191585. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrametil-pirrolin-3-karboxamid származékok és azokat tartalmazó új szívgyógyszerek előállítására

5

191 535

6

9. példa

22,53 g N-(3-amino-propil)-2,2,5,5-tetrametil-3- pirrolin-3-karboxamjd és 300 ml kloroform oldalát nagyaktivitású Pd/szön katalizátoron a hidrogénlelvéteJ megszűnéséig hidrogénezzük szobahőfokon. Az oldatot szűrjük, az oldószert lépároljuk, a visszamaradó viszkózus olajat 100 ml éterben oldjuk, csoritszénen derítjük, szűrjük és bepároljuk.

A lennék N-(3-amino-propil)-2,2,5,5-tctrametilpirrolidin-3-karboxamid (1. táblázat 18. sz.).

I. táblázat

R' CON A’ R2

I

R3

No

R1

A*

R3

Termelés, %

Op.

°c

Képlet

(mólarány)

Analízis

Számított / talált C 11 N Cl

1 H-NMR, 60 MHz 5 rcl. SiMe4

10

! Me

Me

Me

Mc N II

Me

Me

Mc N Mc H

Mc Mc

Me N Me H

Mc-CH,-CH,-CH, -Me N Me H

Me

Mc

CH, -Me Me

Me N Mc H-CHI

CONH

Me

CHMe N Mc II-Cl

OCH, H

68

71

69

CH, 50

93

97

188-189

216-218

82-83

214-216

225-226

220-221

220-223

170-171

CI4 H„N,0 .HCl (294.82)

fu n;. CIN,O .HCl (329.28)

C| ? Nj O, (288.39)

N, O, .HCl (324.85)

c17h,4n,o

.II* I (308.87)

f j r ^23 N3 Oj

(301.39)

^17 0,3N30,

.HCl (337.87)

C„H„N,0

(334.46)

65.18 7.86 9.50 12.02 65.17 6.12 9.58 12.22

58.36 6.74 8.51 21.53 58.40 7.00 8.52 21.67

70.80 8.39 9.71 70.99 8.34 9.46

62.86 7.76 8.62 10.91 62.62 7.86 8.58 10.75

66.11 8.16 9.07 11.48 66.16 8.27 9.06 I 1.52

67.75 7.69 13.94 67.59 7.71 13.61

60.44 7.16 12.44 10.49

1.50 (s, 6H, 2CH3); 1.60 (s, 6H, 2CH3); 4,30 (s, 2H, CH,);6.22 (s, 1H,CH=); 7.20 (s, 5H, ArCII=) (l>, O).

1.52 (s, 6H, 2CH3); 1.62 (s, 6H, 2CH3); 4.26 (s, 2H, CH,); 6.28 (s, 1H,CH=); 7.14(s, 4H, ArCH=) (D,Ô).

1.24 ('s, 6H, 2CH,); 1,44 (s, 6H, 2CH3); 3.65 (s, 3H, OCH,);4.37 (s, 2H.CH,); 6.02 (s, 1H, CH=); 6.70—

7.30 (m, 4H, ArCH=), (D,0)

1.52 (s, 6H, 2CH3); 1.62 (s, 6H, 2CH3 ); 3.66 (s, 3H, O OCHj ); 4.24 (s, 2H.CH,); 6.22 (s, 1H, CH=); 6.70- 7.80 (m, 4H, ArCH=)(D,0).

1.52 (s, 6H, 2CH, ); 1,60 (5.611.2011,); 2.90 (s, 311, NCH3); 4.58 (s, 2H,CH,); 6.04 (s, 1H, CH=); 7.10- 7.60 (m, 5H, ArCH=) (DMSO).

1.30 (s,6H, 2CH3); 1.40 (s, 6H, 2CH3); 5.62 (s, 1 H, CH); 6.22 (s, 1H,CH=); 7.30-7.45 (m, 5H, ArCH=) (CDC13).

1.52(s), 1.54 (5), 1.60(s),

60.43 7.25 12.43 10.43 1.66 (s), (12H, 4CHS);

5.40 (5, 1 H, CH); 6.40 (s, 111, CH=); 7.36(s, 5H, ArCH=), (D, O)

79.00 7.84 8.38 79.20 7.67 8.51

1.26 (i, 6H, 2CH3); 1.42 (s, 6H, 2CH3); 6.08 (s, 1H, CH); 6.24 ($, 1H, CH); 7.26 (s. I0H, ArCH=) (CDCI,).

4