191295. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridil-fenil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás piridil-fenil-éter-származékok előállítására
15 191 19!3 16 zist hig vizes nátrium-hidroxid-oldattal, majd vízzel mossuk, szárítjuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot nagy vákuumban könnyen felmelegítjük, így az illő komponenseket eltávolítjuk. 4 g (43,1 %) 4 - (5 - trifluor - metil - piridil - 2 - oxi) - fenil - (2,2 - dietoxi - etil) - étert kapunk, olajos termék formájában. np° = 1,4965. A 21-es példában leírtak szerint állíthatjuk elő a 22. példa vegyületét is. 22. példa (22) képletű vegyidet Hozam: 67,2 % Op.: 67 °C A kiindulási anyagok előállítása 23. példa A (IV-1) képletű vegyidet előállítása 5,25 g (0,02 mól) tejsav-klorid-tozilát S-enantiomerjét 20 °C hőmérsékleten keverés közben 2,24 g (0,02 mól) l-(2-hidroxi-etil)-pirazoi és 2 g (0,02 mól) trietil-aminnak 50 ml toluolial készült elegyéhez adjuk. Az elegyet további 14 óra hosszat kevertetjük 20 °C hőmérsékleten, majd feldolgozzuk; a rekcióelegyhez vizet adunk, majd toluolial többször extraháljuk; az egyesített szerves fázisokat szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. Ily módon 4,7 g (69,5 %) 2 - tozil - oxi - propionsav - 2 - (pirazol - 1 - il) - etil - észter S enantiomerjét kapjuk. Forgatóképesség : [a]n4 = - 11,4° (I mól kloroformos oldat; küvetta: 10 cm) 24. példa (IV-2) képletű vegyidet előállítása A 23-as példában leírtak szerint járunk el. Hozam: 60 % Forgatóképcsség: [u]»4 = - 13,7° (1 mólos kloroformos oldat; küvetta: 10 cm) 25. példa (25) képletű vegyület előállítása A 23. példában leírtak szerint járunk el. Hozam: 76 % Forgatóképesség: [a]p4 = - 11,4° (I mólos kloroformos oldat; küvetta: 10 cm) (Ic) általános képletű vegyületek állíthatók elő vizes-sósavas közegben 2 molekula alkohol keletkezése mellett a (21) és a (22) képletű vegyületekből. A biológiai vizsgálatokhoz összehasonlító anyagként az (A) kcplctű 2 - [4 - (2,4 - diklór - fenoxi) - fenoxi] - propionsav - metil - észtert (2 223 894. számú NSZK-beli közrebocsátási irat), a (B) képletű 2 - [4- (5 - trifluor - metil - piridil - 2 - oxi) - fenoxi) - propionsav - etil - észtert (2 812 571. számú NSZK- beli közrebocsátási irat) és a (C) képletű [4 - (5 - trifluor - metil - piridil - 2 - oxi) - fenoxi] - propionsav- etil - észtert (2 812 571. számú NSZK-beli közrebocsátási irat) használjuk. A példa Kikelés utáni vizsgálat Oldószer: 5 tömegrész aceton Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeálószerrcl elegyítünk, majd a kapott konccntrátumot vízzel meghígítjuk. Az 5—15 cm magas vizsgálati növényeket fenti készítménnyel bepermetezzük oly módon, hogy a hatóanyagból felületegységenként a kívánt mennyiséget vigyük fel. A készítmény koncentrációját úgy választjuk meg, hogy 2000 liter víz/ha térfogatú permedében a kívánt hatóanyag mennyiség benne legyen. A kezelést követő 3 hét után a növények károsodását a kontroll növényekkel való összehasonlítás után %ban adjuk meg. 0 % azt jelenti, hogy semmilyen hatás nem észlelhető (a növények a kezeletlen kontrollnövényekkel azonosak). 100 % teljes pusztulásra utal. A találmány szerinti (18) képletű vegyüld kedvezőbb szelektív herbicid hatást mutat, mint az összehasonlításhoz alkalmazott A, B és C képletű vegyületek. A számszerű eredményeket az A táblázat foglalja össze. 3. példa Emulgeálhalá koncentrátunt 25 tömegrész 18. példa szerinti hatóanyagot 55 tömeg rész xilol és 10 tömegrész ciklohexanon elegyében feloldunk. Ezután emulgeátorként 10 tömegrész, dodecil-benz.olszulfonsav-kalcium és nonil-fcnolpoliglikoléter tartalmú elegyet adunk hozzá. Felhasználás előtt az emulgeálható koncentrátumot kívánt mértékben vízzel hígítjuk. 4. példa Granulátum előállítása a) folyékony hatóanyag formálása 1 tömegrész 15. példa szerinti hatóanyagot 9 tömegrész granulált, abszorpcióra képes agyagra permetezünk. A kapott granulátumot a növényekre, illetőleg ezek életterére szórjuk. b) szilárd hatóanyag formálása 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
