191749. lajstromszámú szabadalom • Eljárás haploid magok előállítására zárvatermő növényeknél haploidok előidézésével apomixis kiváltása útján
1 191.749 2 O B —CWR8 képletű csoport, amelyben W jelentése oxigénatom és jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos allai-, I —4 szénatomos alkilhalogenid, 1 -4 szénatomos alkil-hidroxi-, 1—4 szénatomos alkoxi-14 szénatomos alkil-, 1—2 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkenil- vagy imino-14 szénatomos alkilcsoport, vagy W jelentése kénatom és Rs jelentése 1 —4 szénatomos alkilcsoport, R6 jelentése hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkil-, O fi-CA csoport, amelyben A jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxi-, 1 —4 szénatomos alkil-tio- vagy -NR9 R10 képletű csoport, és ha R5 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, akkor R6 jelentése 0 II —CA csoport és A jelentése 1 -4 szénatomos alkoxivagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, R7 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, és X! jelentése hidrogén vagy halogénatom vagy trifluor-metil-csoport a 3-as vagy 4-es helyzetben, n jelentése 1 vagy 2, valamint ezek mezőgazdaságilag elfogadható sói. Még előnyösebb vegyületek, amelyekben Z’ jelentése oxigénatom, R5 jelentése 0 II-CWR8 képletű csoport, amelyben R8 jelentése hidrogénatom, előnyösen nátrium- vagy kálium- vagy trietanol-amin só formájában, vagy 1—4 szénatomos alkil-, előnyösen 1-2 szénatomos alkilcsoport, R6 jelentése hidrogénatom vagy 0 II —CA’ képletű csoport, amelyben A’jelentése hidroxivagy 1-4 alkoxi-, előnyösen 1—2 aJkoxicsoport, R7 jelentése metil-, etil- vagy n-propil-csoport és XI jelentése klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom, előnyösen klór vagy brómatom a 3-as vagy 4-es helyzetben, valamint ezen vegyületek mezőgazdaságilag elfogadható sói. Az előnyös oxo-piridazin származékok közül meg említjük például a következőket.: propén-1 -il 1 -(4-klórfenil)-l ,4-dihidro4-oxo-6-metil-piridazin-3 -karboxilát, tio-propil 1 -(4-klórfenil)- 1,4-dihidro- 4-oxo-6- metil-piridazin-3 -karboxilát, trietanol-amin 1-(4-klórfenil)- 1,4- dihidro- 4-oxo-t-metil-piridazin-3-karboxUát, metil-1 -{4-klórfenil)-l ,4-dihidro4-oxo-6-etil-piridazin-3-karboxilát, metil-1-(4-klórfenil)- 1,4-dihidro- 4-oxo-5- n- propil-6- -metil-piridazin-3 -karboxilát, metil-1-(4-jódfeml)-l,4-dihidro4-oxo-6- metil- piridazin-3-karboxilát, n-butil-l-(4-brómfenil>l ,4-dihidro- 4-oxo- 6-metil- piridazin-3-karboxilát, metil-1- (4-klórfenil)-1,4-dihidro4-oxo-6-etil-piri dazin-5-karboxUát, metil-1 -(4-klórfenil)-1,4-dihi dro-3-bróm4-oxo-6-etil-piridazin-5-karboxilát, metiJ-l-(4-klórfeml)-l,4-dihidro4-oxo-5-acetil-6-etil-piridazin-3-karboxilát, nátrium vagy kálium 1 -(4-klórfenil)-1,4 -dihidro4 -oxo -5-acetil-6-etil-piridazin-3-karboxilát, nátrium vagy kálium l<4-trifIuor-metil-fenil)-l ,4- dihidro4-oxo-5-acetil-6-etil-piridazin-3-karboxilát, nátrium vagy kálium l-(4-brómfenif)-I,4-dihidro-4- -oxo-5-acetil-6-etil-piridazin-3-karboxilát, nátrium vagy kálium l-fenil-l,4-dihidro4-oxo-5-acetil-6- etil-piridazin-3-karboxüát, nátrium vagy kálium l<4-klórfenil)-l,4-dihidro- 4- -oxo-6-n-propil-piridazin-5-karboxilát, 1-(4-klórfenil)-l,4-dihidro4-oxo-6-metil-piridazin-3--karbonsav, nátrium vagy kálium 1 -(4-klórfenil)-1 ,4-dihidro4-oxo -5-karboxi-metil-6-etil-piridazin-3-karboxilát, nátrium vagy kálium l-(3,4-diklór-fenil)-l,4-dihidro-4-oxo-5-karboxi-metil-6-etil-piridazin-3-karboxilát, 1 -(3,4-diklór-fenil)-1,4-dihidro4-oxo-5 -karboxi-metil-6 -etil-piridazin-3 -karbonsav, l-(4-klórfenil)-l ,4-dihidro-3,5 dikarboxi-metil4-oxo-6-etil-piridazin, nátrium vagy kálium l-(4-jódfenil)-l,4-dihidro4-exo-5-karboxi-metil-6-etil-piridazin- 3-karboxilát, 1 -(4-jódfenil)-1,4-dihidro-3,5- dikarboxi-metil4-oxo-6-etil-piridazin, nátrium vagy kálium l-(2-klórfenil)-l ,4-dihidro4-oxo -5-karboxi-metil-6-etil-piridazin -3 -karboxilá t, nátrium vagy kálium l-(4-klórfenil)-l ,4-dihidro4-oxo -5 -karboxi-metil-6 -n -propil-piridazin -3 -karboxilát, 1 -(3,4-diklórfenil)-1,4-dihidro-3,5-dikarboxi-metil4- -oxo-6-etil-piri dazin, nátrium vagy kálium 14-brórnfenil)-l ,4-dihidro4-oxo -5-karboxi-metE-6-etil-piri dazin, 1 -(4-brómfenil)-1,4-dihi dro-3 ,S -dikarboxi-metil4-oxo -6-etil-piridazin, 1 -(4-klórfenil)-1,4-dihidro-3,5-dikarboxi-metil4-oxo-6-etil-piridazin. Általában a 4-piridazinon származékok előnyösebb apomixikus szerek mint a fenil-szubsztituált- 4- -oxo-nikotonát származékok. A találmány szerinti eljárásnál alkalmazott vegyületeknél az alkilcsoport jelenthet egyenes vagy elágazó láncú, előnyösen 1 —4 szénatomos alkilcsoportot. Az arilcsoport jelenthet naftil- vagy szubsztituált naftilcsoportot, előnyösen fenil- vagy szubsztituá!' fenilcsoportot. Az arilcsoportok egy-háromszorosan, előnyösen egy-kétszeresen lehetnek szubsztituálva, például halogén-, nitro-, trihalogén-metil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil- vagy cianocsoporttal. Mivel a találmány szerinti eljárásnál alkalmazott vegyületek savas és bázikus funkciós csoportokat egyaránt tartalmaznak, a mezőgazdaságilag elfogadható sók lehetnek a karboxilcsoport alkálifémmel, alkáli földfémmel vagy átmeneti fémmel, ammónium- vagy szubsztituált ammóniumcsoporttal képzett sói, valamint savaddiciós sók, így például hidrokloiidok, hidrobromidok, szulfátok, nitrátok, perklorátok, acetátok, oxalátok és más hasonlók. A fémsó kationok lehetnek például a következők: nátrium, kálium, lítium, alkáliföldfém kationok, például kalcium, magnézium, bárium, stroncium, nehézfém kationok, például cink, mangán, réz, vas (fenő és fém egyaránt), titán, valamint alumínium. Az ammőhiumsóklehetnek például azNR11 R!í RISR14 általános képletű vegyülettel képzett sók, amely képletben R11, RM, R13 és R14 egymástól 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
