191507. lajstromszámú szabadalom • Aril-fenil-étereket tartalmazó herbicid és levéltelenítő szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 191 507 2 A találmány aril-fenil-étereket tartalmazó herbicid és levéltelenítő szerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy bizonyos helyettesítőkkel rendelkező difenil-éterek alkalmasak gyomnövények irtására a mezőgazdaságban és a kertészetben. A gyomnövények irtása történhet azok kikelése előtt és után. Azokat a szereket, amelyek kikelés után irtják a gyomnövényeket, kikelés után alkalmazható (poszt-emergens) herbicideknek, azokat pedig, amelyek kikelés előtt irtják a gyomnövényeket, kikelés előtt alkalmazható (pre-emergens) herbicideknek nevezzük. A haszonnövények akadálytalan fejlődésének az egész fejlődési időszakban való elősegítésére kívánt esetben mindkét típusú herbicidet használják, de csak az egyik féle alkalmazási mód használata előnyös. Amennyiben kikelés előtti herbicidet használnak, akkor ezt a haszonnövény vetésével egyidejűleg vagy közvetlenül annak elvetése után alkalmazzák. Abban az esetben pedig, ha kikelés utáni herbicidet használnak, akkor ezt még abban az időszakban alkalmazzák, mielőtt a gyomnövények akadályoznák a haszonnövények fejlődését. A kikelés előtti herbicidek használatának megvan az az előnye, hogy a ha- 25 szonnövény magvaival egyidejűleg vihetők be a talajba vetésnél. Ez egyúttal munkamegtakarítást jelent és egyben elkerülhető, hogy a herbicid a haszonnövényt későbbi fejlődési állapotában károsítsa. A kikelés utáni herbicidek gyakran jóval hatá- 30 sosabbak, mint a kikelés előttiek, így kisebb menynyiségben is alkalmazhatók a gyomok irtására. Legfontosabb az, hogy az alkalmazott herbicid szer szelektív legyen. így a nem kivánt növényeket károsítsa, azaz a nem kivánt növények növekedését 35 visszaszorítsa, miközben a haszonnövény fejlődését ne befolyásolja károsan. Valamely ideális herbicid szernek a haszonnövények között tenyésző minden fajta gyomnövényt irtania kell az egész fejlődési időszakban egyszeri kis mennyiségben való kezelés 40 után. A herbicid szemek nem csak valamennyi típusú gyomnövényt kellene pusztítania, hanem egyaránt irtania kellene ezeket a gyomnövényeket palánták és kifejlett növények alakjában is, valamint meg kellene akadályoznia a gyomnövények mag- 45 vainak a csírázását. Emellett a herbicid szerek nem lehetnek fitotoxikusak a védendő növényekre. A jelenleg használt herbicid szerek egyike sem ideális. A hatásos gyomirtás rendszerint azzal párosul, hogy a herbicid szer fitotoxikus a haszonnövényre. 50 Abban az esetben pedig, ha az alkalmazott herbicid szer nem fejt ki káros hatást a haszonnövényre egy adott felhasznált mennyiség esetén, akkor rendszerint nem irtja hatásosan a gyomnövényeket az alkalmazott mennyiségben. 55 Herbicid tulajdonságú difenil-éterek ismertek a 4 039 588. számú amerikai szabadalmi leírásból. Ezek közül a vegyületek közül példaként megemlítjük azokat a p-nitro-difenil-étereket, amelyek a nitrocsoporthoz viszonyítva orto-helyzetben amino- 60 csoportot tartalmaznak helyettesítőként. Ilyen például a 2,4-diklór-3’-izopropil-amino-4’-nitro-difenil-éter. Azonban, mint az a példáinkból is kitűnik, ez a herbicid hatású vegyület is hagy kívánnivalót maga után. 65 A találmányunk tárgya tehát olyan herbicid szer, amely képes szelektíven irtani a nem kívánt növényeket a mezőgazdaságban és a kertészetben termesztett haszonnövények között, emellett egyidejűleg hatásosabb, mint a fent említett ismert vegyületeket tartalmazó herbicid szerek. A találmány szerinti herbicid szerek hatóanyagait alkotó új aril-fenil-éterek az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben Ar jelentése (1) olyan egyszeresen szubsztituált fenilcsoport, melynek helyettesítői: trifluor-metil-csoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-csoport, 1-5 halogén atomot tartalmazó 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy halogénatom, (2) olyan kétszeresen szubsztituált fenilcsoport amelynek helyettesítői: halogénatom és 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom és trifluor-metilcsoport, nitrocsoport és trifluor-metil-csoport, nitrocsoport és halogénatom, halogénatom és 1-3 szénatomos alkil-karbonil-csoport vagy halogénatom és 1-5 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy (3) olyan, háromszorosan szubsztituált fenilcsoport, amelynek helyettesitői: két halogénatom és trifluor-metil-csoport, két halogénatom és nitrocsoport vagy két halogénatom és 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy Árjelentése olyan piridilcsoport, amely egy vagy két halogénatommal szubsztituált, m értéke 0 vagy 1, R, jelentése hidrogénatom, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)csoport és R4 és R, jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport. Különösen előnyösek az (la) általános képletű vegyületek, ebben a képletben Ar’ jelentése olyan fenilcsoport, amely a 2- és 4-helyzetben két halogénatommal, halogénatommal és nitrocsoporttal, halogénatommal és trifluormetil-csoporttal, vagy nitrocsoporttal és trifluormetil-csoporttal szubsztituált, vagy a 2-, 4- és 6- helyzetben három halogénatommal vagy két halogénatommal és trifluor-metil-csoporttal vagy nitrocsoporttal szubsztituált és R3 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy vinilcsoport és R4 és Rj jelentése az 1. igénypontban megadottakkal megegyező. Az 1 -[N-(2-nitro-5-/2,4-diklór-fenoxi/-fenil)amino]-etánfoszfonsav és az l-[N-(2-nitro/2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi/-fenil)-amino]-etán-foszfonsav dimetil- és dietil-észterei kiválóan alkalmasak szelektív herbicid szerek hatóanyagaiként. Ilyen vegyületek a következők: ( 1 ) dimetil-1 -[N-(2-nitro-5-/2,4-diklór-fenoxi/-fenil)-amino]-etán-foszfonát, (2) dietil-l-[N-(2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil)-amino]-etán-foszfonát, (3) dimetil-l-[N-(2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil)-amino]-etán-foszfonát, és 2 •»MP
