191607. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új, aralkilcsoporttal helyettesített alkán-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
17 191 607 18 9. Előállítási példa l-(3-Fenoxi-fenil)-4-(4-izopropoxi-fenil)-4-meíil-pentán előállítása (1) 5,0 g l-(3-fenoxi-fenil)-4-(4-metoxi-fenil)-4- metil-pentán, 30 ml 47 t%-os vizes hidrogén-bromidoldat és 30 ml ecetsav elegyét visszafolyató hűtő alkalmazásával 8 órán át forraljuk, majd vízbe öntjük és a kapott vizes elegyet benzollal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként benzolt használva. így 4,2 g l-(3-fenoxi-fenil)-4-(4-hidroxi-fenil)-4-metil-pentánt kapunk. n£4= 1,5870 nüm!Txagában (cm-1): 3400, 1610, 1580, 1515, 1485, 1440,1240,1210, 825, 755, 690, 675, deltáig (ppm): 1,00-1,68 (m, 4H), 1,20 (s, 6H), 2,43 (t, 2H), 5,52 (széles s, 1H), 6,56-7,38 (m, 13H). (2) 0,5 g l-(3-fenoxi-feniI)-4-(4-hidroxi-fenil)-4- metil-pentán, 1,5 g kálium-karbonát, 3 ml izopropilbromid és 20 ml dimetil-formamid keverékét 130 °C- on 2 órán át keverjük, majd vízbe öntjük és a kapott vizes elegyet benzollal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográ- Fiásan tisztítjuk, eluálószerként benzolt használunk, így 0,3 g mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk. n p’6 = 1,5682 nüm'áxeában (cm-1): 1605, 1580, 1510, 1485, 1380, 1245, 1120, 955,825,755 és 685. deltáig (ppm): 1,02-1,71 (m, 16H), 2,45 (t, 2H), 4,28-4,56 (m,l 1H) és 6,57-7,38 (m, 13H). 10. előállítási példa l-(3-Fenoxi-4-fluor-fenil)-4-[4-(dífluor-metoxi)fenil] -4-metii-pentán el őállítása (1) 1 g l-(3-fenoxi-4-fluor-fenil)-4-(4-metoxi-fenil)-4-metil-pentánból a 9. előállítási példa (1) részében ismertetett módon 0,6 g l-(3-fenoxi-4-fluor-fenil)-4-(4- hidroxi-fenil)-4-metil-pentánt állítunk elő. n'p’9= 1,5760 nü°mäx!*aban (cm_1 336°- , 62°. 1600, 1520, 1500, 1435, 1220,1130, 840, 760 és 700 deltáig (ppm): 1,02-1,67 (m,4H), 1,21 (s, 6H), 2,39 (t, 2H), 5,24 (széles s, 1H), 6,52-7,35 (m, 12H). (2) 0,5 g, az (1) részben ismertetett módon előállított 1 -(3-fenoxi-4-fluor-fenil)-4-(4-hidroxi-fenil)-4- metil-pentán, 1,0 g kálium-hidroxid és 20 ml acetonitril keverékén 60 °C-on keverés közben 30 percen át klór-difhior-metánt buborékoltatunk át, majd a reakcióelegyet vízbe öntjük és a kapott vizes elegyet benzollal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként benzolt használva. így 0,4 g mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk. n£6 = 1,5414 nüönmagában (cm-iy 160O 1520, 1500, 1435, 1395, 1285,1220,1140, 1050, 840, 820, 760 és 700. deltáig (ppm): 1,02-1,72 (, 411), 1,25 (s, 611), 2,42 (t, 2H), 6,39 (t, J=35 Hz, 1H) és 6,68-7,39 (m, 12H). 11. Előállítási példa l-(3-Benzoil-fenil)-4-(3-bróm-4-etoxi-fenil)-4-metil-peatán előállítása (1) l-(3-Benzoil-fenil)-4-(3-bróm-4-etoxi-fenil> 4-metil-l-pentén 5 ml vízmentes dimetil-cclloszolvhoz először 0,1 g 60 t%-os nátrium-hidridst, majd ezután cseppenként 0,9 g 3-benzoil-benzil-bromid és trietil-foszfit reagáltatásával előállítható 3-benzoiI-benzil-foszfonsav-dietil-csztert adunk. Az így kapott elegyet 50 °C-on 30 percen át keverjük, majd ezt követően hozzáadjuk 0,6 g 3-(3-bróm-4-etoxi- fenil)-3-metil-butanál 2 ml dimetil-celloszolvval készült oldatát cseppenként. Az így kapott reakcióelegyet 80 °C-on 1 órán át keverjük, majd lehűtjük, és vízbe öntjük. A kapott vizes elegyet benzollal extraháljuk, majd az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként benzolt használva. így 0,7 g mennyiségben a lépés címadó vegyületét kapjuk. n p’° = 1,6129 nümwgában(crn’1): 1670> 1610’ 1590’ 1510> 1480’ 1460,1400,1290,1270,1060,970, 810 és 720. delta^^ (ppm): 1,32 (s, 6H), 1,46 (t, J=7 Hz, 3H), 2,44 (d, J=7 Hz, 2H), 4,04(q, J=7 Hz, 2H), 5,95 (dt. J=14 Hz, 7 Hz, 1H), 6,72 (d, J=9 Hz, 1H) és 7,0-7,8 (m, I 111). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10 65
