191508. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új klórmetil-kinolin-származékok előállítására

191508

II. Táblázat (folytatás)

R1

R6

X

R3

R2

Op. C Módszer példa sz.

'H-NMR adatok (skálán ppm-ben)

CCI3

H

Cl

H

8CH2CI

108-110

(5.)

8,25 dd (J3 8,5 Hz; J4 1,5 Hz, 1H) és 8,03 d (b) (J3 7,0 Hz; 1H) 5-ös és 7-es H; 7,65 dd (J3 7,0 Hz; J3 8,5 Hz 1H) 6-os H; 5,45 s (2H) 8-klórmetil H.

CC13

H

Cl

H

8CHC12

95-97

(8.)

8,45 dd (1H) és 8,35 dd (1H) 5-ös és 7-es H; 8,225 s (1H) és 8,22 s (1H) 3-as és 8-diklórmetil H; 7,85 dd (1H) 6-os H.

CC13

H

Cl

H

8CCI3

134-136

(12.)

8,58 dd (J3 7,5 Hz, J4 1 Hz, 1H) és 8,44 dd (J3 9,0 Hz; J4 1,0 Hz, 1H) 5-ös és 7-es H; 8,24 s (1H) 3-as H; 7,75 dd (J3 9,0 Hz,

J3 7,5 Hz; 1 H) 6-os H.

cf3

H

Cl

H

5CHC12

39-40

(46.)

8,60 dd (J3 8,1 Hz, J4 1,3 Hz, 1H) 6-os H 8,54 s (1H) CHC12 ‘H-jele 8,30 dd (J3' 8,3 Hz, J4 1,3 Hz, 1H) 8-as H 7,93 dd (J3 8,1 Hz, J3' 8,3 Hz, 1H) 7-es H 7,87 s (1H) 3-as H.

cf3

H

Cl

H

6CC13

80-83

(47.)

8,86 ± 0,125 m (1H) 5-ös H 8,35 ± 0,125 m (2H) 7-, 8-as H 7,92 s ( 1H) 3-as H.

cf3

H

Cl

H

7CC13

64-65

(48.)

8,80 d (J4 2,0 Hz, 1H) 8-as H 8,39 d (J3 9,0 Hz, 1H) 5-ös H 8,25 dd (J4 2,0 Hz, J3 9,0 Hz) 6-os H 7,91 s (1H) 3-as H.

cf3

H

Cl

H

8CHC12

58-59

(49.)

8,48 dd (J3 8,5 Hz, J4 1,0 Hz, 1H) 5-ös H 8,31 dd (J3 8,5 Hz, J4 1,0 Hz, 1H) 7-es H 8,20 s (1H) CHC12 ‘H-jele

7.88 s (1H) 3-as H

7.88 dd (J3 8,5 Hz, J3 8,5 Hz, 1H) 6-os H.

cf3

H

Cl

5C1

8CC13

61-62

(50.)

8,50 d (J3 8,1 Hz, 1H) 7-es H

7,95 s (1H) 3-as H

7,76 d (J3 8,1 Hz, 1H) 6-os H.

cf3

H

Cl

H

8CC13

szirup

(51.)

8,57 dd (J3 8,0 Hz, J4 1,5 Hz, 1H) 7-es H 8,41 dd (J3 8,8 Hz, J4 1,5 Hz, 1H) 5-ös H

7,92 s (1H) 3-as H

7,75 dd (J3 8,0 Hz, J3 8,8 Hz, 1H) 6-os H.

Megjegyzések :

Az olvadáspont értékek nem korrigáltak. Az NMR felvételek CDCl3-ban készültek, értékeinél a 50 tizedek becsült értékek. Az eltolódások tetrametilszilánra mint referensre vonatkoznak.

Alkalmazott rövidítések:

s szinglett 55

d dublett

t triplett

q kvartett

m multiplett

b kiszélesedett jel 00

J* csatolási állandó, felső index pl. * a kötések száma, amin keresztül a csatolás hat. Heteronukleáris csatolás esetén a jobb alsó indexben jelölt, pl. F-H fluorhidrogén csatolásra utal. g5

A vegyületek antimikrobális aktivitásáról:

A vegyületek antimikrobiális aktivitását az alábbi mikroorganizmusokon vizsgáltuk : Bacillus subtilis, E. coli, Proteus vulgaris, Salmonella thyphi murium, Streptococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Aspergillis niger, Aspergillus fumigitus, Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Trichophyton mentagrophytes.

Táptalajként szokványos, 2% agarral szilárdított Buillon, ill. Sabouraud-glukóz-pepton táptalajt használtunk.

A teszt anyagokat dimetilszulfoxidban oldottuk, majd 0,1 ml-t vittünk a 40 ®C hőmérsékletre hűtött táptalajba, amelynek végső pH-ja 7,4.

A csészéket megközelítően 106 sejt/ml csírával fertőztük. Az inkubálás 37 "C-on termosztátban, a kiértékelés a második és hetedik napon történt. A kontroll tenyészeteket a kísérletsorozat többi

8