbetegedéseinek megakadályozására, valamint az ilyen gombák által előidézett betegségek kezelésére a fertőzés megtörténte után. A vegyület kimagasló aktivitása következtében nagyon kis dózisok megfelelőnek bizonyulnak, melyek mértéke a megvédendő kultúrnövénytől, a lehetséges vagy mér létező gombás fertőzés típusától és mértékétől, a klimatikus és környezeti tényezőktől függően 1+100 g/ha lehet. A megszokott kiszerelési gyakorlatnak megfelelően a (II) képletű vegyülettel, mint aktív komponenssel előállítható készítmények folyadékkoncentrátumok, emulgeálható sűrítmények, száraz vagy nedvesíthető porok lehetnek. Az említett keverékek a (II) képletű vegyületen kívül tartalmazhatnak inaktív folyadékokat vagy szilárd hordozókat és tetszés szerint egyéb adalékokat, így például emulgeálószereket, felületaktív anyagokat, nedvesítő- és szuszpendálószereket. Adott esetben lehetséges a fungicid keverékekhez egyéb, a mezőgazdaság számára hasznos és a (II) képletű vegyülettel kompatibilis komponenseket hozzáadni, mint pl. herbicideket, trágyaféleségeket, biostimulánsokat, más fungicideket stb. Speciális gyakorlati célokra különösen alkalmas a (II) képletű vegyületet tartalmazó készítménynek egyéb, ún. .fedő' fungicidekkel való összekeverése. Ezek a fungicidek például alkilén-bisz-ditiokar barnátok, rézsók vagy oxidok, N-halogén-alkil-tioimidek. A találmány további illusztrálásának céljából az alábbi példákat ismertetjük. 1. példa Szőlőn lévő Plasmopara viticola elleni gyógyító hatás. Általános módszer: A 25 °C-on és 60% relatív páratartalom mellett, cserepekben termesztett Dolcetto szőlő leveleinek alsó felét Plasmopara viticola konidiumok (Béri et de Toni; 200.000 konidium/ml) vizes szuszpenziójával permetezték be. 21 °C-on, telített páratartalom melletti 24 órás termosztálás után a növényeket három csoportra osztották. Ezt követően az egyes 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
