191416. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopentén-származékok előállítására

SZABADALMI

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

A bejelentés napja: (22) 81.

.08.11.

(21) (1788/84)

(33)

(32)

(31)

A bejelentés elsőbbsége:

GB

80. 08. 12.

(8026240),

81.05.01.

(8113487)

I ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL

A közzététel napja: (41) (42) 85. 02. 28. Megjelent: (45) 88. 11. 10. '

(11)

191 416

Nemzetközi

osztályjelzet:

(51) NSZO4 C 07 C 47/40;

C 07 C 49/395;

C 07 D 319/04; ' C 07 D 339/06

Feltaláió(k): (72) Szabadalmas: (73)

GIERO Stephan, Les Ulles, CLEOPHAX Jeanine, Palaiseau, Sanofi, Párizs, FR

BARRIERE Jean-Claude, Massy, CIER André, NeuiUy-Sur- Seine, FR

ELJÁRÁS CIKLOPENTÉN -SZÁRM AZÉ KOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

Eljárás (la) általános képletű ciklopentén-származékok szűkebb körét képező (X) általános képletű vegyületek - ahol Rj jelentése fenil-csoport — előállítására, oly módon, hogy

valamely (VII) általános képletű hexándiáit — ahol Rí jelentése a fenti — inert atmoszférában megfelelő oldószerben —10 °C-tól szobahőmérsékletig terjedő hőmérsékleten pirrolidin-acetáttal vagy piperidin-acetáttal ciklizálunk és (Vili) általános képletű cikiopenténszármazékot kapunk — ahol Rt jelentése a fenti — majd kívánt esetben

a kapott (VIII) általános képletű ciklopentén-származékot szobahőmérséklettől 40 °C-ig terjedő hőmérsékleten p-toluolszulfonsav jelenlétében 1,3-propándiollal kezeljük vízmentes oldószerben, és (IX) általános képletű ciklopentén-származékot kapunk, majd kívánt esetben

(2) képletű csoportot tartalmazó (IX) általános képletű ciklopentén-származékot semleges difenilszelénsavanhidriddel reagáltatjuk szobahőmérsékleten megfelelő oldószerben.

A találmány kiterjed még (la) általános képletű ciklopentén-származékok — ahol R jelentése —CH2Ri általános képletű hidroxi-védőcsoport, ahol Rj jelentése fcnil csoport, B jelentése (1) képletű csoport, és A jelentése (2) képletű csoport vagy >CH2, >CH,,,OH előállítására, oly módon, hogy

a) a B helyén (1) képletű csoportot, és A helyén > C =- 0 csoportot tartalmazó (X) általános képletű ciklopentén-származékot — ahol Rí fenilcsoport — megfelelő vízmentes oldószerben diizobutil-alumínium-hidriddel kezeljük - 10 °C-tól szobahőmérsékletig terjedő hőmérsékleten, és így (XI) általános képletű ciklopenténszánnazékot kapunk, vagy

b) egy (XIII) általános, képleté, vegyületet - ahol Rj jelentése a fenti — pirrolidin-acetáttal vagy piperidinacetáttal iners atmoszférában megfeleld oldószerben ciklizálunk, és a kapott (XIV) általános képletű vegyülelet — ahol R, jelentése a fenti — 1,3-propán-diollal kezesük szobahőmérséklettől 40 °C-ig terjedő hőmérsékleten p-toluolszulfonsav jelenlétében vízmentes oldószerben, és így (XV) általános képletű vegyületet kapunk.

Az új’ vegyületek prosztagland n-származékok előállításához intermedierként alkalmazhatók.