191833. lajstromszámú szabadalom • Szulfinil- és szulfonil-azaciklo-heptán-2-on származékokat tartalmazó takarmányadalék és eljárás a vegyületek előállítására
U 19183a 28. példa. 3-[(4-klór-fenil)-szulfinil]-azacikloheptán-2--on 25,6 g(0,l mol) 3-[(4-klôr-fenil)-tio]-azacikloheptán-2-on 200 ml kloroformos oldatához részletekben 20 g m-klór-perbenzoesavat (80-90%-os) adagolunk. Az exot.erm reakció lezajlása után 14 ói'án keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd nátrium-hidrogén-karbonát oldattal semlegesítjük. A szerves fázist elválasztjuk és bepároljuk.. A kristályos maradékot metanolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 24,5 (az elméleti 90%-a), olvadáspont 189-192 °C. Analóg módon állíthatók elő az alábbi (1) általános képletü vegyületek: Példa- ...-azaciklo- Kiterme- Fp szám heptán-2-on lés {%) (°C/mbar) vagy Op (°C) 29 3-[(pirid-2-il)~ 53 147-148 30-szulfinil]l-(metil-karbamoil)-3-(butil-szulfinil)-59 120 31 1- ( metil- kar ba-moil)-3-(dodecil-szulfinil)-4 7 59 32 l-(metil-karbamoil)-3-(prop-2--etil-szulfinil)-41 114 33 l-(metil-kai‘bamoil)-3-[(4-klór-fenil)-szulfinil]-52 132-136 34. példa 4-[(4-klór-fenil)-szulfinü]-azaoik lohe p tán- 2- -on s 25,6 g (0,1 mol) 4-[ (4-klór—fenil)-tio]-azacikloheptán-2-on 100 ml metanolos oldatához 21,4 g (0,1 mol) nátrium-metaperjodátot adunk s 100 órán keresztül kevertetjük szobahőmérsékleten. Ezután a csapadékot leszűrjük, az anyalúgot bepároljuk és a maradékot kristályosítjuk. Kitermelés: 18 g (az elméleti 66%~a), olvadáspont: 136-138 °C. Analóg módon állíthatók elő a következő (I) általános képletü vegyületek: Példa- ...-azaciklo- Kiterme- Fp szám heptán-2-on lés (%) (°C/mbar) vagy Op (°C) 35 4-[(4-metil- fenil)- 77 167-168-szulfinil]-36 4-[ (4-nitro-fenil)-szulflnil)- 53 138-140 36a 4-((2-metoxi-karbonil-fenil)--szulfinilj- 50 Op:-.133-136 12 37. példa 3-[ ( l-klór-fenit)-szulfonil]-azaeikloheptán-2- -on 25,6 g (0,1 mol) 3-[(4-klór~fenil)-tio]-azacikloheptán-2-on 200 ml kloroformos oldatát szobahőmérsékleten 44 g m-klór-perbenzoe savval (80-90%-os) elegyítjük részletek).en. Az exoterm reakció lezajlása után 10 órái, keresztül szobahőmérsékleten keveri etjük, majd nátrium-hidrogén-karbonát oldattal semlegesítjük. A szerves fázist leválasztjuk és bepároljuk. A kristályos maradékot metanolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 24 g (az elméleti 83%-a), olvadáspont.: 171°0. Analóg módon állíthatók elő a következő (I) általános képlet» vegyületek: Példa- ...-azaciklo- Kitérnie- Fp szám heptán-2-on lés (%) (°C/mbar) vagy Op («C) 38 l-(metil-karbamoil)-3-(dodecil--szul-39 fonil)-3-[(2,5-diklór-41 61 40-fenil)-szulfonil]~ 4-{[3-(trifluor-metil )-fenil]-83 205-207 41-szulfonil}- 3-[(4-nitro-fenil )-73 174-176 42-szulfonil]- 3-[ (2-klôi—fenil)-48 183-189 43-szulfonil ]- 3-[ (3,4-diklói— -feuilj-szulfo-67 162-163 44 11 il ] — 3-[(3,5-diklói—-fenil)-szulfo— 86 227-229 45 nil]l-(etii-karho-nil)- 3-[ (4-klór-fenil]-szulfo-79 194-196 46 nil l-(fenil-karbonil)-3-[ (4-klói—fenil) -48 141-142 47 -szulfonill- 4-[(4-tue tál-fenil)-67 154-155 48-szulfonil] 4-[ (4-klór-fen 11)-53 194-195 48a-szulfonil)-4-{[2-(nretoxi-luirbonil)-fenil]-68 140-142-szulfonil}-83 184-186 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
