191658. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-származékok előállítására

1

' 191 658

2

II. táblázat (folytatás)

SR

n-c

\

r2

B

(V) általános képletű köztitermékek

NMR-spektrum

száma

eluens

(tf/tf)

IR-spektrum vco (cm-1)

42 863

0

\

A

ch3 ch3

<^Oy^f«’HC0CH2N,HCH3

CH2 Cl2 90 Ac O Et 10

1800

1720

1690

44

42 868

0

\

A

ch3 ch3

\ ^)-ch2«h2 , iX

CH2 Cl2 100 »

Me OH 0,7

1802

1720

45

42 902

0

X

ch3 ch3

(^O^)“,:H2NHC0CH2NH2

CH2 Cl2 100 Me OH 1

1802

1720

1670

46

Az (Ib) általános képletű vegyületek NMR-spektrumát 25 60 vagy 250 MHz-en vettük fel. Ha a molekulának két ; diasztereomer-formája létezhet, a felhasadási jeleket *-gal jelöltük meg.

SR 41 970 NMR-spektruma (1) 60 MHz-en: 5 (ppm)

6,00-9,00 (8H, széles jel, CH2, TFA, C02H)

8.40 (1H, D, J = 9 Hz, CON7/)

6.86 (1H, S. H tiazol)

6.00 (1H, DD, Jj = 9 Hz, J2=4 Hz, H7)

4,97 (1H, D, J = 4 Hz, H6)

4.20 (1H, AB, JAB=13 Hz, Cf/2SCO)

3.70 (3H, M, CH2SCO és C//2SO)

2,75 (4H, M, C772NH2 és CH2COS)

1,77 (2H, M, CH2C7í2CH2)

1.45 (6H, S, (C7/3)2C).

SR 41 971 NMR-spektruma (2) 60 MHz-en: 5 (ppm)

6.50- 9,0 (8H, széles jel, CO2H, TFA, N7/2)

8.40 (1H, D, J = 9 Hz, CON//)

6,88. (1H,S.//tiazol)

6.00 (1 H, DD, J, = 9 Hz, J2 = 4 Hz, //7)

5.00 (1H, D, J = 4 Hz, //6)

4.20 (1H, AB A-ja, J = 13 Hz, C//2SCO)

3.80 (3H, M, C//2SO és C//2SCO)

2,65 (4H, M, C//2NH2 és C//2COS)

1.45 (10H, S.e., (C//3)2C és CH2(C//2)2CH2).

SR 41 972 NMR-spektruma (3) 60 MHz-en: 5 (ppm)

6.50- 8,70 (8H, széles jel, NII2, C02//, TFA)

8.40 (lH,D,J = 9Hz,CON//)

6.87 tiazol)

6.00 (1H. DD, Jj = 9 Hz, J2 = 4 Hz, Hn)

5.00 (1H, D, J = 4 Hz, H6)

4.20 (III, AB A-ja, J = 13 Hz, CH2SO)

3.70 (3H, M, C//2SCO és C//2SO)

2.80 (4H, M, C//2NH2 és C//2CO)

1,45. (12H, S.e., (Cfí3)2C és CH2(Cfí2)3CH2).

SR 41 973 NMR-spektruma (4) 60 MHz-en: 5 (ppm)

6.50- 9,50 (7H, széles jel, N H2, CO 2H, TFA)

8.40 (1H, D, J =9 Hz, CON7/)

6.90 (1H,S, /ftiazól)

6.00 (1H, DD, J, = 9 Hz, J2 = 4 Hz, H2)

5.00 (1H, D, J = 4 Hz, H6)

4,20 (1H, AB A-ja, JAB= 13 Hz, CH2SCO)

30 3,70 (3H, M, C//2SCO és C//2SO)

3.00 (5H, M, C/72N és CHCOS)

1.90 (4H, M, C//2CH2N)

1,45. (6H, S, (CH3)2C).

35 SR 42 074 NMR-spektruma (5) 250 MHz-en: ő (ppm) 7,00-9,00 (5H, széles jel, N H2, TFA, NT/)

8.34 (1H, 2D, J ?= 9 Hz, CON/O*

6.80 (1H,S, //tiazol)

5,97 (1H, DD, Jj = 9 Hz, J2 = 4 Hz, í/7)

40 4,95 (1H, D, J = 4 Hz, H6)

4,16 (1H, 2D, C//2SCO)*

3,76 (1H,D,J-13 Hz,C^2SCO)

3,66 (2H, S, C//2SO)

3.40 (lH,M,Cíf2N)

45 3,16 (1H,M,C//2N)

2,95 (2H, M, CH2N)

2.80 (1H, M, CT/COS)

1,50-2,10 (4H, M, CT/2ÇT/2CH2N)

1.44 (6H,S,(CT/3)2e).

SR 42 076 NMR-spektruma (6) 60 MHz-en: 5 (ppm)

8.50 (3H, S.e., CON//, NH2+)

7.80 (3H, S.e., NH3*)

6,85 (1H,S,T/tiazol)

6.00 (1H, DD, Jj = 9 Hz, J2 = 4 Hz, T/7)

5.00 (1H, D, J?=4 Hz, H6)

4,15 (1H, AB A-ja, JAB=13 Hz, C//2SCO)

3.80 (1H, AB B-je, JAB=13 Hz, CH2SCO)

3,70 (2H, S.e., Ci/2SO)

2.50 (7H, M, C//3NH, CT/2NH, C//2-COS)

1.80 (2H, M, CH2CT/2CH2NH)

1.45 (6H, 2S, (C//3)2C).

SR 42 077 NMR-spektruma (7) 60 MHz-en: 5 (ppm)

8.35 (1H, D, J = 9 Hz, CONT7)

41