191590. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridin-, pirazin- vagy pirimidin-származékot tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 191 590 14 amid, 61,9 g hexainetil-foszforsav-triamid és 400 ml tetrahidrofurán oldatához -10 °C-on 17 g 2,4-diklóra-(fenil-tio)-toiuol kevés tetráhidrofuránnal képezett oldatát csepegtetjük. Az elegyet 1 órán át keverjük, majd 4,33 g nikotinsav-metil-észtert adunk hozzá, és 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután kevés vizet adunk hozzá,cs vákuumban bcpároljuk. A maradékot jeges vízbe öntjük, és etil-acetátta! extraháljuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szul fát felett szárítjuk és bepároljuk. A nyers terméket kovasavgélen kromatografáljuk,és 1:1 térfogatarányú n-hexán/ctil-acclát eleggycl cluáljuk. Barnás olaj alakjában 2-(2,4-diklór-fenil)-2-(fcnil-tio)-l -(_3-piridil)-c tanont kapunk. Az alábbi I. táblázatban a példák szerint előállított (I) általános képietű vegyületek fizikai állandóit tüntetjük fel. I. táblázat Az (I) általános képi. vegy. Mikroanalízi« C H számított, % ! c. a-(4-Allil 2,4-diklór-hnizil)-62,35 4,91 23,01 4,54 3-piriclil-mctanol (1. példa, 1. sz. vegy ület) 62,69 5,55 21,95 3,99 a-(2,4-Dík!ór-<*-(2-nidit-63,37 5,32 22,00 4,35 nlli[)-benzil)-3-pirídil-mda- 63,16 5,14 not (1. példa, 3. sz. vegyidet) 21,69 4,31 c*-(2,4-Diktór-a-(2-propinil)-62,76 4,28 23,16 4,57 benzil)-3-piridil-metanol ( 1. példa, 4. sz. vegy ület) 61,69 4,45 23,94 4,33 a-fo-Allil-2,4-diklôr-ben-58,27 4,56 22,93 9,06 ziI)-2-pirazinil-inetanol (1. példa, 6. sz. vegyiilct) 58,09 4,94 21,97 8,52 a-(l -/2,4 -DikIór-fcnil/-3-56,08 4,12 31,04 4,09 és -4-klór-3-butenil)-3-piridil-metanol (1. példa, 14. sz. vegyüld) 56,05 4,15 31,22 4,01 a-(oí-Allil-2,4-diklór-bcn-63,37 5,32 22,00 4,35 zil)-a-nidi!-3-piridil-mdanol (3. példa, 1. sz. vegy.) 61,42 5,21 23,74 4,15 a-(2,4-L)iklór-a-/2-furlüri!/-63,00 4,73 19,57 3,87 benzil)-a-metil-3-piridilmetanol (3. példa, 3. sz. vegyüld) 62,18 4,88 19,15 3,79 3-{2,4-Diktór-fcniI)4-(2~ 60,32 4,53 18,74 3,70 tienil)-2-(3-piridil)-2-butanol (3. példa, 4. sz. vegy.) 60,49 4,59 18,06 3,62 3-í 1 -klór-2-/2,4-dtktór-58,82 4,32 32,56 4,29 fenil/-4-pentenil)-piridin (4. példa) 58,52 4,30 31,85 4,36 111. Formálási példák 8. példa I. Borkeverék (folyékony vagy 75 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten olvadó hatóanyagok feldolgozásához) Komponens Mennyiség, tömegrész c-(4-Alíil-2,4-diklór-bcnzil)- 3-pii idil-meianol 50 Hidiatált kovasav 37 Kaolin 5 Alkil-fenil-etoxilát 4 1■Játrium-polinaftalin-szullonát 4 100 A folyékony vagy megolvasztott hatóanyagot a kovasavra felvisszük, a többi komponenst hozzákeverj.ik, és a keveréket megfelelő jiik. malomban finomra őröl-2. Porkeverék (szilárd vagy 75 °C-nál magasabb hőmérsékleten olvadó hatóanyagok feldolgozásához) Komponens Mennyiség, íömegrész Q (a-AI!il-2,4-diklór-fenil)-3- piridil-metanol 50 Hidratált kovasav 5 Kaolin 42 Nálrium-launi szulfát i Nátrium-lignoszulfonát 2 100 A komponenseket egymással összekeverj ük ,és megfelelő malomban finomra őröljük. 9. példa Emulgeálható koncentrátum (20-25 °C-on folyékony hatóanyagok feldolgozásához) Komponens Mennyiség, tömegrész a-(a-Allil-2,4-dikl0r-bejnziI)-3-piridil-mctano! 500 Ricinusolaj etoxilát 100 Kalcium-dodecil-benzolszulfonát 25 10 szénatomos alkil-benzolok elegye ad 1000 térf.rész A komponensek összekeverésével átlátszó oldatot képezünk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
