191403. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új,racém és optikailag aktív 14-hidroxiimino-eburnán előállítására

1

191 403

2

17. példa

. (-)-14-Hidroxiimino-eburnán(3a,16a)-citrát-monoizopropanolszolvát

5

1,5 g (0.00485 mól) (-)-14-hidroxiimino-eburnán (3a,16a)-t 60 °C hőmérsékleten 40,0 ml dioxánban oldunk és az oldathoz 1,05 g citromsav-monohidrát (0,005 mól) 5 ml metanollal készített oldatát adjuk.

Az így kapott oldathoz ezt követően 20,0 ml diizo- 10 propil-étert adunk és a kivált kristályokat szüljük. Az így kapott terméket 1,5 ml izopropil-alkoholból átkristályosítjuk.

így 1,7 g cím szerinti vegyületet állítunk elő.

Kitermelés: 61,8%. 15

Olvadáspont: 78—80 °C.

[a]p = -29,8 °C (c = 1, metanolban).

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

20

1. Eljárás új racém és optikailag aktív I általános képletü 14-hidroxiimino-eburnán-származékok — mely képletben R1 jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport — és savaddíciős sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely racém vagy optikailag aktív II általános kép- 25 letíí hidroxiimino-etil-oktahidro-indolo [2,3-a] kinolizinszármazékot — mely képletekben R1 jelentése a fenti

és R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-csoport —, fémsóit vagy savaddíciós sóit bázikus közegben oxidálunk, és kívánt esetben a kapott terméket 30 egy savval kezeljük és/vagy rezolváljuk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidálást oxigéngázzal végezzük.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 35

módja, azzal jellemezve, hogy az oxidálást oxigént tartalmazó iners gázeleggyel hajtjuk végre.

4. Az 1. és 3. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidálást levegővel hajtjuk végre, 40

5. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási

módja, azzal jellemezve, hogy iners gázként nitrogéngázt, vagy nemes gázokat, mint amilyen az argon, neon, hélium, használunk.

6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 45

módja, azzal jellemezve, hogy az oxidálást valamilyen kémiai oxidálószerrel hajtjuk végre.

7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási

módja, azzal jellemezve, hogy kémiai oxidálószerként hidrogéu-peroxidot, valamilyen szerves vagy szervetlen 50 peroxidot, persavat vagy persót használunk. *

8. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási

módja, azzal jellemezve, hogy kémiai oxidálószerként valamilyen alkálifém-hípohalogenidet használunk.

9. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kémiai oxidálószerként valamilyen változó vegyértékű nehézfém szervetlen vagy szerves savval képezett sóit, oxidjait, hidroxidjait vagy komplexeit használunk.

10. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidálást valamilyen katalitikus mennyiségű változó vegyértékű nehézfém szervetlen vagy szerves savval képezett sói. oxídjai, hidroxidjai vagy komplexei jelenlétében hajtjuk végre.

11. A 9. és 10. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy nehézfémként réz, vas, mangán, kobalt, króm, wolfiam, vanádium vagy ezüst sóit, oxidjait, hidroxidjait vagy komplexeit használjuk.

12. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidálást vakimely, a redox folyamatban résztvevő szerves anyag jelenlétében hajtjuk végre.

13. A 12. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szerves anyagként hidrokinont vagy pirokatechint használunk.

14. Az 1-13. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy bázikus közegként valamely szerves vagy szervetlen bázis, célszerűen egy alkálifém-hidroxid vagy alkáliföidfém-hidroxid vízzel, vagy víz és egy vízzel elegyedő oldószer elegyét használjuk.

Í5. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerint előállított racém vagy optikailag aktív I általános képletü 14-hidrox;imino-eburnán-származékot - mely képletben R1 jelentése l-£ szénatomos alkil-csoport - vagy gyógyászatiig elfogadható savaddíciós sóját a gyógyászatban szokásos hordozóanyagokkal és/vagy segédanyagokkal összekeverjük és. gyógyászati készítménnyé alakítjuk.

16. Racém és optikailag aktív I általános képletü

14-hidroxíimino-eburnán-származékok - mely képletben R1 jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport — és a savaddíciós sóik.

17. (-)-14-Hidroxiimino-eburnán(3a,16a).

18. (+)-14-Hidroxiimino-eburnán(3/3,16/3).

19. (+)-14-Hídroxiimino-eburnán(3a, 16/3).

20. (-)-14-Hidroxiimino-eburnán(3/3,16a).

21. (±)-Cisz-14-hidroxiimino-eburnán.

22. (±)-Transz-14-hidroxiimino-eburnán.

23. Gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként racém vagy optikailag aktív I általános képletü 14-hidroxiimino-eburnán-származékot — mely képletben R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport - vagy gyógyászatiig elfogadható savaddíciós sóit a gyógyászatban szokásos hordozóanyagokkal és/vagy segédanyagokkal összekeverve tartalmaz.

(1 lap, 2 képlettel)

6