191297. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként azolil-fenoxi-tetrahidrofurán-2-ilidén-metán-származékot tartalmazó fungicid készítmény
5 191 297 6 (22) képletü vegyidet előállítása 92,5 g (0,072 mól) 4-klór-lenolt és 99,4 g (0,72 mól) kálium-karbonátot 500 ml toluolbap oldunk, majd az oldatot visszafolyató hűtő alkalmazásával 2 óra hoszszat forraljuk. A reakció során keletkező vizet azeotropos desztillációval eltávolítjuk. Az elegyet 40 °C-ra lehűtjük, 110 g (0,6 mól) l,5 - diklór - 3,3 - dimetil - 2 - pentanonnak 300 ml toluolos oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegyet 5 óra hosszat 100 °C-ra melegítjük, ezután lehűtjük, majd a szervetlen maradékot leszűrjük. A szűrletet híg nátrium-hidroxiddal, majd vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd belöményítjük. 136,3 g (82,6 %-os hozam) I - (4 - klór - fenoxi) - 5 - klór - 3,3 - dimetil - 2 - pentanonl kapunk, amit további tisztítás nélkül reagáltatunk tovább. (23) képié fii vegyidet előállítása 476 g (3,25 mól) 2 - (klór - metjlidén) - 3,3 - dimetil - tetrahidrofuránhoz jeges hűtés közben palackból sósav-gázt vezetünk be erőteljes áramlásban. A gázt teljes mértékben abszorbeáltatjuk, amikoris a rcakcióelegy belső hőmérséklete 30 °C-ra emelkedik. Miután a reakcióelegyet sósavval telítettük, 2 óra hoszszat szobahőmérsékleten keverteljük. A felesleges mennyiségű sósavat vízsugárszivífttyú alkalmazásával lepároljuk, majd az elegyet vákuumban betöményitjük. 531 g (90 % hozam) l,5-dik!ór-3,3-dimetil-2- penlanont kapunk. Op. : 85-90 °C/0,3 mbar. (24) képle tő vegyiilet előállítása 806 g (4 mól) l,l,5-triklór-3,3-dimetil-l-pentént 360 g (4,4 mól) vízmentes nátrium-acetátnak I liter dimetil-formamidos elegyével 6 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával forralunk. Az elegyet 100 °C hőmérsékletre lehűtjük, majd 1,6 liter (8 mól) 30 %-os nálrium-metilát metanolos oldatot adunk hozzá; az elegyet további 4 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A hideg oldatot vízhez öntjük, majd metilén-kloriddal többször extraháljuk. A szerves oldatot szárítjuk és ledesztilláljuk; az oldószert 654 g termék marad vissza, amit oszlopon frakcionálunk. 522 g (89%) 2 - (klór - metilidén) - 3.3-dimetil-tctrahidrofuránt kapunk; forráspont 84-87 °C/20 mbar. A fentiekhez hasonlóan eljárva állíthatjuk elő az I. táblázatban felsorolt (I) általános képletü vegyületeket. Biológiai vizsgálatok A biológiai vizsgálatokhoz összehasonlító anyagként az (A), (B), (C), (D), (E) és (F) képletű vegyülete® két használjuk. E vcgyülctekel a 29 28 967 számú NSZK-beli közzétételi irat ismerteti. A példa Sphaerotlwca vizsgálat (uhorkajvédőhatás) Oldószer: 4,7 tömegrész aceton Émulgeátor; 0,3 tömegrész alkil-aril-poligükol-étcr /. táblázat (!) képletű vegyiiletek Példa- Olvadáspont, °C szám R A törésmutató né0 2 (a) képletű csoport CH 214 3 (m) képletű csoport CH 119 (A-alak) 4 (b) képletü csoport CH 82 ! 5 (n) képletű csoport CH 109 (A-alkak) 6 (d) képletű csoport •' CH 1,5607 7 (e) képletü csoport CH 95-105 8 (m) képletü csoport Ch 95- 105 $ (0 képletü csoport CH semikriskristályos anyag (A és B alak elegye) 10 (0 képletű csoport CH 118 (A-alak) 11 (o) képletü csoport N 124 12 (m) képletű csopoft N nyúlós olaj (A és B alak) 13 (m) képletű csoport N 115-20 (A-alak) 14 (m) képletü csoport N 1,5578 (B-alak) 15 (1) képletü csoport CH 85-90 16 (P) képletü csoport N 104 4
