191602. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aldehidcsoportot tartalmazó ciklopropán-karbonsav-származékok előállítására
7 191 602 8 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű aldehidcsoportot tartalmazó ciklopropán-karbonsav-származékok előállítására — a képletben Z jelentése —CN, —COOH vagy —COORj képletű csoport, amelyben Rj jelentése 1 — 6 szénatomos alkilcsoport, R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport — azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű kettőskötést tartalmazó, acctálszármazckot - a képletben Z jelentése a fenti, R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, vagy a két R szubsztituens együttesen egy 2-3 szénatomos polimetilén láncot alkot — erős bázis — előnyösen fémorganikus vegyület - és oldószer - előnyösen poláris, aprotikus oldószer — jelenlétében —90 °C és —30 °C közötti hőmérsékleten egy (III) általános képletű szulfonnal reagál tatunk — ahol R2 és R3 jelentése az előbbi, Y jelentése (1-4 szénatomos alkil)fenil-csopoft —, majd NaH2PC>4 jelenlétében vízzel kezeljük, és így egy (IV) általános képletű szulfont kapunk — ahol R, R2, R3, Y és Zjelentése az előbbi —, amelyet —60 °C és - 10 °C közölli hőmérsékleten oldószerben egy erős bázissal kezelünk, a renkcióelegy hőmérsékletét hagyjuk emelkedni, így egy (V) általános képletű cisz/transz konfigurációjú, de transz izomerben dús ciklopropán-karbonsav-származékot kapunk — ahol R, R2, R3 és Z jelentése az előbbi — amelyet abban az esetben, ha Z jelentése —CN vagy —COOR!, vizes közegben erős bázissal reagáltatunk, majd megsavanyítunk, így egy (Va) képletű, azonos konfigurációjú ciklopropán-karbonsavat kapunk — ahol R, R2 és R3 jelentése az előbbi —, majd az (V) vagy (Va) általános képletű vegyületet savval vizes közegben kezeljük, így az (V) vagy (Va) általános képletű vegyülettel azonos konfigurációjú (I) általános képletű vegyületet állítunk elő, amelyet kívánt esetben szobahőmérsékleten gyenge bázissal azonos képletű tiszta transz izomerré alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) és (III) általános képletű vegyületek reakciója után a (IV) általános képletű vegyület izolálása nélkül a reakcióelegy hőmérsékletét emelkedni hágjuk, és így közvetlenül az (V) általános képletű vegyületet kapjuk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárs azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) általános képletű vegyületet használunk, amelyben Z szubsztituens jelentése — CN vagy —COORj csoport. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként R2 és R3 szubsztituensek helyén egyaránt metilcsoportot tartalmazó vegyületet használunk. 5. Az. 14. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (II) és (III) általános képletű vegyületek reagál tatásakor és a (IV) általános képletű vegyület kezelésére erős bázisként 1—4 szénatomos alkil-lítiumot használunk. 6. Az 1—5, igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (11) és (111) általános képletű vegyületek kondenzációjánál poláris aprotikus oldószerként tetrahidro-furánt önmagában vagy ciklohexánnal kombinálva használunk. 5 10 15 20 25 30 2 db ábra
