191400. lajstromszámú szabadalom • Eljárás lipoidoldható, kation komplexképző, szubsztituált karbonsavamidok előállítására

7

191 400 .

3

2. táblázat

13. példa

Pld

. ’H-NMRÍCDCIs)

IR (CIICI3)

MS

sz.

(TMS)=0

(vCO) cm '

5

Me 0,85t; NMe 2,97

s;

3,Ös

;CH2N 3,40 m;

1650

CH20 3,80s;4,25s;

6

Me 0,9t; CH2N 3,25

q;

CH20 3,70

s; 4,0 s;

1670

Nil 6,75

7 CH 1,25;NCH3 2,96s;

3,05, CH2 (CO) 3,80s; 1725 CH2(COO)4,10 q

1640

656(24,4)M+;612 (8,9)611(202); 343(31,8); 342

(81.5) ; 284(57); 268(28); 256

(35.5) ; 254(13,8); 238(13,8); 212

(17.5) ; 87(22,1); 74(35,2)

8 CH20 4,10s,C6H„ 0,9-2,1 in, CH3 CI-I(Q) 3,5-4,0m

532(6,3)M+; 424 1630 (9,1); 266(23,9); 239(27,5); 208 (7,0); 180(15,1); 156(12,8); 140 (23,7); 126(183); 98(22,8); 83(82,9). 55(100)

9 CH2N4,85s;CH20 4,36s; Ar-H 6,2— 7,4m

556(6,8)M*; 346 1660 (12,2); 333(6,2); 224(16,6); 183 (22,4); 182(19,8); 91(100); 77(18,1)

10 MeO,9t;CH2 l,3m; MeN 2,95s, 3,053; CH2N CH20 3,50s és4,15s 3,35 m

641(M+,6,3); 471 1650 (77); 316(5); 286 (21); 254(10); 200(36); 188(20) 128(93); 57(69); 44(100)

2. táblázat folytatása

Pld.

sz.

'H-NMR(CDCI3)

6:

Eleinzési eredmény (%) C2SH50N2O4 (Ms'422)

c n n

Me 0,95s és 0,90t;

Szám.: 67,8 11,3 6,3

11

CH2 l,25m;MeN 2,80s és 2,90s; CH2N 3,25m;

Talált: 67,1 11,4 6,1

CII20 3,60s és 4,05s.

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

N,N-Diciklohexil-bisz(4.5-dimetil-3,6-dioxa-oktnnoil)-nmid előállítlísa

(A) N,N-Diciklohexil-.klór-acetamid előállítása

3,62 g (0,02 mól) N,N-diciklohexil-amin 50 cm3 benzolos oldatába 5—10 °C hőmérsékleten becsepegtetjük 1,19 g (0,01 mól) klór-acetil-klorid 10 cm3 oldatát. A reagáltatást és a reakciótcrmék további kezelése során az I. példában leírt (II) lépéssel egyezően járunk el, így kapunk 2,2 g (kitermelés: 80 %) olajos terméket.

IR (film): vCO 1660 cm 1.

(H) A céltermék előállí tása

20 cm3 vízmentes dioxánban oldott 0,45 g (0,005 mól) (±) 2,3-butándiolhoz 0,3 g (0,01 mól) nátrium-hidridet, majd 2,6 g (0.01 mól) N,N-diciklohexil-klór-acetamidot adunk, és a továbbiak során az

1. példában leírt (C) lépéssel egyezően járunk el. Így kapunk 1,85 g (kitermelés: 70 %) célterméket olajos anyagként. A fizikai adatok megegyeznek a

2. táblázatban a 8. példához megadottakkal.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás (I) általános képletű karbonsavamidok előállítására, amely képletben

OCH2 -c-n:

II

o

0 II

o-ch2 -c-n:

R

R3

VR3-R3

"R2

(0

R2

R3

K1

R*

jelentése hidrogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport vagy ciklohexilcsoport; jelentése ciklohexilcsoport, benzilcsoport, 5-12 szénatomos alkilcsoport vagy etoxi-karbonil-undecilcsoport;

jelentése o-feniléncsoport vagy (I) általános képietíí csoport, amely képletben

(I)

jelentése 0 vagy 1 és ha n jelentése 0, akkor jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkilcsoport, míg ha n jelentése 1, akkor

5