191341. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil- és alfa-hidroxi-benzil-feanil-glikozid származékok előállítására
15 191 341 16 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az új (I) általános képletű benzoil- és a-hidroxi-benzil-fenií-glikozid-származékok — a képletben Z jelentése =CO vagy =CHOH képletű csoport; X2, X3, X4 és X5 azonos vagy különböző, jelentésük hidrogénatom, klóratom, metilcsoport, metoxicsoport, hidroxilcsoport vagy nitrocsoport; X, jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom, hidroxil-, nitro-, amino-, dimetil-amino-, metil-, trifluor-metil-, metoxiesoport, -NCS, -NH-C(S)-OCH3 vagy -0C(CH3)2-C02-CH-(CH3)2 képletű csoport; R jelentése ß-D-xilozil- vagy (OCOCH3)3-/3-D-xilozil-csoport, I ! és amennyiben Z jelentése =CHOH képletű csoport, diasztereomerjeik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (11) általános képletű fenil-fenol-származékot — a képletben Z, X1; X2, X3, X4 és X5 jelentése a tárgyi körben megadott, A jelentése hidrogén-, nátrium- vagy káliumatom -a) közömbös, poláros vagy apoláros oldószerben, előnyösen dimetil-formamidban, 1,2-diklór-etánban, acetonitrilben, dimetil-szulfoxidban vagy ezek egymással alkotott elegyeiben, előnyösen dímetil-formamid és 1,2-diklór-etán elegyében a (II) általános képletű vegyület 1 móljára számított 1,1-1,2 mól acetil-glikozilszármazékkal vagy (III) általános képletű halogénezett acetii-glikozil-származékkal - a glikozilcsoport jelentése a tárgyi körben R helyettesítőre megadott, Ro jelentése acetilezett R csoport, R jelentése a tárgyi körben megadott, és Hal jelentése fluor-, klór-, brómvagy jódatom, előnyösen klór- vagy brómatom - reagáltatunk 0 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten 10-40 percig, vagy b) (111) általános képletű vegyülettel - a helyettesítők jelentése az a) eljárásban megadott - fénytől védve merkuri-cianid, ezüst-oxid, ezüst-karbonát vagy kadmium-karbonát, előnyösen ezüst-oxid katalizátor alkalmazásával, tercier amin, például kolüdin jelenlétében 45 szobahőmérsékleten 10-60 percig reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott vegyülctet dezacetilczzük, és/vagy amennyiben a kapott (I) általános képletű vegyületben Z jelentése =CO képletű csoport, azt 50 kívánt esetben Z helyettesítőként =CHOH kcpletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté redukáljuk, és/vagy amennyiben a kapott (1) általános képletű vegyületben Z jelentése =CHOH képletű cso- 5 port, azt kívánt esetben kristályosítással rezolváljuk. I I 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az acetilezett (I) általános képletű vegyülctet - a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott - 1-4 szénatomos alkoholban, előnyösen metanolban, fém-alkoholát, előnyösen magnézium-metilát vagy nátrium-metilát jelenlétében visszafolyás mellett forralva dezacetilczzük. 15 1 í 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a Z helyettesítőként =CO csoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületet - a többi helyettesítő jelentése az 1. igénypontban megadott - közömbös 20 oldószerben, 0 és 50 °C közötti hőmérsékleten, redukálószerrel, előnyösen LiAlH4-tal vagy KBH4-tal rcagáltatva redukáljuk a Z helyettesítőként =CHOH képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületé. 25 4. Az I. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a Z helyettesítőként =CHOH csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet — a többi helyettesítő jelentése az 1. igénypontban megadott - frakcio-30 nált kristályosítással rezolváljuk, úgy, hogy 1) a diasztereomerek elegyét metanol és víz 1:1 térfogatarányú elegyében feloldjuk, és állandó optikai forgatóképesség eléréséig átkristályosítjuk, így a jobb-35 raforgató diasztereomert kapjuk, majd 2) az 1) átkrístályosítási lépés szűrletét metanol és víz 1:2 térfogatarányű elegyében vesszük fel, és állandó optikai forgatóképesség eléréséig átkristályosítjuk, így 40 a balraforgató diasztereomert kapjuk. 5. Eljárás ulcus-ellenes, vérlemezke-aggregációt gátló, trombózis-ellenes és agyi vérellátást javító hatású gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely, az 1-4. igénypontok bármelyike szerint előállított (1) általános képletű vegyületet - a Z, R, X1( X2, X3, Xt, Xs helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott - gyógyászati célra alkalmas hordozó- és/vagy segédanyagokkal összekeverve gyógyászati készítménnyé alakítunk. 1 db ábra ló
