191566. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-amino-6-(szubsztiruált-fenil)-2,3-dihidro-3-imino-2-alkil-1,2,4-triazin-származékok és hatóanyagként a fenti vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 191 566 2 4. példa 5(3)-Amino-6-(2,3-diklór-fenil)-2,3(2,5)-dihidro-3 (5)-imino-2-izopropil-l ,2,4-triazin-mezilát-só—monohidrát előállítása 2,56 g (10 mmól) 3,5-diamino-6-(2,3-diklór-fenil)-l,2,4~triazin és 2 ml (20 mmól) izopropil-jodid 200 ml acetonnai készült szuszpenzióját keverés közben 7 napon keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A kapott szuszpenziót lehűtjük és a csapadékot szűréssel elválasztjuk. A csapadékot 0,880 g/mi fajsúlyú ammóniaoldattal kezelve szabad bázist kapunk, melyet a 2. példában leírtak szerint mezilát-só-monohidráttá alakítunk. A terméket 95 %-os etanolból átkristályosítjuk. 500 mg (12 %) cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja 251-252 °C (nem korrigált). 5-18. példa Az 1-4. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az alábbi vcgyületekel: 5. példa Az 5(3) - amino - 6 - fenil - 2,3(2,5) - dihidro - 3(5) - - imino - 2 - meti! -1,2,4 - triazint mezilát - só-mono - hidrát formában állítjuk elő, olvadáspontja 248-250 °C. 6. példa Az 5(3) - amino - 6 - (2 - klór - 6 - fluor - fenil) - 2,3 - (2,5 - dihidro - 3(5) - imino - 2 - metil - 1,2,4 - triazint hidrogén-klorid-0,3 H20 formájában állítjuk elő, olvadáspontja 296-298 °C. 7. példa Az 5(3) ■■ amino - 6 - (2 - jód - fenil) - 2,35(2,5) - dihidro-3(5)-imino-2-metil-1,2,4-triazint mezilát-só formájában állítjuk elő, olvadáspontja 255—256 °C. , 8. példa Az 5(3)-amino-6-(2-metoxi-feniI)-2,3(2,5)-dihidro - 3(5) - imino-2 - metil -1,2,4 - triazint mezi'át-só—monohidrát formájában állítjuk elő, olvadáspontja 213-216 °C. 9. példa 5(3) -Amino-6- (2-klór-fenil)-2,3(2,5) -dihidro-3(5)-imino-2-metil-l,2,4-triazint állítunk elő mezilát-só formájában, olvadáspontja 245—247 °C. 10. példa 5(3) - Amino - 6 - (2,3 - diklór- fenil) - 2,3(2,5) - di - hidro-3(5)-imino-2-(n-propil)-1,2,4-triazint állítunk elő, mezilát-só formájában, olvadáspontja 265- 266 °C. 11. példa 5(3) - Amino - 6 - (2,4 - diklór - fenil) - 2,3(2,5) - di - hidro - 3(5) - imino - 2 - metil - 1,2,4 - triazint állítunk elő, mezilát-só formájában, olvadáspontja 290— 292 °C. 12. példa 5(3)- Amino- 6- (2,3 - diklór -fenil) -2,3(2,5)-dihidro - 3(5) - imino-2 - benzil -1,2,4 - triazint állítunk elő, mezilát-só formájában, olvadáspontja 269- 271 °C (bomlás közben). 13. példa 5(3) - Amino-6 - (2,3,5 - triklór-feni!) - 2.3(2,5) -- dihidro - 3(5) - imino - 2 - metil -1,2,4 -1i iazint állítunk elő, mezilát-só formájában, olvadáspontja 302-304 °C. 14. példa 5(3)-Amino-6-[4-(n-pentil-oxi)-fenil]-2,3(2,5)- dihidro - 3(5) - imino - 2 - metil -1,2,4 - triazint állítunk elő, mezilát-só formájában, olvadáspontja 195- 200 °C. 15. példa 5(3)-Amino-6-[2-(n-propil)-feniIJ-2,3-(2,5-dihidro-3(5)-imino-2-metil-1,2,4-triazint állítunk elő, mezilát-só formájában, olvadáspontja 238- 240 C. 16. példa 5(3)-Amino-6-[2-(n-propil-oxi)-fenil]-2.3(2,5)-dihidro-3(5)-imino-2-metil-1,2,4-triazint állítunk elő, hidrogén-klorid-só formájában, olvadáspontja 278-279 °C. 17. példa 5(3)-Amino-6-[2-(n-heptil-oxi)-fenilJ-2,3(2,5)-dihidro-3(5)-imino-2-metil-1,2,4-triazínt állítunk elő, hidrogén-klorid-só formájában, olvadáspontja 247- 249 °C. 18. példa 5(3) - Amino-6 -(2,3 -diklór- fenil)-2,3(2,5) -di - hidro- 3(5) - im ino - 2 - (n -pentil)-1,2,4-triazint állítunk elő, mezilát-só-0,66 H2Ó formájában, olvadáspontja 203-205 °C. Mivel a szabad bázist instabilnak találtuk, a mezilát-sót a hidrogén-jodidbóf közvetlenül állítottuk elő, ioncserélő oszlopon. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
