191683. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-vegyületek előállítására
1 2 191 683 JH-NMR (CF3C02D): 8 = 2,40-2,75 (m, 2H, ciklopentén-H), 3,224,23 (m, 6H, 4 dklopentén- g -H és SCH2), 4,26 (s, 3H, OCH3), 5,25- 6,36 (ni, 4H, CH2-piridin és 2 laktám-H), 7,38 (s, 1H, tiazol), 7,66-8,58 (m, 3H, piridin), ppm All. példával analóg módon állíthatók elő az 10 5-10. példa szerinti vegyületekből és a 2-(2-amino-l,3-tiazol-4-il)-2-szin-metoxiimino-ecetsav-2-merkapto-benzotiazol-aktívészteréből a következő (I ) általános képletű vegyületek: Példa- A kép- Akiinszám let dulási száma vegyület pél_______________daszáma 12. (1) 5 13. (2) 6 14. (3) 7 15. (4) 8 Kitér- 1H-NMR (CF3C02 D) mêlés 8 (ppm) (%) 71 3,52 és 3,96 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,26 (s, 3H, OCH3), 5,2-6,45 (m,4H, CH2 -piridin és 2 laktám-H), 7,43 (s, tiazol-H), 7,9-9,2 (m, 5H, piridin) 62 3,40 és 3,80 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,21 (s,3H, OCH3), 5,30-6,50 (m, 4H, 3-CH2 és 2 laktám- H, 1 d 5,41 és 6,10-náI, J = 5Hz, C6 iU. C7-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,95 - 8,65 (tri, 5H, kinolin), 8.95- 9,40 (m, 2H, kinolin- H). 58 3,45 és 3,93 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 4,21 (s, 3H, OCH3), 5,25-6,50 (m, 4H, 3-CH2 és 2 laktám- H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7.95- 8,80 (m, 6H, izokinolin-H), 9,79 (bs, 1H, izokinolin-H). 66 1,7-2,4 (m, 4H, ciklohe-xén-H), 2,7-3,5 (m,4-H, ciklohexén-H), 3,50 és 3,70 (AB, J = 19 Hz, 2 H, SCH2), 4,25 (s, 3H, OCH3), 5,38 (d, J = 5 Hz, C6-H), 5,55 és 5,80 (AB, 2H, CH2-piridin), 6,08 (d, J = 5Hz, C7-H), 7,39 (s, 111, tiazol), 7,65-8,58 (m, 311, piridin). 20 25 30 35 40 45 50 55 16. (5) 9 61 3,15 (s, 3H, CH3), 3,3 és 3,7 (AB, 3H, SCH2), 4,25 (s, 3H,OCH3), 5,1- 6,7 (m, 4H, CH2-piridin) és 2 laktám-H), 7,4 (s, 1H, tiazol), 7,8-9,2 (m, 6H, lepidin). 17. (6) 10 72 2,60 (s, 3H, piridin-CH3), 3,63 és 3,86 (AB, J = 19 Hz, 2H, SCH2), 4,24 (s,3H,OCH3), 5,15-6,55 (m, 4H, CH2-piridin es 2-laktám-H), (7,42 s, 1H, tiazol-H), (7,42 s, lH,tiazol), 7,75-9,05 (m, 4H, piridin). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű cefem-vegyületek előállítására, a képletben R jelentése amino-tiazolil- vagy amino-tiadiazolilcsoport, R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése metilcsoport, A jelentése piridinio-, ciklopenteno-piridino-, ciklohexeno-piridinio-, metil-piridino-, kinolinio-, metil-kinolino- vagy izokinoliniocsoport és az -OR2 csoport szín-pozícióban áll, (II) általános képletű vegyületekből kiindulva azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet, a képletben R1 jelentése a tárgyi körben megadott, és R7 egy olyan csoportot jelent, amely az A csoport jelentésébe eső bázissal kicserélhető, R8 jelentése hidrogénatom vagy egy aminovédőcsoport, egy az A jelentésébe eső bázissal reagáltatunk alkilrészeiben 14 szénatomos trialkil-jód-szilán jelenlétében, és a képződött (III) általános képletű vegyületen, a képletben R1, R8 és A jelentése a fenti, a) az esetleg jelenlé : védőcsoportot eltávolítjuk, és b) az R8 helyén hidrogénatomot tartalmazó (III) általános képletű vegyületet, vagy annak reakcióképes származékát egy (IV) általános képletű 2-szin-oxi-imino-ecetsawal, a képletben R és R2 jelentése a fenti, vagy ennek karboxilcsoportján aktivált származékával reagáltatjuk, 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal j e 1 I em ez v e, hogy 14 szénatomos triaikil-jód-szilánként trimetil- vagy trietii-jód-szilánt alkalmazunk. 3 db rajz (>
