191658. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-származékok előállítására

1

195 658

2

I. táblázat (folytatás)

SR

n-C

\

r2

B

(V) általános képletű köztitermékek

NMR-spektrum

száma

eluens

(tf/to

IR-spektrum i'co (cm-1)

X

XS\

CH2 Cl2 80

1805

42 870

0

J'

136

\x

\ xX

Ac O Et 20

1720

ti

\

CH2 Cl2 100

1805

42 901

0

A-^O^-CH2?(H.C0CH2MH2

1720

137

cn3 ch3

Me OH 1

1680

20

Az (la) általános képletű vegyületek NMR-spektrumát 60 vagy 250 MHz-en vettük fel. Ha a molekulának két diasztereomer-formája létezhet, a felhasadási jeleket *-gal jelöltük meg.

SR 41 730 NMR-spektruma (1) 250 MHz-en: 5 (ppm) 25

8.44 (1H, D, J=9 Hz, CON//)

7.90 (SH^.e-.N/fg4)

7.50 (3H.N//34)

6.78 (1H, S, H tiazol)

5,97 (1H, DD, Jj =9 Hz, J2 =4 Hz,//7) 30

5.18 (1 H, D, J = 13 Hz, CH2OCO)

4.94 (1H, D, J=4 Hz,//6)

4,64 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

3.90 (1H,D,J = 17Hz,C//2SO)

3,58 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 35

3.00 (2H,M,C/72NH2)

2,61 (2H, M, C//2C02)

1.44 (6H,S, (C//3)2C).

SR 41 731 NMR-spektruma (2) 250 MHz-en: 6 (ppm) 40

8.45 (4H, M, N//3+, CON//)

7,35 (3H, S.e., N^4)

7,25 (5H,M,//aromás)

5,82 (1H,S,//tiazol)

6.00 (1H, DD, Ji=9 Hz, J2=4 Hz,//7) 45

5,20 (1H, D, J = 13 Hz, CH2OCO)

4.92 (1H, D, J = 4 Hz,//6)

4,81 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

4,31 (1H, S.e., C//2NH2)

3.50 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 50

3,30 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO)

3,10 (2H, M, C//2C6HS)

1.44 (6H, 2S, (C//3)2C).

SR 41 732 NMR-spektruma (3) 250 MHz-en: 6 (ppm) 55

8.45 (5H, S.e., N//2\ OH, CON//)

7.50 (3H, S.e., N//3*)

6.95 (2H, D, J=8 Hz, H méta OH)

6.78 (1H,S,//tiazol)

6,69 (2H, D, J = 8 Hz,//orto OH) 60

6.00 (1H, DD, J1 = 9 Hz, J2 =4 Hz,//7)

5,16 (1H, D, J=13 Hz. C//2OCO)

4.92 ( 1 H, D, J =4 Hz, H6)

4,74 (1H, D, J= 13 Hz, C//2OCO)

4.19 (1H, M, C//NH2) 65

3,66 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO)

3.34 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO)

2,93 (2H, M, C//2—CH -NH2)

1.44 (6H, 2 S, (C//3)2C).

SR 41 733 NMR-spektruma (4) 250 MHz-en: Ő (ppm)

8,50 (lH,D,J=9Hz, CON//)

8.40 (3H, S.e., N//3+)

7.60 (SH^.e.^^i

6.79 (1H,S,//tiazol)

6.00 (1H,DD,J,=9Hz,J2=4Hz,T77)

5.45 (1H, D. J = 13 Hz, CH2OCO)

4,97 (1H, D, J = 4 Hz, H6)

4.80 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

4,08 (1H,M,C/HÜH2")

3.92 (1H,D,J = Í7Hz,C/72SO)

3,58 (1H. D, J = 17 Hz, C//2SO)

1.44 (6H, S, (C//3)2C)

1.34 (3H, D, J=7 Hz, C//3CH).

SR 41 806 NMR-spektruma (5) 250 MHz-en: ô (ppm)

8.45 (1H, D, J=9 Hz, CON//)

8.40 (3H, S.e., N

7.60 (3H, S.e., Ntf3+)

6,78 (1H.S,// tiazol)

6.00 (1H, DD, Jj =9 Hz, J2 =4 Hz, T/7)

5.25 (1H,D, J=13 Hz, C//2OCO)

4,95 (1H,D, J=4Hz,//6)

4.82 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

3.92 (2H. M, C//NH2 ésCW2SO)

3,56 (1H, D, J = 17 Hz, CH2SO)

2,11 (1H,M,C//(CH3)2)

1.44 (6H, 2 S, (C//3)2C)

0,90 (6H, D, J = 7 Hz, (CW3)2CI1).

SR 41 807 NMR-spektruma (6) 250 MHz-en: S (ppm)

8.45 (1H, D, J=9 Hz, CON/f)

8.35 (3H, S.e., N//,4)

7.40 (4H,S.e.,CONH2,N//3+)

6.92 (1H, S.e., CON7/2)

6,76 (1H,S,Í7 tiazol)

6.00 (1H, DD, J1 = 9 Hz, J2 = 4 Hz, //7)

5.25 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

5.00 (1H, D, J=4 Hz,//6)

4.82 (1H, D, J = 13 Hz, Cí/2OCO)

19