191622. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo[4,5-c]piridin-származékok, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

9

191 622

10

26. példa

3-Metil-4-(2-naftil-metoxi)-3H-imidazo[4,5-c]piridin,

op.:171°C.

27. példa

3-Metil-4-(2-fluor-benzil-oxi)-3H-imidazo[4,5-c]-piridin, op.: I42-144°C.

28. példa

3—Meti]-4-(4-fluor-benzil-oxi)-3H-imidazo[4,5-c]-piridin, op.: 98-100°C.

29. példa

3-Metil-4-(2 -klór-benzil-oxi)-3 H-imidazo[4,5-c] piridin, op.: 125—127°C.

30. példa

3-Metil-4-(4-klór-benzil-oxi)-3H-imidazo[4.5-c]piridin, op.: 145—147°C.

31. példa

3-M etil-4- [ 2-(trif]uor-metil)-benzil-oxi]-3 H-ímidazo[4,5-c]piridin, op.: 138—140°C.

32. példa

3- Metil-4-(2,4-diklór-benzil-oxi)-3H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 139-140°C.

33. példa

4- ( 1 -Benzotienil-3-metoxi)-1 -etil-1 H-imidazo- [4,5-c] piridin, op.:101-104'°C.

34. példa

4-(l-Benzotienil-3-metoxi)-l-propil-lH-imidazo[4,5-c] piridin-hemifumarát, op.: 106—110ÖC.

35. példa

4-o-Klór-benzil-oxi-l-etil-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 97—99°C.

36. példa

4-(2,4-Diklór-benzil-oxi)-l-etil-lH-imidazo-[4,5-c] piridin, op.: 96—98°C.

37. példa

4-( 1 -Benzotienil-3-metoxi)-3-etil- 3 H-imidazo-[4,5-c] piridin, op.: 116—118°C.

38. példa

4-(l-Benzotienil-3-metoxi)-3-propil-3H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 95—97°C.

39. példa

4-(l-Benzotienil-3-metoxi)-3-butil-3H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 88—89°C.

40. példa

4-(2,4-Diklór-benzil-oxi)-3-etil-3H-imidazo-[4,5-c] piridin, op.: 105—107°C.

41. példa

4-(2,4-Diklór-benzil-oxi)-3-propil-3H-imidazo-[4,5-c] piridin, op.: 107—109°C.

43. példa

l -Metil-4-( 2-klór-benzil-tio}-l H-imidazo[4,5-c]piridin

előállítása

2,76 g nátriumot feloldunk 180 ml etanolban, ehhez az oldathoz 19,1 g 2-klór-benzil-merkaptánt, majd

16,76 g l-metil-4-klór-lH-imidazo[4,5-c]piridint adunk, 16 órán át visszafolyató hűtővel forraljuk, majd bepároljuk. A szokásos feldolgozás után jutunk a cím szerinti vegyülethez, mely etanolból átkristályosítva 152-155°C- on olvad. Kitermelés: 95%.

44- 79. példák

A 43. példában leírt módon, a megfelelő 4-klór-imidazo[4,5-c]píridin-származékokból és a megfelelő merkaptánokból kiindulva a következő vegyülefékhez jutunk:

44. példa

1 -M etil-4-( 1 -benzotienil-3-metil-tio)-1 H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 146—148°C.

45. példa

l-Butil-4-(l-benzotieni]-3-metil-tio)-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 157-159°C.

46. példa

1 -(C iklopropil-metil)-4-( 1 -benzotienil-3-metil-tio)-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 103-104°C.

47. példa

1 -Metil-4-( 1-be nzo tienil-2 -metil-tio)-1 H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 152—154°C.

48. példa

l-Metil-4-(l-naftil-metil-tio)-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 143—144°C.

49. példa

1 -Metil-4-(2-naftil-tio)-1 H-imidazo[4,5-c]-piridin, op.: 156—158°C.

50. példa

l-Metil-4-(2-fluor-benzil-tio)-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 133—136°C.

51. példa

l-Metil-4-(4-klór-benzil-tio)-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 151 —153°C.

52. példa

l-Metil-4-(2-nitro-benzil-tio)-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 143-146°C.

53. példa

l-Metil-4-(3-nitro-benzil-tio)-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 166— 167°C.

54. példa

l-Metil-4-[2-(trifluor-metil)-benzil-tio]-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 122—124°C.

55. példa

l-Metil-4-(2,4-diklór-benzil-tio)-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 126—128°C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

6C

65

6