191363. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként foszfonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 191 363 2 cióelegyet lehűtjük, és 100 ml etil-acetáttal és 3 ml vízzel hígítjuk. A szerves fázist elválasztjuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd csökkentett nyomáson (végső hőmérséklet és nyomás: 120 °C/26 Pa) bepároljuk. A kapott 16,52 g súlyú maradékot nagyteljesítményű folyadékkromatográfiás úton (adszorbens: szilikagél, eluálószer: éter és etanol 4:1 térfogatarányú elegye) tisztítjuk. 3,0 g 2-hidroxi-2-izopropil-3-(l ,2,4-triazol-l -il)-propil-foszfonsav-dietil-észtert kapunk kevés 1,2,4-triazollal szennyezett állapotban. 2,4 g így kapott termék, 7,2 ml trlmetil-szilil-bromid és 50 ml diklór-metán elegyét 20 órán át 20 °C-on állni hagyjuk. A reakcióelegyet szűrjük, és a szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot metanolban oldjuk, és az oldatot ismét bepároljuk (végső nyomás: 0,650 Pa). Halvány narancsszínű viszkózus olajként 1,95 g 2-hidroxi-2-izopropil-3-(l ,2,4-triazol-l-il)-propil-foszfonsavat kapunk. A termék szerkezetét NMR-spektrum és tömegspektrum alapján azonosítjuk. 15. példa A hatóanyagok herbicid hatásának vizsgálata 0,7 ml tömeg/térfogat%-os ciklohexanonos felületaktív anyag-oldatot (az oldószer mennyiségére vonatkoztatva) megfelelő mennyiségű hatóanyaggal kevertünk össze, a keveréket üveggyöngyök jelenlétében alaposan összeráztuk, majd vízzel 7 ml végtérfogatra hígítottuk. A permedé hatóanyagkoncentrációja 0,01 tömeg%. A felületaktív anyag-oldat Tween 85-öt (szorbitán-trioleát 20 mól etilén-oxiddai képezett kondenzációs terméke) és Synperonic NPE 1800-at (p-nonil-fenol propilén-oxiddal és etilén-oxiddai képezett kondenzációs terméke) tartalmazott 1:2 súlyarányban. 5 A kikelés utáni hatásvizsgálat során az így kapott permetlevet 1000 liter/hektár arányban permeteztük a II. táblázatban felsorolt, cserepekben termesztett fiatal növényekre. A növények károsodási fokát a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva értékeltük a II. táblázatban IC napokban feltüntetett időtartam elteltével, és a károsodást 0-tól 3-ig terjedő számskálával jellemeztük. A számskálán a 0 érték azt jelenti, hogy a vegyület hatástalan, míg a 3-as érték 75-100 %-os pusztulást jelöl. A kikelés előtti hatásvizsgálat során a vizsgálandó nö- 15 vények magvait műanyagtálcán szétterített talaj felületére helyeztük, és 1000 liter/hektár arányban bepermeteztük a magvakat a fenti permedével. A magvakat talajréteggel fedtük be, majd 3 hét elteltével meghatároztuk a kikelt növények károsodási fokát a kezeletlen kont- 20 rollokhoz viszonyítva. A károsodást 0-tól 3-ig terjedő számskálával jellemeztük, ahol a számadatok jelentése a fenti. Az eredményeket a II. táblázatban közöljük. A II. táblázatban feltüntetett rövidítések jelentése a 25 következő: Sa: saláta Pa: paradicsom Av: Avena fatua 30 St: Setaris viridis Ll; Lolium perenne Cn: Cyperus rotundus II. táblázat A vegyület sorszáma A hatóanyag A kezelés Vizsgált növények mennyisége kg/ha módja Sa Pa Av St Ll Cn 1. 10 kikelés előtt (28) 0 0 1 0 0 0 kikelés után (21) 0 2 3 3 1 1 3. 10 kikelés előtt (20) 0 0 0 0 1 0 kikelés után (13) 0 0 0 3 0 0 4. 5 kikelés előtt (20) 2 2 0 3 2 — kiKelés után (21) 3-3 3 2 2 4. 1 kikelés előtt (20) 0 0 0 0 0 1 kikelés után (21) 3 3 3 3 3 1 7. 5 kikelés előtt (20) 1 1 0 0 0 0 kikelés után (13) 0 0 0-0 0 10. 10 kikelés előtt . (20) 0 0 1 0 1 0 kikelés után (13) 0 0 0 0 0 0 24. 5 kikelés előtt 2 1 0 0 0 3 kikelés után 3 3 3 3 3 3 24. 1 kikelés előtt 0 0 0 0 0 3 kikelés után 3 2 3 3 3 3 10
